194870. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro-piridin-karbonil-vegyületek és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

194870

6,52 (1H, s, CV képletű csoport), 7,14 (2H, br.s, NH2), 9,31 (1H, d, J=9Hz, C3—NH)..

Elemzési eredmények a C13H16N5Na08S2.2H20 képletre:

számított: C%=31,64, H%=4,09, N% = 14,19; talált: C%=31,70, H%=3,81, N% = 14,43.

14. Példa

A 10. példa szerinti módon eljárva cisz-3-|2- [2- (klór-acetamido)-4-tiazolil] -2- (izopropoxi-imino) -acetamido}-4- (metoxi-karbonil) -2-oxo-azetidin-1 -szulfon sav-nátrium sót (szín-izomer) állítunk elő.

IR-spektruma (vma*cní1). 3600—3300,

1780—1750, 1700—1670, 1055.

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 1,23 (6H, d, J=6Hz, CH(CH3)2), 3,62 (3H, s, COOCH3), 4,31 (1H, m,

£H(CH3)2), 4,33 (2H, s, C1CH2), 4,50 (1H, d, J=6 Hz, C4—H), 5,45 (1H, dd, J=6Hz, 9Hz, C3—H), 7,24 (1H, s, CV képletű csoport), 9,32 (1H, d,J=9Hz, C3—NH), 12,90 (1H, br.s, ClCH2CONH).

Elemzési eredmények a Cl5H17ClN5Na09S2- ,2H20 képletre:

számított: C%=31,61, H%=3,71, N% = 12,29 talált: C%=31,58, H%=3,65, N% = 12,28

15. Példa

All. példa szerinti módon eljárva cisz-3- [2- (2-amino-4-tiazolil)-2- (izopropoxi-imino) -acetamido] -4- (metoxi-karbonil) -2-oxoazetidin-1-szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő.

IR-spektruma (v,ü«,rc»*(<) : 3600—3200,

1780—1750, 1680, 1620, 1055.

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 1,20 (6H, d, J=6Hz, CH(CH,),), 3,62 (3H, s, COOCH3), 4,27 (1H, szeptett, CH(CH3)2), 4,47 (1H, d, J= =6Hz, C4—H), 5,41 (1H, d.d, J= =6Hz, 9Hz, C3—H), 6,53 (1H, s, CV képletű csoport), 7,12 (2H, br.s, NH2),9,18 (1H, d, J=9Hz, C3—NH) Elemzési eredmények a C13H|6NsNa08S2.2H2Ó képletreszámított: C%=31,64, H%=4,09, N% = 14,19 talált: C%=31,92, H%=3,85,N% = 14,37.

16. Példa

A 10. példa szerinti módon eljárva cisz-3-(2- [2- (klór-acetamido) -4-tiazolil] 2- (n-butoxi-imino)-acetamido}-4- (metoxi-karbonil) -2- -oxo-azetidin-1 -szulfonsav- nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő.

IR-spektruma (v^cw1); 2960, 1780, 1750, l680, 1055.

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 0,89 (3H, t, J=6Hz, CH2CH2CH2CH3), 1,1 —1,8 (4H, m, CH„CH9CH,CHO, 3,60 (3H, s, COOCH3), 4,04(2H, t, J=6Hz, CH2CH2CH2CH3), 4,30

25

(2H, s, C1CH2) , 4,49 (1H, d, J=6Hz, C4—H), 5,42 (1H, d.d, J=6Hz, 9Hz, C3—H ), 7,20 ( 1H, s, CV képletű csoport) , 9,37 ( 1H, d, J=9Hz, C3—NH) Elemzési eredmények a C16H19ClN5Na09S2. ,2HoO képletre:

számított: C%=32,91, H%=3,97, N% = 1 l,99f talált: C%==32,58, H%=3,80, N% = 11,83.

26

17. Példa

All. példa szerinti módon eljárva cisz-3- [2- (2-amino-4-tiazolil) -2- (n-butoxi-imino) - -acetamido] -4- (metoxi-karbonil)-2-oxo-azetidin-1-szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő.

IR-spektruma (v*«cm1): 3450—3350, 1790—1750, 1680, 1620, 1050.

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 0,89 (3H, t, J=6Hz, CH2CH2CH2CH3), 1,1 —1,8 (4H, m, CH,CH,CH,CH3). 3,61 (3H, s, COOCH3j, 4,01 (2H, t, J=6Hz, CH2CH2CH2CH3), 4,47 (1H, d, J=6Hz, C4—H), 5,39 (1H, dd, J=6Hz, 9Hz, C3—H), 6,54 (1H, s, CV képletű csoport), 7,13 (2H, br.s, NH2), 9,3 ( 1H, d, J=9Hz, C3—NH). Elemzési eredmények a C14H18N5NaOgSj.2H20 képletre:

számított: C%=33,13, H%=4,37, N% = 13,8(* talált: C%—33,01, H%=4,10, N% = 13,85.

18. Példa

A 10. példa szerinti módon eljárva cisz-3-{2- [2- (klór-acetamido)-4-tiazolil] -2- (benziloxi-imino) -acetamido}-4 - (metoxi-karbonil) -2-oxo-azetidin -1 -szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő.

IR-spektruma (v^m*) : 3550—3250, 1780, 1750, 1680, 1055.

NMR-spektruma (Dß—DMSO, ppm): 3,52 (3H, s, COOCH3), 4,33 (2H, s, C1CH2), 4,51 ( 1H, d, J=6Hz, C4—H) 5,16 (2H, s, PhCH2), 5,49 (1H, d.d, J=6Hz, 9Hz, C3—H), 7,27 (1H, s, CV képletű csoport), 7,38 (5H, s, Ph—), 9,59 (1H, d, J=9 Hz, C3— —NH), 12,9 (1H, br.s, C1CH2-CONH).

Elemzési eredmények a C19H17ClN5Na09S2. .H20 képletre:

számított: C% =38,03, H%=3,19, N% = 11,67, talált: C%=38,07, H%=3,27, N% = 11,72.

19. Példa

A 11. példa szerinti módon eljárva cisz-3- [2- (2-amino-4-tiazolil) -2 - (benziloxi-iminő) -acetamido] -4- (metoxi-karbonil) -2-oxo-azetidin-1-szulfonsav-nátriumsót (szín-izomer) állítunk elő.

IR-spektruma (v£LW) : 3450—3325, 1780, 1750, 1675, 1620, 1055.

NMR-spektruma (D6—DMSO, ppm): 3,54 3H, s, COOCH3), 4,49 (1H, d, J= =6 Hz, C4—H), 5,12 (2H, s, PhCH2)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

14