194867. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tromboxán-szintetáz-gátlók előállítására

194867

3 I

32

kot etil-acetátból kristályosítva 2-(1-imidazolil-metil)-3-metil indol 5-karbonsav-etil-észtert (2,3 g) kapunk; olvadáspont 201 202 °C Elemzés Ci6Hi7N3C>2-re:

C

H

N

talált

67,70

6,04

15,03

számított

67,82

6,05

14,83

24. példa

1,3~Dimet il -2-(I-Imidazol il-metil)-indol - -5 - karbonsa v- e til-észt er

57. reakcióvázlat

2-(1-imidazolil-rnetil)-3-metil-indol-5-karbonsav-etil-észter (0,57 g) vízmentes DMF-dal készült oldatához részletekben, keverés közben nátrium-hidridet (0,11 g 50%-os diszperzió ásványolajban) adunk és a keveréket szobahőmérsékleten 30 percig keverjük A keverékhez cseppenként vízmentes DMF-ben (2,5 ml) oldott dimetil-szulfátot (0,26 g) adunk és a keveréket szobahőmérsékleten 18 óráig keverjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatogratáljuk Kloroformmal először ásványolajat és szennyezést, majd a tiszta terméket 5 eluáljuk A terméket tartalmazó frakciók bepárlása után kapott szilárd anyagot etil-acetát/pet roléter elegyből (a petroléter forráspontja 60- 80 “C) kristályosítva 1,3-dimetil-2-(1—imidazolil-metil)- indol-5-karbonsav-etil-észtert ál- 10 lítunk elő; olvadáspont 109 110 “C (0,40 g). Elemzés C)/Hí9N302-re:

C H N

talált 68,72 6,31 14,00

számított 68,66 6,44 14,13

15 25-34. példa

Az I. táblázatban karbonsavakat sorolunk fel, melyeket a megfelelő észterek hidrolízise útján állítottunk elő a 3(v) példában leírt eljárás segítségével.

1. táblázat

Példa Szerkezet_____________Olvadáspont ~'C Elemzés

25

(12) képletű vegyület

280-282

C13H10N2O2S.

C

H

N

talált

60.26

3.83

10.88

számított

80.45

3.90

10.85

26

(3) képletű vegyület

265-267

C13H9CIN2OZS

c

H

N

talált

52.96

3.05

9.55

számított

53.33

3.10

9,51

27

(13) képletű vegyület

252-253

Ci3H9BrN202S:

C

H

N

talált

46.19

2.70

8.18

számított

46.31

2 69

8.31

28

(8) képletű vegyület

256-258

C14H12N2O2S2:

C

H

N

talált

54.97

4.02

9,26

számítod

55.24

3.98

9.21

29

(14) képletű vegyület

292-293

C14H12N2O2S;

C

H

N

talált

61.56

4.35

10.29

számított

61.74

4.44

10,29

30

(15) képletű vegyület

220-221(a>

Ci 6H13NO3S;

C

H

N

talált

63.80

4.41

4,43

számított

64,19

4.38

4,68

31

(16) képletű vegyület

338 (bomlás)

Ci 7H13NO2S;

C

H

N

talált

68.90

442

4.72

számított

69.13

4,44

4.74

32

(17) képletű vegyület

298-299

C16H13NO3S:

C

H

N

talált

63.36

4.67

4,41

számított

64.19

4.38

4.68

33

(9) képletű vegyület

237-239

Ci 4H12N2O3;

C

H

N

tatait

6538

4.82

10.92

számított

65 62

4.72

10.93

34

(10) képletű vegyület

277-278rbl

C15H15N3O2:

C

H

N

talált

66.74

5.72

15.61

számított

66 90

5.61

15.61

(a) Átkristályosítva etanolból

(b) Átkristályosítva metanolból

I 7