194862. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ditio vegyületek és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
194862 no , hidroxil os szulfocsoportok szabad karb oxil . amino , hidroxil és szuKocsoporlokká alakíthatók, a molekula szerkezetének sérúlé se vagy más nem kívánt mellékieakciók leíu tása nélkül. A védöcsoportok bevezetésének célja a funkciós csoportok és a reakciókomponensek nem kívánt reakcióinak elkerülése ily módon biztosítva azok lehasadását vagy valamely más származókká alakulását Másfelől a teakció partnerek kötődhetnek vagy nem kívánt mó don reagálhatnak a védetlen funkciós csoport tál és ebben az esetben azok a fő reakcióban nem képesek részt venni Egy adott reakcióban a védöcsopot tok meg választása a védendő funkciós csoportok /kar boxllcsoport, arnlnocsoporl, stb / természetétől, a funkciós csoporttal ellátott molekula stabililá sától és szerkezetétől és a reakciökorülmé nyéktől függ A fenti feltételeknek megfelelő védocsopor tok továbbá azok kötésének es lehasitásanak módszerei például az alábbi irodalmi helyeken kerültek publikálásra: J F W McOmie, „Protective Groups in Oiga nie Chemistry ", Plenum Press, Londos, New York 1973, TW Greene, „Protective Groups in Organic Synthesis", Wiley, New York 1981, and also in „The Peptides’, Vol I, Schroeder and Lueb ke, Academic Press, London, New York 1965, as well as in Houben Weyi, „Methoden der Organischen Chemie”, Vol 15/1, Georg Thieme Verlag, Stutt gart, 1974 A védett kaiboxilcsoportok például észtere zott formában védetlek, oly módon és olyan ész tercsoportokkal, hogy a védőcsoportok eltávo lítása enyhe körülmények között különösen lú gos közegben könnyen végbomenjen Ilyen észterezett karboxilesopoitok észterezö cső portként különösen alacsony szénatornszámú alkilcsoportokal /1 es helyzetben elágazó/, vagy az t es vagy 2 os helyzetben megfelelő en szubsztltuált alacsony szénatornszámú alkil csoportokat foglalnak magukba Az előnyösen alkalmazott karboxilesopoitok, melyek észté rezett formában vannak jelen többek kozott va lamely alacsony szénatornszámú alkoAÍ kart) onil csoport, például metoxi karbonil , otoxi karbonll vagy izopropoxi karbonil csoport, valamely 1 3 árucsoportot tartalmazó aril rne toxl karbonil csoport, vagy valamely tietero adócsoport, az arilcsoportok jelentése adott esetben mono vagy poliszubsztituall például alacsony szénatornszámú alkllcsoporttal, így tere alacsony szénatornszámú alkilcsoporttal, például tere butit csoporttal, vagy halogén atommal, például klóratommal és/vagy nitro csoporttal helyettesített fenilcsoporl. így adott esetben helyettesített benziloxi karbonil cső port például a fentiek szerint eljárva pél dául 4 nitrobenziloxi-karbonil-csopoit, adóit esetben szubsztltuált — például a fentiek szerint — difenilmefoxi- karbonil - csoport, I 7 például difenilmetoxi-karbonil- vagy itifenilmetoxl - karbonil - csoport vagy pikoliloxi - karbonil csoport, mely adott esetben helyettesített, /például a fent leírlak szerint/ például 4 pikoliloxi karbonil csoport, 1 alacsony szénatomszámú alkoxikarbonil csoport, így metoxi metoxi karbonil csoport,. 1 metoxi etoxi karbonil csoport, vagy eto xi metoxi karbonil csoport: aroilmetoxi kar bonil csoport, melyben az aroilcsoport adott esetben helyettesített, például halogénalommal, így bromatommal helyettesített benzoilcsopor tot képvisel például fenaclloxi karbonil cső pod. halogén alacsony szénatomszámú alko xi karbonil csoport, így 2 halogén alacsony szénalomszámú alkoxi karbonil csoport, pél dául 2,2,2 trlklór etoxi karbonil csoport, 2 bróm etoxi karbonil csoport, vagy 2 jód eto xi karbonll csoport, vagy omega halogén alacsony szénatomszámú atkoxl karbonil csoport, melyben az alacsony szénatomszámú alkoxiesoport 4 7 szénatomot tartalmaz, példá ul 4 klór butoxi karbonil csoport; ftálimido metoxi karbonil csoport, vagy 2 /triszubszti tuált szili!/ etoxi karbonil csoport, melyben a szabsztiluensek jelentése egymástól függetle nül valamely alifás, aralifás. ciktoalifás, vagy aromás, maximum 15 szénatomszámos helyet lesi teilen, vagy helyettesített szénhidrogéncsó peri, mely szénhidrogéncsoport helyettesítői például alacsony szénatomszámú alkilcsoport, alacsony szénalomszámú alkoxiesoport, aril csoport, halogénatom ós/vagy nitrocsoport, így a megfelelő adott esetben helyettesített ala csony szénatornszámú alkilcsoport, fend ala csony szénatomszámú alkilcsoport, clkloalki! vagy fenilcsoporl, például 2 tri alacsony szénatornszámú alkil szilit etoxi karbonil csoport, így 2 trimetll szüli etoxi karbonll csoport, vagy 2 /di n butil metil szili!/ etoxi karbonll csoport, vagy 2 trialil szilil etoxi karbonil csoport, így 2 trifenil szilil etoxi karbonil csoport További észlerezett formában jelenlévő vé diát karboxilcsoportok képviselői a megfelelő szlliloxi karbonil csoportok, különösen szer vos szililoxi karbonil csoportok, továbbá a megfelelő sztanniloxi karbonil csoportok Ezekben a csoportokban a szilícium vagy a kénatom, előnyösen alacsony szénatomszámú alkilcsoporltal, különösen metil vagy etilcso porttal, továbbá alacsony szénatornszámú alk oxicsoporttal, például motoxicsoporttal lehet he lyettesítve Alkalmas szilil vagy sztannil védő csoportok, különösen a tri alacsony szénatom számúalkíl szilil csoportok, különösen a trime lil szilil vagy dimetil tere butil szilil csoport, vagy a megfelelően szubsztltuált sztannllcso portok, például a tri n bulit sztannil csoport Valamely védett arnlnocsoporl. például va lamely könnyen lehasitható acll amino , szilil amino vagy sztannil amino csoport formájá ban lehel jelen Valamely meglelek) aeil amino csoportban az acilcsoport jelentése például valamely szer 18 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 66 10
