194818. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-fenil- vagy piridil-szulfonil-diamid származékok előállítására
194818 jük, 300 rész vizet adunk hozzá és még 15 percig keverjük. A szerves fázist elválasztjuk, vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és bepároljuk. A maradékot 50°C-on 1000 rész vízzel kikeverjük, fgy 27,5 rész cím szerinti vegyületet kapunk 97,9% tartalommal. A termék olvadáspontja 107°C. A kitermelés 98,9%. 10. példa N-(2-Metoxi-karbonil-fenil)-N’-izopropil-szulíonil-diamid 220 rész klór benzol, 63,5 rész N,N-dimetil-N-ciklohexil-amin és 19,3 rész izopropil-amin oldatához 10°C-on 30 perc alatt 23,3 rész klór-szulfonsavat csepegtetünk. Az elegyet 30 percig keverjük, ezalatt hőmérséklete körülbelül 20°C-ra emelkedik, majd 15 perc alatt 15,1 rész antranilsav-metil-észtert csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet még 30 percig szobahőmérsékleten keverjük, majd 30.6 rész foszforil-kloridot adunk hozzá és 85—90°Cuon 30 percig keverjük. Az elegyet körülbelül 50°C-ra lehűtjük, 300 rész vizet adunk hozzá és még 15. percig keverjük. A szerves fázist elkülönítjük, vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és bepároljuk. A maradékot 1000 rész vízben kikeverjük, a terméket szárítjuk, így 27 rész cím szerinti vegyületet kapunk 95,1% tartalommal. A termék olvadáspontja 107°C, a kitermelés 94,3%. 11. példa N-(2-Metoxi-karbonil-fenil)-N’-izopropil-szulfonil-diamid 110 rész klór benzolt, 63,5 rész N,N-dimetil-N-ciklohexil-amint és 19,3 rész izopropil-amint előkészítünk. Ehhez az oldathoz 10°C- on, 23,3 rész klór-szulfonsavat csepegtetünk 30 perc alatt. Az elegyet 30 percig keverjük, ezalatt hőmérséklete körülbelül 20°C-ra emelkedik, majd 15 perc alatt 15,1 rész antranilsav-metil-észtert csepegtetünk hozzá és 30 percig szobahőmérsékleten keverjük. Ezután 30.6 rész foszforil-kloridot adunk a reakcióelegyhez, és 85—90°C-on 30 percig keverjük, majd lehűtjük körülbelül 50°C-ra, 300 rész vizet adunk hozzá és 15 percig keverjük. A szerves fázist elkülönítjük, vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és bepároljuk. A maradékot 1000 rész vízben 50°C-on 1 órán át keverjük. A terméket leszívatjuk és szárítjuk, így 23,7 rész cím szerinti vegyületet kapunk 95,6-%-os tartalommal. Az olvadáspont 106°C. A kitermelés 96,2%. 12. példa N-(2-Metoxi-karbonil-fenil)-N’-izopropiI-szulfonil-diamid 220 rész klór-benzol, 38,1 rész N,N-dimetil-N-ciklohexil-amin és 19,3 rész izopropil-amin oldatához 0°C-on 41,4 rész dimetil-ciklohexil-amin-S03 — adduktumot adunk, és a reakcióelegyet 10°C-on 30 percig keverjük. Ezután 15 perc alatt 15,1 rész antranil-9 6 sav-metil-észtert adunk az elegyhez és 50— 55°C-on 30 percig keverjük. A reakciókeveréket lehűtjük, 30,6 rész foszforil-kloridot adunk hozzá és 85—90°C-on még 30 percig keverjük, majd 300 rész vizet adunk körülbelül 50°C-on az elegyhez és 15 percig keverjük. A szerves fázist elválasztjuk, vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, és rotációs bepárlóban bepároljuk. Az így kapott maradékot 50°C-on 1000 rész vízben 1 órán át keverjük. A csapadékot leszívatjuk és szárítjuk, így 26,3 rész cím szerinti vegyületet kapunk 90,9%-os tartalommal. A termék olvadáspontja 103°C. A kitermelés 87,9%. 13. példa N-(2-Metoxi-karbonil-fenil)-N’-izopropil-szulfonil-diamid 220 rész klór-benzol, 30,3 rész trietil-amin és 19,3 rész izopropil-amin oldatához 0°C-on 36,2 rész trietil-amin-S03 adduktumot adunk és az elegyet 30 percig 10°C-on keverjük. Ezu án 15 perc alatt 15,1 rész antranilsav-metil-észtert csepegtetünk az elegyhez és 30 fércig 50—55°C-on keverjük. A reakciókeveréket lehűtjük, 30,6 rész foszforil-kloridot adunk hozzá és 30 percig 85—90°C-on keverjük. Ezután körülbelül 50°C-on 300 rész vizet adunk a keverékhez és még 15 percig keverjük. A szerves fázist elválasztjuk, vízmentes nátr um-szulfáttal szárítjuk és bepároljuk. Az így kapott maradékot 50°C-on 1000 rész vízben 1 órán át keverjük. A terméket leszívatjuk és szárítjuk, így 27,3 rész cím szerinti vegyületet kapunk 94,7% tartalommal. Az olvadáspont 108°C, a kitermelés 95%. 14. példa N-(2-Metoxi-karbonil-fenil)-N’-izopropil-szulfonil-diamin E73 rész etilén-glikol-dimenl-éter, 63,5 rész N,N-iimetil-ciklohexil-amin és 19,3 rész izopropil-amin oldatához —10 — 0°C-on 30 perc alatt 23,3 rész klór-szulfonsavat csepegtetünk. Az elegyet 30 percig keverjük, ezalatt a hőmérséklet körülbelül 10°C-ra emelkedik, majd 15 perc alatt 15,1 rész antranilsav-metil-észtert csepegtetünk hozzá és további 30 percig 50—55°C-on keverjük. Ezután a reakcíókeveréket szobahőmérsékletre lehűtjük, 30,6 rész foszforil-kloridot adunk hozzá és 85—90°C-on még 30 percig keverjük. Az etilén-glikol-dimetil-étert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot 800 rész vízben szobahőmérsékleten kikeverjük. A terméket kiszűrjük és még 1 órán át 50°C-on 1000 rész vízben leverjük. A terméket újra leszívatjuk és szárítjuk, így 26,4 rész cím szerinti vegyületet lapunk, 97,8% tartalommal. Az olvadáspont 08°C, a kitermelés 94,9%. 15. példa N-(2-i\letoxi-karbonil-fenil)-N’-izopropil-szulfonil-diamid 173 rész etilén-glikol-dimetil-éter, 38,1 rész N.N-dimetil-N-ciklohexil-amin és 19,3 rész 10 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
