194798. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropil-metil-éter-származékok előállítására
13 194798 14 a 4. táblázat folytatása (1) (2) (3) „ LTion értéke t%-ban Hatóanyag Koncentráció t%-ban , , . 360 percnél vagy sztnergens hatoanyag/szinergens 360 percen belül 9) 0,2 360’ = 80% 10) 1,0 360’ = 0% 11) 0,2 360’ = 0% 12) 1,0 360’ = 0% 13) 1,0 360’ = 30% 14) 1,0 360’ = 0% 15) (ismert) 1,0 360' = 0% A + 6 0,2 + 0,2 105’ A + 7 0,04 +0,04 240’ A + 8 0,04 + 0,04 150’ A +9 0,04 +0,04 120’ A + 10 0,2 + 0,2 360’ A + 11 0,2 +0,2 120’ A + 12 0,2 + 0,2 360’ = 90% A + 13 0,04 +0,04 210’ A + 15 0,2 +0,2 360’ = 45% B +6 0,04 +0,04 150' B + 7 0,2 +0,2 150’ B + 8 0,04 +0,04 150’ B +9 0,04 +0,04 105’ B + 10 0,2 +0,2 360’ = 80% B + 11 0,04 +0,04 180’ B + 12 0,2 +0,2 360’ B + 13 0,04 + 0,04 180’ B + 15 0,2 +0,2 360’ = 40% C + 6 0,2 +0,2 150’ C +7 0,2 +0,2 360’ C + 8 0,2 + 0,2 120’ C +9 0,04 +0,04 150’ C + 11 0,2 +0,2 240’ C + 13 0,2 +0,2 150’ C + 15 0,2 + 0,2 360’ = 40% D + 6 0,2 + 0,2 240’ D + 7 0,2 + 0,2 360’ = 90% D + 8 0,2 +0,2 240’ D +9 0,2 +0,2 210’ D + 11 0,2 +0,2 360’ D + 13 0,2 +0,2 360’ D + 15 0,2 +0,2 360’ = 20% E +6 0,2 +0,2 180’ E +7 0,2 +0,2 180’ E +8 0,2 +0,2 150’ E +9 0,2 +0,2 105’ E + 10 0,2 +0,2 360’ = 90% E + 11 0,2 +0,2 120’ E + 12 0,2 +0,2 210’ E + 13 0,2 +0,2 150’ E + 14 0,2 +0,2 210’ F + 6 0,04 + 0,04 180’ F + 7 0,04 +0,04 240’ F + 8 0,04 +0,04 180’ F +9 0,04 + 0,04 180’ F + 11 0,04 +0,04 180’ F + 13 0,04 +0,04 150’ G +6 0,04 +0,04 90’ G + 7 0,04 + 0,04 210’ G +8 0,04 +0,04 90’ G + 9 0,04 + 0,04 90’ G + 10 0,04 +0,04 210’ G + 11 0,04 +0,04 105’ G + 12 0,04 + 0,04 180’ G + 13 0,04 +0,04 90’ a 4. táblázat folytatása (1) Í2) (3) .. ,. ,, LTioo értéke t%-ban Hatóanyag Koncentráció t°/o-ban , ,. . . 360 percnél vagy szmergens hatoanyag/szmergens 360 percen ^ G + 14 0,04 + 0,04 210’ H +6 0,008 +0,008 90’ H + 8 0,008 +0,008 105’ H +9 0,008 +0,008 105’ H + 13 0,008 + 0,008 105’ H + 15 0,008 +0,008 150' L +6 0,0016 + 0,0016 120’ L + 7 0,0016 +0,0016 120’ L + 8 0,0016 + 0,0016 120’ L +9 0,0016 +0,0016 150’ L + 10 0,0016 + 0,0016 210’ L + 11 0,0016 +0,0016 120’ L + 12 0,0016 + 0,0016 105’ L + 13 0,0016 +0,0016 105’ L + 14 0,0016 + 0,0016 105’ M +6 0,04 + 0,04 240’ M + 8 0,04 +0,04 210’ M + 9 0,04 +0,04 240’ M + 15 0,04 +0,04 360’ = 80% N + 7 0,04 + 0,04 75’ N +9 0,04 +0,04 45’ N + 10 0,04 + 0,04 60’ N + 11 0,04 + 0,04 60’ N + 12 0,04 + 0,04 75’ N + 14 0,04 + 0,04 75’ O +6 0,04 + 0,04 360’ O + 7 0,04 + 0,04 360’ O + 8 0,04 +0,04 240’ O + 9 0,04 + 0,04 150’ O + 10 0,04 +0,04 360’ O + 11 0,04 +0,04 360’ O + 13 0,04 + 0,04 240’ Megjegyzés: *A táblázatban szereplő betű-, illetve számjelölés a rajzmelléklet szerinti vegyületeket jelöli. A következő példákban az (I) általános képletú vegyületek találmány szerinti előállítási eljárását ismertetjük. A példákban megadott százalékos értékek azon esetek kivételével, ahol másként jelöltük, tömegszázalékot jelentenek. /. példa (1) kép let ű vegyület kialakítása (a) eljárásváltozat 100 ml 0°C hőmérsékletű propargil-alkoholhoz kis részletekben 3 g nátrium-hidridet (80% töménységű, paraffinolajban) adunk, és a hőmérsékletet 0 és 5°C között tartva a keveréket 10 percig keverjük, majd 21 g (0,1 mól) l,l-diklór-2-(bróm-metil)-ciklopropánt csepegtetünk hozzá 10 perc alatt. Ezután a keveréket 78°C-ra melegítjük, ezen a hőmérsékleten tartjuk 14 órán keresztül, majd visszahűtjük 20°C-ra. A szilárd maradékot leszívatjuk, 200 ml metilén-kloriddal átmossuk, a szerves fázist vízsugárszivattyúval képzett vákuumban 80°C-on az oldószermaradéktól és a propargil-alkohol-feleslegtől megszabadítjuk, a maradékot 200 ml metilén-kloridban felvesszük és 50 ml vízzel mossuk. A vizes fázist ismételten 100 ml metilén-kloriddal mossuk, a szerves fázisokat egyesítjük, bepárol-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
