194798. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropil-metil-éter-származékok előállítására
R,4jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy di(l-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-csoport, és R,5jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkil-tio, ciano-(l-4 szénatomos alkil)-tio-, (1-4 szénatomos alkil)-tio-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, vagy R14 és R15 együtt jelenthetnek adott esetben oxigén-, kén-, SO-vagy SOrCSoporttal megszakított 2-8 szénatomos alkán-diil-csoportot, vagy RI2jeIenthet még Y csoportot, amelynek jelentése -Sn(0)m-R16-csoport, ahol n jelentése 1 vagy 2, m jelentése 0, 1 vagy 2 és Rl6jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-, 3-5 szénatomos alkenil-, 3-5 szénatomos alkinil- vagy 3-5 szénatomos cikloalkil-csoport, adott esetben halogénatommal, ciano-, nitro-, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, trifluormetil-tio-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, benzjlvagy fenetil-csoport vagy Z1 általános képletű csoport, amelyben R1’jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-5 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy benzilcsöport, és RI8jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-5 szénatomos alkenil, 3-5 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, benzil-, fenetil-, halogén-karbonil-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxij-fenoxikarbonil-, 3-5 szénatomos alkinoxi-karboníl-, (3-5 szénatomos alkenil)-oxi-karbonil-, (1-4 szénatomos alkil)-tio-karbonil-, (1-4 szénatomos alkil)amino-karbonil-, (1-4 szénatomos alkil-hidroxi)amino-karbonil-, (1-4 szénatomos alkilj-fenoxikarbonil-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-, fenil-tio-karbonil-, fenoxi-karbonil-, 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil-oxi-karbonil-csoport, adott esetben halogénatommal, ciano-, nitro-, trifluor-metil-, 1-10 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenil-szulfenil-, fenil-szulfmil-, fenil-szulfonil- vagy fenilcsoport, vagy Z2 általános képletű csoport, amelyben Rl9jelentése azonos az R14 csoportnál megadott jelentésekkel, és R20jelentése azonos az R15 csoportnál megadott jelentésekkel, továbbá a Z1 képletű csoport jelentésénél R17 és R'8 együtt adott esetben egy oxigén- vagy kénatommal megszakított 3-8 szénatomos szénhidrogénláncot jelent és R16 jelentései azonosak azokkal a csoportokkal, amelyek az Sn(0)-R16 képletű csoporthoz kötődhetnek. Hatóanyag-komponensek közül különösen előnyösek azok a (IV) általános képletű vegyületek, amelyekben RI0jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-metil-, 1-4 szénatomos alkiltio-, 1-4 szénatomos alkil-tio-metil-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, di(l—4 szénatomos alkilj-amino-, di(3-4 szénatomos alkenil)-amino-, halogén-, dioxol-anil-, metilén-dioxi-, dimetil-metilén-dioxi-, és/ vagy -N-CH(CH3)2-csoporttal szubsztituált fenil-, naftil-, 2,3-dihidro-7-benzfuranil-, pirazolil- vagy pirimidinilcsoport, vagy 7 R'°jelentése (IVa) általános képletű alkilidén-aminocsoport, amelyben R21 és R22 jelentései azonosak a fentiekben R14 és R’5 jelentésénél megadottakkal, és R"jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és RI2jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen hidrogénatom. Példaként a következő (IV) általános képletű vegyületeket nevezzük meg: 2-metil-fenil-, 2-etil-fenil-, 2- izopropil-fenil-, 2-szek-butil-fenil-, 2-metoxi-fenil-, 2- etoxi-fenil-, 2-izopropoxi-fenil-, 4-metil-fenil-, 4-etilfenil-, 4-n-propil-fenil-, 4-metoxi-fenil-, 4-etoxi-feníl-, 4-n-propoxi-fenil-, 3,4,5-trimetil-fenil-, 3,5-dimetil-4- (metil-tio)-fenil-, 3-metiI-4-(dimetil-amino)-fenil-, 2- (etil-tio-metil)-fenil-, 1-naftil-, 2,3-dihidro-2,2-dimetil- 7-benzofuranil-, 2,3-(dimetil-metilén-dioxi)-fenil-, 2- (l,3-dioxolán-2-il)-fenil-, 2-(4,5-dimetil-l,3-dioxolán-2-il)-fenil-, l-(metil-tio)-etilidén-amino-, 2-(metil-tio)- 2-metil-propilidén-amino-, l-(2-ciano-etil-tio)-etilidén-amino- és l-(metil-tio-metil)-2,2-dimetil-propilidén-amino-N-metil-karbamidsav-észter. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek szinergetikus hatása előnyös továbbá B) az (V) általános képletű karbonsav-észterekkel, amelyek képletében R23jelentése nyílt szénláncú vagy ciklusos alkilcsoport, amely adott esetben halogén-, alkil-, cikloalkilcsoporttal, adott esetben halogén-, alkil- és/vagy alkoxicsoporttal szubsztituált alkenilcsoporttal, adott esetben halogénatommal vagy halogén-szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkilén-dioxi- és/vagy alkil-tiocsoporttal szubsztituált fenil- vagy sztirilcsoporttal szubsztituált vagy spirociklusosan kapcsolódó, adott esetben halogénszubsztituált cikloalk(en)ilcsoport, amely adott esetben benzanellált, és R24jelentése hidrogénatom, alkil-, halogén-alkíl-, alkenil-, alkinil- vagy cianocsoport, és R25jelentése adott esetben szubsztituált alkil- vagy arilcsoport vagy heterociklusos csoport, vagy R24 csoporttal és a két szénatommal együtt, amelyhez a csoportok kapcsolódnak, egy ciklopentenon-csoportot képeznek. Különösen előnyösek hatóanyag-komponensként azok az (V) általános képletű vegyületek, amelyekben R23 jelentése Z3 képletű csoport, amelynek képletében R26jelentése hidrogénatom, metilcsoport, fluor-, klór-vagy brómatom; R27jelentése metilcsoport, fluor-, klór-, brómatom, 1-2 szénatomos fluor-alkil- vagy fluor-alkenilcsoport, vagy adott esetben halogénnel és/vagy adott esetben halogénszubsztituált 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és/vagy 1-2 szénatomos alkiléndioxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy R26 és R27 együtt alkán-diil-csoportot jelentenek, vagy R23 jelentése a Z4 képletű csoport, amelyben R28jelentése adott esetben halogénatommal és/ vagy halogén-szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tío-, vagy 1-2 szénatomos alkilén-dioxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, és R29jelentése izopropil- vagy ciklopropilcsoport, vagy 8 194798 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5