194703. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-aril- delta2-1,2,4-triazolin-5-on-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 194 703 2 A találmány tárgya eljárás új herbicid hatúsú 1-aril- A1-1,2,4-triazoIin-5-on-származékok előállítására, valamint e vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények. E készítmények a mezőgazdaságban, kertészetben és a nemkívánatos növényzet visszaszorítását igénylő egyéb területeken gyomtalanításra használhatók. A nemkívánatos növényi növekedés megelőzése vagy elpusztítása céljából a herbicid készítmények preemer. gens vagy posztemergens módon alkalmazhatók a szükséges helyen. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek hatásosan gátolják számos fűféleségek és széles levelű növényfajta növekedését. A találmány szerinti készítmények különösen hasznosak a mezőgazdaságban, mivel kedvező szelektivitást mutatnak gyapottal és más haszonnövényekkel szemben, a gyomok fejlődését gátló szinteken alkalmazva. Az irodalomból különféle herbicid hatású 1-aril-zí2-l,2,4-triazolin-5-on származékok ismertek. A 4 318 731 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás és a megfelelő 2 056971 számú brit szabadalmi leírás (1) általános képletű herbicid aril-triazolinonszármazékokat ismertet, melyekben R1 alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot, alkil- vagy alkenil-csoportot és X hidroxi-, alkil-, alkoxi-, akoxi-alkoxi-, alkeniloxi-vagy alk-oxi-karbonil-alkoxi-csoportot jelent. A 2 090 250 számú brit szabadalmi leírás - amely részben a fenti brit szabadalmi leírás folytatása - olyan vegyületeket ismertet, ahol az (1) képletben R’ jelentése a fenti, R2 jelentése alkinil-, halogén-metil- vagy halogénetil-csoport és X alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, alkoxi-alkoxi-, hidroxi-, halogén-metil-oxi- vagy halogén-etiloxi-csoportot jelent. Az 55 105 számú európai szabadalmi leírás egy sor (2) általános képletű herbicid hatású aril-triazolinonszármazékot közöl, ahol R alkil-, alkenii- vagy cikloalkilcsoportot, X’ klór- vagy brómatomot és Y hidrogénatomot vagy alkoxicsoportot jelent. A 81-32 468 számú japán szabadalmi leírás (3) általános képletű herbicid hatású aril-triazolinon-származékokat ismertet, melyekben R’ hidrogénatomot, alkil- vagy 2-propenilcsoportot és R1 metil- vagy alkoxicsoportot jelent. A 78/3182 számú dél-afrikai szabadalmi leírás (4) általános képletű herbicid hatású aril-triazolinon-származékokat ír le, ahol R„ hidrogénatomot vagy egy-négy, azonos vagy különböző halogénatomot, nitro-, cianocsoportot, adott esetben halogénszubsztituált alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoportot, és adott esetben szubsztituált fenil- vagy fenoxicsoportot, és R1' alkil-, alkoxi-alkil-, dialkoxi-alkil-, dialkil-aminoetil- vagy cikloalkil-csoportot jelent. A 4 315 767 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás (5) általános képletű herbicid hatású biciklusos vegyületeket közöl, ahol V jelentése hidrogén-, halogénatom, metil- vagy alkoxicsoport, XI jelentése hidrogén-, halogénatom, ciano-, metil-, metoxi- vagy nitrocsoport, Y1 jelentése hidrogén-, halogénatom vagy metilcsoport, m és n jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4 (m +n = 2, 3 vagy 4), Z oxigénatomot, S(0)p vagy NRr általános képletű csoportot jelent, ahol p = 0,1 vagy 2 és R1” alkilcsoportot jelent, azzal a kikötéssel, hogy ha m + n = 2 vagy 4, akkor Y1 és X1 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, és ha Z jelentése S(0)p csoport, akkor n = 1, 2, 3 vagy 4. Arii-triazolinon alapvázú, további herbicid hatású biciklusos vegyületeket [(6) általános képlet] ír le a 4213 773 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás, ahol V’ hidrogén-, halogénatomot, hidroxi-, alkil- vagy -OR11 általános képletű csoportot jelent; R" jelentése adott esetben szubsztituált alkil-, cikloalkil-, cikloalkil-alkil-csoport, adott esetben szubsztituált alkenl-, alkinilcsoport, adott esetben szubsztituált benzil-, alkilamino-karbonil-, alkil- (metil- vagy metoxi)-amino-karbonil-, acil-, alkoxi-karbonilvagy -CHR7R8 általános képletű csoport, ahol R7 hidrogénatomot vagy alkilcsoportot és R8 ciano-, acetil-, hidroxi-karbonil-, alkoxi-karbonil-, hidroxi-metil-, alkoxi-metil-, alkilkarbonil-oxi-metil-, hidroxi-karbonil-etenil-, alkoxi-karbonil-etenil- vagy CONRn’R'2' általános képletű csoportot jelent, ahol R" hidrogénatomot, alkil-, alkenii- vagy alkoxicsoportot és R12’ hidrogénatomot vagy alkilcsoportot jelent; X2 halogénatomot, ciano-, metil-, metoxi- vagy nitrocsoportot; Y2 hidrogén-, halogénatomot vagy metilcsoportot; Z1 hidrogén- vagy halogénatomot jelent n = 3, 4 vagy 5; m = 0, 1 vagy 2; és Q jelentése oxigén- vagy kénatom, bizonyos kikötésekkel. A l2-l,2,4-triazolin-5-on-származékok egy csoportját fungicidként írja le a 4098 896 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás. E vegyületcsoport (7) általános képletű, ahol R° alkil-, alkenii-, alkinil-, cikloalkil-, vagy adott esetben szubsztituált fenil- vagy aralkilcsoportot, R11 halogén-alkil- vagy halogén-alkenil-csoportot, és R2f adott esetben szubsztituált alkil-, alkenii-, vagy alkinilcsoportot, vagy adott esetben szubsztituált aril-, aril-alkil- vagy alkil-aril-csoportot jelent. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek (f) általános képletű l-[4-klór-2-fluor-5- (szubsztituált)oxi-fenil]-3-metil-4-(difluor-metil)-zl2-1,2,4-triazolin-5-őn-származékok, a képletben R jelentése 2-propinil-, 1-metil-etil-, l-metil-2-propenil-, metoxi-metil-, 2-propenil- vagy 1-metil- 2-metoxi-etil- vagy metilcsoport. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
