194692. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-(alkoxi-amino-szulfonil)-fenilszulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 194 692 4 nyeíre, ugyanolyan jó hatással használhatók például rizs gyomnövényeinél vagy például szittyófélék vagy parlagok esetében--isr 'A továbbiakban a „gyomnövény,, megnevezés alatt mindig olyan növényt értünk, amelyek olyan helyen nőnek, ahol jelenlétük nem kívánatos. A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletü vegyületeket az (A) reakcióvázlat reakciósémája szerint állítjuk elő. A reakciósémán feltüntetett képletekben R , R2, R3 és M jelentése a fentiekben megadottakkal azonos, így R1, R2 és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, például metil-, etil-, propil-, izopropil- vagy n-, izo-, szék vagy terc-butil-csoport és M jelentése alkáli-ion, így például lítium-, nátriumvagy kálium-ion. Az A reakcióvázlaton szereplő (II) általános képletű vegyüiet specális jelentése lehet például: N-(4,6-dimetil-piridin-2-il)-N’-metoxi-guanidin, vagy N-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-N’-etoxi-guanidin. A (III) általános képletű aikálifém-hidroxidok lehetnek például nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid vagy lítium-hidroxid. Szervetlen savként alkalmazhatunk például sósavat vagy kénsavat, bázisként például piridint. A találmány szerinti eljárás egy konkrét példáját a B reakcióvázlaton mutatjuk be. A találmány szerinti eljárásnál célszerűen alkalmazhatunk oldószert vagy hígítószert, így például vizet; adott esetben klórozott alifás, aliciklikus vagy aromás szénhidrogént, így például hexánt, ciklohexánt, pet rolétert, ligroint, benzolt, toluolt, metilén-kloridot. kloroformot, szén-tetrakloridot, etilén-kloridot, triklór-etilént vagy klór-benzolt; étereket, így például dietil-éteret, metil-etil-étert, diizopropil-étert, dibutilátert, propilénoxidot, dioxánt vagy' tetrahidrofuránt; ketonokat, így például acetont, metil-etil-ketont, metil-izopropil-ketont, vagy metil-izobutil-ketont; nitrileket, így például acetonitrilt, propionitrilt vagy akrilni tirilt; alkoholokat, így például metanolt, etanolt, izopropanolt, butanolt vagy etilén-glikolt; észtereket, így például etil-acetátot vagy amil-acetátot; savamidokat, így például dimetil-formamidot vagy dimetil-acetamidot; szulfonokat, vagy szulfoxidokat, így például dimetil-szulfoxidot vagy szulfolánt, valamint bázisokat így például piridint. A találn 'ny szerinti eljárásnál a reakciót savmegkötőszer jelenlétében is elvégezhetjük. Erre a célra alkalmasak például a következő vegyületek; alkálifémek hidroxidjai, karbonátjai vagy hidrogén-karbonátjai, tercier aminok, így például trietil-amin, dietil-anilin vagy piridin. A találmány szerinti eljárásnál a reakcióhőmérséklet igen széles határok között változhat, értéke általában -20 °C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérséklet, célszerűen 0 °C és 100 °C közötti érték. A reakciót általában normál nyomáson végezzük, d e alacsonyabb vagy magasabb nyomáson is dolgozhatunk. Az (I) általános képletű vegyületek ismert eljárások szerint ismert, mezőgazdaságilag elfogadható segédanyagokkal készült készítmények formájában ’ kerülnek felhasználásra. Gyakorlatban ezeket vagy közvetlenül az előállított készítmény, vagy annak vizes hígítása után használjuk. A felhasználható, mezőgazdaságilag elfogadható segédanyagok lehetnek például a következők: hígítóanyagok (oldószerek, szaporítóanyagok, hordozók), felületaktív anyagok (oldásközvetítők, disZpergálóvagy nedvesítőanyagok), stabilizátorok, emulgeáto:ok, ragasztóanyagok, aeroszol-hatjóanyagok. Oldószerként például a következő anyagokat használhatjuk; víz, szénhidrogének, így például n-hexán, petroléter, nyersolaj-frakciók, így például paraffinviaszok, kerozin, könnyű-, közép vagy nehéz-olajok, benzol, toluol, vagy xilol; halogénezett szénhidrogének, így például metilén-klorid, szén-tetraklorid, etilén-klorid, etilén-bromid, klór-benzol, kloroform; alkoholok, így például metanol, etanol, propanol, etilén-glikol, észterek, így például dietil-éter, etilénoxid, dioxán; alkohol-éterek, így például etilénglikolmonometil-éter; ketonok, így például aceton vagy izoforon; észterek, így például etil-acetát vagy amilacetát; amidok, így például dimetil-formamid, dímetil-acetamid; szulfoxidok, így például dimetilszulfoxid. Szaporító- vagy horodzóanyágként például a következő anyagokat használhatjuk: kén, oltott mész. magnézium-karbonát, gipsz, kalcium-karbonát, szilírium-dioxid, periit, habkő, kalcit, diatomaföld, amorf szilícium-dioxid, alumínium-dioxid, zeolit, agyagásványok, például pirofilit, talkum, montmorillonit, beictelit, vermikulit, kaolinit, csillám; növényi eredetű porok, így például gabonaőrlemények, keményítőfélék, feldolgozott keményítők, cukor, glükóz, aprított növényszérak, valamint szintetikus gyanták, így például fenol-, karbamid vagy vinil-kIorid-gyanták.„ Felületaktív anyagként például a következő anyagokat használhatjuk: alkánszulfonsav-észterek, például nátrium-lauril-szulfát, arilszulfonsavsók, például alkil-aril-szulfonsav-só, nátrium-alkil-naftalinszulfonát, bórkősav-só, polie tilénglikol-alkil-aril-éterek kénsav-észterei, kationos felületaktív anyagok, így például alkil-aminok, például lauril-amin, sztearilt i imetil-ammónium-klorid, alkii-dimetil-benzi!-aminónium-klorid; poli(oxi-etilcn)-alki!-aminok, nemionos felületaktív anyagok, így például poli(oxi: etilén)-glikol-éter, így például poli(oxi-etilén)-alkiiaril-éter és ezek kondenzációs termékei, poli(oxietílén)-glikol-észterek, így például poli(oxi-etilén)zursav-észterek, valamint többértékű alkoholok észterei, így például poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát, v.üarnint amfoter karakterű felületaktív anyagok. További segédanyagként használhatunk példul stabilizátorokat vagy ragasztóanyagokat (például mezőgazdasági szappanok, kazein-mész, nátrium-alginít, poli(vinil-alkohol), vinil-acetát-típusú és akriltípusú ragasztóanyagok), aeroszol-hajtóanyagokat, (például trifluor-metán, diklór-fluor-metán, 1,2,2-trik]ór-l,l,2-trifluor-etán, klór-benzol, folyékony földgáz [LNG], valamint rövidszénláncú éterek), égésszabályzó anyagokat füstkészítményeknél (például nitritek, cink-por, dicián-amid), oxigént-leadó anyagokat (például klorátok), hatás-hosszabbítóanyagokat, diszperzió-stabilizáló anyagokat (például kazein, tra-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3