194692. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-(alkoxi-amino-szulfonil)-fenilszulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 194 S92 6 gant, karboxi-metil-cellulóz (CMC), poli(vinil-alkohol) (P VA). A találmány szerinti hatóanyagokat bármilyen ismert eljárással a legkülönbözőbb készítményekké alakíthatjuk, így például eniulgeálható koncentrátumokká, olaj-készítményekké, nedvesíthető porokká, oldható porokká, szuszpenziókká, porozószerekké, granulátumokká, valamint egyéb porkészítményekké. A találmány szerinti készítményeket 0,001—95 előnyösen 0,005—95 tömeg% hatóanyagtartaiommal állítjuk elő. A gyakorlati felhasználásra a herbicidkészítményekben a hatóanyag alkalmas mennyisége 0,01—95, előnyösen 0,05—60 tömeg%. A herbicid készítmények hatóanyagtartalmát a készítmény fajtájától, a felhasználás céljától, idejétől és helyétől, a gyomnövények állapotától függően változtathatjuk. Kívánt esetben a találmány szerinti készítmények más ismert hatóanyagokkal is összekeverhetek. Ilyen célra alkalmasak például a következők: inszekticidek, fungicidek, miticidek, nematocidek, vírus-elleni-szerek, más herbicidek, növénynövekedés-szabályozók, csali-szerek (például szerves foszfát-vegyületek, karbamát-vegyülelek, ditto- vagy tiolkarbamát-vegyületek, szerves klór-vegyületek, dinitro-vegyületek, szerves kén- vagy fém-organikus vegyületek, antibiotikumok, szubsztituált difenil-éter-vegyületek, karbamidvegyületek, triazin-vegyületek) és/vagy trágyázószerek. A találmány szerinti különböző készítményeket a mezőgazdaságban ismert és általánosan alkalmazott eljárások szerint vihetjük fel a kívánt területre, így például permetezéssel (folyadékok szétpermetezéséködképzéssel, porlasztással, porzással, granulátum szétszórásával, vízfelületek kezelésével, öntéssel) vagy taiajkezeléssei (talajba való bekeveréssel, szórással), de felhasználhatók az ún. ULV-szórási eljárás szerint is. Ilyen esetekben a készítményekben a hatóanyag akár 00% os koncentrációban is alkalmazásra kerülhet. A felületegységre felhasznált mennyiség 0,005 - 3, előnyösen 0,01—1 kg/ha, Speciális esetekben azonban a fenti mennyiségektől el is térhetünk. A találmány szerinti készítmények hatóanyagként (I) általános’képietű vegyületet tartalmaznak hígítószerrel (oldószerrel és/vagy szaporítószerrel és/vagy hordozóanyaggal) és/vagy felületaktív anyaggal, és kívánt esetben stabilizátorral, ragasztóanyaggal elkeverve. A találmány szerinti készítményeket gyomnövények irtására úgy használjuk, hogy a kívánt mennyiségben a gyomnövények előfordulási helyén feiviszsz.ük. A gyomnövények irtására az (l) általános képietű vegyületek önmagukban is használhatók. A találmányt a következő példákon keresztül részletesen ismertetjük, anélkül, hogy azokra korlátoznánk. 1. példa (1 ) képietű vegyidet előállítása 1,95 g N-(4,6-cliinetil-pirimidin-2-il)-N’-rnetoxi-guanidint 50 ml piridínben oldunk, hozzáadunk 2,75 g 1 2-benzolszulfonil-kloridot és a reakciókeveréket szobahőmérsékleten egy órán át keverjük, majd a keverékből a piridint csökkentett nyomáson eltávolítjuk. Ezután a maradékhoz 50 ml vizes 2n nátriumhidroxidot adunk, a keveréket 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük és a pH értékét sósavval 1-es értékre beállítjuk. Ekkor vörös színű kristályok válnak ki, amelyeket szűréssel elválasztunk és acetonitrilből átkristályosítjuk. A kapott termék 2,5 g N-(2-/metoxi -amino - szulfonil/ - benzolszulfonil - 2 - ii) - N’(4 ,6-dimetil-pirimidin-2-il)-karbamid, olvadáspontja 2. 8-219 °C. A kapott termék szerkezetét röntgendiffrakciós vizsgálattal igazoltuk. A fentiekben leírtakhoz hasonlóan állítottuk elő az N - (2 - /etoxi - amino - szulfonil/ - fenil - szulfonil) - N -(4,6 dimetil-pirimidin~2-il)-karbamidot, olvadáspontja 221-222 °C. (2) képietű vegyület). Az I. táblázatban összefoglaltuk azokat a vegyületeket, amelyeket az 1. példában leírt eljárással, a megfelelően kiválasztott (II) általános képietű guanidinvegyület valamint (III) általános képietű alkálifémhidroxid, valamint szervetlen sav jelenlétében áliítottuunk elő. I. táblázat (I) általános képietű vegyületek CU cd be E <u > K Rl R5 R2 3 * Fizikai állandó 3-CH,-c,h5-C, Hs 4-CH,-C, H7-n —C3 H7 —n 5-ch,-C3 H, -izo-C3 H, -izo 6-C,Hs-C,HS-C3H5 7 —C,H7-n-ch3-CH, op. 212 °C (bomlik) 8-C4H,--n-ch3-CH, op. 169 °C 9 C, H, -izo-CH,-CH, op. 218 °C (bomlik) 10-CH,-C4H,-n-C4H, — n 2. példa Nedvesíthető porkészítmény előállítása 15 tömegrész 1. példa szerint előállított vegyületet 80 tömegré$z 1:5 arányú porított diatomaföld és anyag keverékét, 2 tömegrész nátrium-alkil-benzolszuífonátot, valamint 3 tömegrész nátrium-alkilnaftalinszulfonát-formaldehid-kondenzátumot jól elkeverve nedvesíthető porkészítménnyé alakítunk. A kapott készítményt vízzel hígítva a gyomnövényekre, vagy előfordulási területükre visszük fel. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
