194690. lajstromszámú szabadalom • 2-(3-Piridil)- 2-(fenil-amino)-ecetsav-származékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

mól) cím szerinti vegyületet kapunk fehér szilárd anyagként. Olvadáspontja 156 °C. Kitermelés (az acetil-piridinre vonatkoztatva) 63 % (1. hatóanyag)

5

2. példa

2-14-Fenil-fenil-amino )-2-(3-piridil)-propán-nitril (2. hatóanyag)

Az előállítást két, egymást követő műveletben valósítjuk meg az 1. példában alkalmazott készülék felhasználásával.

6 g 3-acetil-piridint, 9,3 g4-amino-bifenilt és 0,9 g p-toluolszulfonsavat 100 ml toluolban oldunk. Az oldatot 4 óra hosszat az oldószer forráspontján melegítjük és a képződött vizet Dean-Stark feltéttel elválasztjuk.

Lehűlés után az oldatot 3 ízben 100—100 ml vízzel mossuk, állati csontszén jelenlétében nátriumszulfáton szárítjuk, majd szűrjük és csökkentett nyomáson bepároljuk. 11,3 g 3-[l-(4-fenil-fenil)-imino]etii-piridint kapunk.

3,9 g kálium-cianidot hozzáadunk 11,3 g 3-[l-(4- fenil-fenil)-imino]-etil-piridinhez 50 ml ecetsavban. Az elegyet 24 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. A reakcióelegy szűrése után fehér szilárd anyagot különítünk el, amelyet egymás után 300 ml vízzel, 300 ml 10 %-os vizes kálium -hidrogén-karbonát oldattal és 300 ml vízzel mosunk. Csökkentett nyomáson való szárítás után 7,8 g cím szerinti vegyületet kapunk fehér szilárd anyagként, amely 189 °C-on olvad. Kitermelés (3-acetil-piridinre vonatkoztatva): 48 %.

3. példa

A következőkben felsorolt vegyületekeí az 1. vagy 2. példában ismertetett módon állítjuk elő.

Az 1. példa szerint állítottuk elő a 3—7 vegyületeket, a 2. példa szerint állítottuk elő a 8—63. és 72. vegyületeket.

2-[(metil)(4-klór-feni!)-amino]-2-(3-piridíl)-acetonitril (3. hatóanyag),

2-(4-klór-fenil-amino)-2-(3-pírídil)-propán-nitrii (4 hatóanyag),

2-[(4-fluor-fenil)-amino]-2-(3-piridil)-propán-nitril (5. hatóanyag),

2-[(2-fluor-fenil)-amino]-2-(3-piridil)-propdnnitril (6. hatóanyag),

2-l(4-bróm-fetHl)-amino]-2-(3-piridil)-propán-nitril (7. hatóanyag),

2-|(3,4-diklór-lcnil)-aminoj-2-(3-piridil)-propánnitril (8. hatóanyag)

2-[(3-klór-fenií)-amino]-2-(3-piridil) propán-nítril (9. hatóanyag),

2-[(2,4-dikiór-feníl)-amino]-2-(3-piridil)-propánnitril (10. hatóanyag),

2-[(4-fluor-fenil)-amino]-2-feníl-2-(3-piridil)-acetonitril (11. hatóanyag),

2-(fenil-amino)-2-fenil-2-(3 pifidil)-acetonitril (12. hatóanyag),

2-[(2,4-difluor-fenil)-amino]-2-(3-piridil)-propáníitril (13. hatóanyag),

2-[(3-Huor-fenil)-amino]-2-(3-píndil)-propán-nitril

44. hatóanyag),

2-l(3-klór-4-nuor-fenil)-amino|-2-(3-piridii)propán-nitril (15. hatóanyag),

2-[(3-ciano-fenil)-amino]-2-(3-piridil)-propánlitril (16. hatóanyag),

2-f(3-brórn-fenil)-amino]-2-(3-piridil)-propáníitrii ( 17. hatóanyag),

2-|(3-meíii-!enil)-ammoJ-2-(3-piridil)-propánütril (18. hatóanyag),

2-[(4-klór-fenil)-amino]-2-(3-piridil)-pentánűtril (19. hatóanyag),

2-[(3-bróm-4-klór-fcnil)-amino]-2-(3-piridi!)propán-nitril (20. hatóanyag), 2-[(3,4-diklór-fenil)-amino]-2-(3- piridi!)-pentán-nitril (21. hatóanyag),

2-{(3,4,5-triklór-fenil)-amino]-2-(3-piridil)propán-niíril (22. hatóanyag),

2-[(3-klór-4-fluor-fenil)-amino]-2-(3-piridil)pentán-nitril (23 hatóanyag),

2-i(3,4-dikl0r-feiiil)-amino|-2-(3-piridil)-2- fenil-acetonitril (24. hatóanyag),

2-[(4-klór-fenil)-amino]-2-(3-piridil)-4-metilpentán-nitril (25. hatóanyag),

2-[(3,4-diklór-fenil)-arnino]-2-(3-piridil)-4- metil-pentán-nitril (26. hatóanyag),

2-[(3-bróm-4-klór-fenil)-amino]-2-(3-piridil)- 2-fenil-acetonitril (27. hatóanyag),

2-[(3-klór-4-fluor-feniI)-amino]-2-(3-piridil)-4-' metil-pentán-nitril (28. hatóanyag),

2-[(4-/meíoxi-karbonil/-fenil)-amino]-2-(3-piridilpropán-nitril (29. hatóanyag),

2-[(4-fluor-fenil)-amino]-2-(3-piridil)-pentán- - űtril (30. hatóanyag),

2-)(3-/metil-tio/-lenil)-aminoJ-2-(3-piridil)-propánütril (31. hatóanyag),

2-[(4-klór-feníl)-amino]-2-(3-piridil)-bután-nitril (32. hatóanyag),

2-[(3-klór-4-fluor-fenil)-amino]-2-(3-piridil)-bután-űtril (33. hatóanyag),

2-[(4-klór-fenil)-amino]-2-(3-piridil)-hexán-nitril (34. hatóanyag),

2-[(3,4-diklór-fenil)-amino]-2-(3-piridil)-butánnitril (35. hatóanyag),

2-[(3-bróm-fenil)-amino]-2-(3-piridil)-bután-nitril (36. hatóanyag),

2-[(4-klór-fenil)-amino]-2-(3-piridir)-3-metil-butánnitril (37. hatóanyag),

2-[(4-fluor-fenil)-amino]-2-(3-piridi!)-3-metil-butánnitril (38. hatóanyag),

2-[(4-fluor-fenil)-amino]-2-(3-piridil)-bután-nitril (39. hatóanyag),

2-l(3-klór-4-fluor-fenil)-amino]-2-(3-pindil)-3-fenilpropán-nitril (40. hatóanyag),

2-[(4-/trifluor-metil/-fenil)-amino]-2-(3-piridil)bután-nitril (41. hatóanyag),

2-[(3,4-di fluor-fenil )-amino]-2-(3-piridil)-butánnitril (42. hatóanyag),

2-(fenil-amino)-2-(3-piridil)-bután-nitril (43. hatóanyag),

6

194 690

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4