194570. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, optikailag aktív penem-vegyületek és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

41

194 570

42

(5R, 6S) -2- (purin-l-il) -6- hidroxi-metil-2-penem-3-karbonsav-ná triumsó;

UV (víz): lambdan,ax =314 nm.;

(5R, 6S) -2- (purin-l-il) -6- [( 1 R)-hidroxi-etiI]-2-penem-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (víz): lambdarnax =313 nm.

42. példa

Az előbbiekben felsorolt példákban leírtakkal analóg módon állíthatjuk elő a következő 2-(imidazol-l-il)-penem vegyületeket:

(5R, 6S) -2- (2-amino-imidazol-l-il) -6- liidroxi-mctil-2-penem-3-karbonsav;

UV (víz): lainbdamax = 309 nm.;

(5R, 6S) -2- (2-amino-imidazol-l-il) -6- [(ÍR) -1 - -hidroxi-eti!]-2-penein-3-karbonsav;

UV (víz): lambdamax =311 nm;

(5R, 6S) -2- (2-amino-etil-imidazol-l-il) -6- hidroxi-mctil-2-pcnem-3-karbonsav;

UV (víz): lambdan)ax =313 nm;

(5R, 6S) -2-(2-amino-etil-imidazol-l-il) -6-[(lR)-l-hidroxi-etil]-2-penem-3-karbonsav;

UV (víz):lambdamax =312 nm;

(5R,6S) -2- (2-nitro-imidazol-l-il) -6- hidroxi-metil-2-penem-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (víz): larnbdamax =310 nm;

(5R, 6S) - (2-nitro-imidazol-l-il) -6- [(lR)-l-hidroxi-etil)-2-penem-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (víz):lambdamax =311 nm;

(5R, 6S) -2- [4-(2-amino-etil)-imidaz.ol -1- il] -6- -[(lR)-l-hidroxi-etil ]-2-penem-3 -karbonsav;

UV (7,4 pH-jú foszfátpuffer): lambdamax =

= 312 nm;

(5R, 6S) -2-(4-amino-metil-imidazol-l-il) -6-[(lR)-l-hidroxi-etil]-2-penem-3-karbonsav;

• UV (7,4 pFI-jú foszfátpuffer) :lambda1Tiax =

= 311 nm ;

(5R, 6S) -2-(4, 5-dimetil-imidazol-l-il) -6- [(ÍR) 1- -liidroxi-etil]-2-penein-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (víz): lambdamax =312 nm;

(5R, 6S) -2- (4-etil-iinidazol-l-il-6-hidroxi-mctil-2- -pencin-3-karbonsav-ná triumsó;

UV (víz): lambdamax =310 nm;

(5R, 6S) -2- (4-etil-imidazol-l-il) -6- [(lR)-l-hidroxi-me til J-2-penem-3-karbonsav-ná triumsó ;

UV (víz): lambdamax =311 nm;

(5R, 6S) -2- (4-propil-imidazol-l-il) -6- hidroxi-mctil-2-penem-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (víz): lambdainax = 309. nm;

(5R, 6S) -2- (4-propil-imidazol-l-il) -6- [(ÍR) - 1 - -hidroxi-etil]-2-penem-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (víz): lambdamax =311 nm;

(5R, 6S) -2- (4-metoxi-imidazol-l-i!) -6- [(ÍR) - 1 - -hidroxi-etil]-2-penem-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (víz):lambdamax =310 nm;

(5R, 6S) -2- [4-(2-acetil-amino-ctil) - imidazol-l-il]-6-hidroxi-meti!-2-penem-3-karbonsav-ná triumsó;

UV (7,4 pH-jú foszfátpuffer):lamdbamax =

= 309 nm;

(5R, 6S) -2- [4-(2-acetil-amino-etil) - imidazol-l-il]-6-[(lR)-l-hidroxi-etil]-2-penem-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (7.4 pH-jú foszfátpuffer): tambdamax =

= 310 nm;

(5R, 6S) -2- [4- (2-amino-2-metoxi-karbonil-eti!) - -imidazol -1 -il ] -6-hidroxi-me t il-2-penem -3-karbonsav ;

UV (7k4 pH-jú foszfátpuffer) :lambdamax =

= 308 nm;

(5R, 6S) -2- [2-(4-/2-amino-2-metoxi-karbonil-etil/imidazol-l-il)}-6-[(lR)-l-liidroxi-ctil]-2-pcnein-3-karbonsav;

UV (7,4 pH-jú foszfátpuffer): 310 nm;

(5R, 6S) -2- [4-metil-imidazol-l-il) -6- [(lR)-l-hidroxi-etil]-2-penem-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (víz): lambdatnax =312 nm;

(5R, 6S) -2- (4-hidroxi-metil-iinidazol-l-il) -6- liidroxi-metil-2-penem-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (víz):lambdamax =312 nm;

(5R,6S) -2- (4-hidroxi-metil-imidazol l-il)-6-[(lR)-l-hidroxi-etil]-2-penem-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (víz): lambdamax =311 nm;

(5R, 6S) -2- (4-acetoxi-metil-imidazol-l-il) -6- hidroxi-metil-2-penem-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (7,4 pH-jú foszfátpuffer): lambdamax =

= 310 nm;

(5R, 6S) -2- (4-acetoxi-metil-imidazol-l-i!)-6-[(lR)-l-liidroxi-ctil]-2-pcncm-3-karbonsav-ná triumsó;

UV (víz): lambdamax = 309 nm;

(5R, 6S) -2- (4-metoxi-karbonil-etil-imidazol-l-il)-6-hidroxi-metil-2-penem-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (víz): laindbamax =311 nm;

(5R,6S) -2- (4-metoxi-karbonil-metil-imidazol-l-il)-6-[(lR)-l-hidroxi-etil]-2-penem-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (víz):lambdamax =310mn;

(5R, 6S) -2- (4-karbaiuoil-metil-imidazol-l-il) - 6 - -lndioxi-metil-2-penem-3-karbonsav-nátriuinsó;

UV (7,4 pH-jú foszfátpuffer): lambda,,,ax =

=3 11 nm ; ,

I I

(5R, 6S)-2-(4-karbamoil-etil-imidazol-l-il)-6-[(lR)-l-hidroxi-etil]-2-penem-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (7,4 pH-jú foszfátpuffer): lambdamax =

= 311 nm;

! 1

(5R, 6S) -2- '(4-klór-metil-imidazol-l-il) -6-hidroxi-metil-2-peneiu-3-karbonsav-nátriuinsó;

UV (7,4 pH-jú foszfátpuffer) :lambdamax =

= 312 nm;

(5R, 6S) -2- (4-klór-metil-imidazol-l-il) -6- [(1R)-1- -hidroxl-etil]-2-penem-3-karbonsav-nátriumsó;

UV (víz): lambdainnx =310 nm;

(5R, 6S) -2-(4-karboxi-metil-imidazol-l-il) -6-hidrbxi-metil-2-penem-3-karbonsav-dinátriumsó;

5

i0

;5

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

22