194568. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(alkil-tiofén)-penem származékok előállítására

27

194 568

28

Az 5. táblázol folytatása

R

4-tianil

l,l-dioxo4-tianil

cisz-1 -oxo-4-tianil (o.p.: 206-208 °C)

transz-! -oxo-4-tinnil

cisz-\-oxo-3-tianil

transz-l -oxo-3-tianil

Infravörös elnyelési maximumok (mikron)

NMR-spektrum

(ppm)

Hozam

(%)

3424, 1773,1688 cm'1

5,57,5,91 és 6,58

5,57, 5,9 és 6,58

3530,1772,1681,1510, 1344,1290, és 1115 cm'1

3435,2940,2919,2862, 1786,1686,1609,1504, 1378,1343,1324,1298, 1244,1204,1129,1043 1016, 1005,994 és 730 cm'1 (KBr)

1,39 (311, cl), 1,8—2,0 (3H, ni), 90

2,3-2,5 (2H, m), 2,6-2,85

(4H, m), 3,23 (lH,tt), 3,77

(1H, dd), 4,28 (1H, m),5,23

(1H, d), 5,49 (1H, d), 5,68 (IH,

cl), 7,64 (211. d), 8,22 (211. cl)

(250 MII/,).

1.18 (3H,d,J = 6,2 Hz), 1,8-1,95 92

(2H, m), 2,45-2,6 (2H, m), 2,79

(2H, m), 3,04 (2H, m), 3,62 (IH, m), 3,90 (1H, cici, J = 5,7, 1,3 Hz),

4.02 (1H, ni), 5,23 (1H, széles d,

J = 14,0 Hz), 5,29-5,45 (2H, both d, Jatj14,0 Hz), 5,78(lH,d,J =

= 1,3 Hz), 7,70 (2H, d, J = 8,7 Hz),

8,25 (2H, d, J - 8,7 Hz) (DMSO-dé,

250 MHz)

1,35 (cl,311), 1,4-3,96 (c, UH), 83,4

4.18 (m, 1H), 5,31 (q,2H),5,69 (d, 1H), 7,58 (d, 2H), és 8,22 (d,

2H).

1,34 (d, 311), 1,4 4,43 (c, III), 58,5

5.3 (q, 2H), 5,7 (d, IH), 7,55 (d,

2H), és 8,14 (d, 2H).

1.15 (3H,d,J= 6,2 Hz), 1,95- 77

2.15 (2H, m), 2,3-2,55 (2H, m),

3,05-3,5 (4H, m), 3,58 (1H, ni),

3,89 (111, del, J = 5,8, 1,4 1 íz),

4,00 (lH,m), 5,23 (111(011), d,

J = 4,6 Hz), 5,28 (1H, D, Jgem =

= 14 Hz), 5,43 (1H, d, Jgem =

14 Hz), 5,77 (1H, d, J = 1,4 Hz),

7,68 (2H, d, J = 8,6 Hz), 8,23 (211, d, J = 8,6 Hz. (DMSO-d6,250 MHz).

1,17 (3H,d, J= 6,3 Hz), 1,95- 92

2,3 (4H, m), 2,7—3,0 (4H, m),

3,43 (1H, tt, J = 11, 7 Hz), 3,88 (1H, dd, J = 5,8,1,3 Hz), 4,01 (1H, qdd, J = 6,3,5,8, 4,6 Hz), 5,21 (IH, d, J =4,6 Hz), 5,29 és 5,44 (211, mindkettő dd, Jab = 14,0 Hz), 5,77 (111, d, J = 1,3 Hz), 7,69 (2H,d,J =8,6 Hz), 8,24 (2H, d, J = 8,6 Hz),

(DMSO-d6,250 MHz).

15