194568. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(alkil-tiofén)-penem származékok előállítására

25

194 5B8

28

elegyet alkalmazunk. E művelet eredményeként 72 mg cím szerinti vegytiletet kapunk 47,5 %-os kitermeléssel — amorf szilárd anyag formájában.

A cím szerinti vegyiilet deutero-kloroformos oldatának NMR-spcktruma az alábbi csúcsokat tártál- ,mázzá: 1,35 (d, 311), 1,9-4,4 (c, 1011), 5,3 (q, 211),

5,7 (d, 1H), 7,5 (d, 2H), és 8,18 (d, 2H) ppm.

A cím szerinti vegyület diklór-metános oldatának infravörös elnyelési színképe a következő hullámhosszaknál jelez abszorpciós maximumot: 5,56, 5,92 10

és 6,57 mikron.

B előállítási eljárás

Az A előállítási eljárásnál leírt módszert alkalmazzuk, amelynek segítségével valamely, megfelelő (XIV) képlctű vcgyülctct egy olyan (XV) képlctű vcgyületté alakítunk, amelyben R jelentése az alábbi 5. táblázatban megadott. A reakciótermék azonosítása céljából infravörös elnyelési spektrumát és magmágneses rezonancia spektrumát közöljük; az előbbit - ha másképp feltüntetve nincs - a vegyületek diklór-metános oldatában, az utóbbit - ellenkező értelmű megjegyzés hiányában — a vegyületek deutero-kloroformos oldatában mértük.

5. tábláz it

R

Infravörös elnyelési maximumok (mikron)

NMR-spektrum

(ppm)

Hozam

(%)

3-tiolanil

5,56,5,88,6,56

1,35 (d,3H), 1,8—4,4 (c, 10H), 5,3 (q, 2H), 5,65 (d,lH),7,6 (d, 2H), 8,2 (d, 2H).

51

cisz A-oxo-3 -tiolanil (polárosabb izomer)

5,56, 5,86,6,56

1.3 (d, 311), 1,9 4,38 (c, 1011),

5.3 (q, 2H), 5,7 (d, 1H),7,6 (d, 2H), 8,2 (d, 2H).

51

transzA -oxo-3-tioianil (kevésbé poláros izomer)

5,56,5,88,6,58

1.3 (d, 311), 1,86-4,56 (c, 1011),

5.3 (q, 211), 5,72 (d. Ili), 7,6 (d, 211), 8,2 (d, 211).

51

2-(metil-szulfinil)-etil

5,56,5,9,6,55

1,35 (d,3H), 2,65 (S,3H),2,9-3.5 (c,4H), 3,75 (M, 1H),4,2.

(c, 2H), 5,34 (q, 211), 5,7 (d, 1H),

7.6 (d,2H), 8,2 (d, 2H).

67

2-(metil-szulfinil)-etil

5,57,5,9,6,58

1,23 (d, 311), 3,0 (s, 311), 3,4 (s, 4H), 3,8 (m, 111), 4,0-4,8 (c, 2H), 5,36 (q, 2H), 5,8 (d, 1H), 7,74 (d,2H), 8,2 (d, 2H).

85

mctil-szulfinil-meti!

5,57,5,92,6,6

1,35 (d, 311), 2,68 (s, 311), 3,64— 4,45 (c,5H), 5,3 (q, 2H),5,7 (d, 1H), 7,56 (d, 2H), 8,2 (d, 2H).

65

metil-szulfonil-metil

5,6, 5,86,6,57

1,36 (d, 311), 3,08 (s, 311), 3,8—

4,8 (c, 5H), 5,42 (q, 2H),5,8 (d, 1H), 7,75 (d, 2H), 8,24 (d, 2H).

34

1-oxo-3-lianil

5,56,5,94,6,58

1,32 (d,3H), 1,5-4,38 (c, 1211), 5,3 (q, 2H), 5,7 (d, 1H), 7,6 (d, 2H), 8,2 (d, 2H).

26

1,1 -dioxo-3-tianil

5,56,5,8,6,55

1.3 (d, 311), 1,76 4,4 (c, 1211),

5.3 (q, 211), 5,68 (d, 111), 7,6 (d, 211), 8,2 (d, 211).

47

3-tietanil

5,56,5,88,6,56

1,3 (d,3H), 3,38 (c,4H), 3,68 (m, 1H), 4,22 (m, 1H), 4,8 (m, 1H), 5,3 (q, 2H), 5,6 (d, 1H), 7,55 (d,2H), 8,16 (d,2H).

74

14