194564. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gamma-karbolin-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 194 564 2 8. példa rinti vegyületet azzal az eltéréssel, hogy 8-fluor-5-(4- -fluor-fenil)-2, 3, 4, 5-tetrahidro-lH-pirido[4,3-b]indol helyett 2,3,4,5-tetrahidro^l-feniI-lH-pirido[4,3-b]indoIt alkalmazunk. A kapott terméket dihidroklorid sójává alakítjuk, op.: 190 -192 °C. Elemanalízis a C24H23N3.2HCL 1 1/2 H20 összegképlet alapján számított: C% 63,58; H% 6,22; N%9,27; Cl% 15,64; kapott: C.% 64,02; 11% 6,06; N%9,I1;CI% 15,46 S-J > 10 mg/kg Limbikus D-2 600 (220-3100) 5. példa 8-Fluor-5-(4-fluor-fenil)-2, 3, 4, 5-tctrahidro-2-[2-(2- -kinoliniI)-etil J-l H-pirido[4,3-b]indol előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő azzal az eltéréssel, hogy 2-vinil-piridin helyett 2-vinii-kinolint használunk. A kapott terméket a dihidroklorid sójává alakítjuk, op.: 201 203 °C. Elemanalízis a C28H23F2N3.2HC1.1 1/4 H20 összegképlet alapján számított: C% 65,30; H%4,95; N%8,16; kapott : C% 64,14; H% 4,86 ; N% 8,45 S-J aktív (40 i.p.) L-R aktív (40 p.o.) Limbikus D-2 1,07 (0,75-1,47) 6. példa 8-Fluor-5-(4-fluor-fenil)-2, 3, 4, 5-tctrahidro-2-[4-(2- -piridinil)-butilJ-lll-pirído[4,3-b]indol előállítása A cím szerinti vegyületet a 2. példában leírtak szerint állítjuk elő azzal az eltéréssel, hogy 2,3,4, 5-tetrahidro-4-fenil-lH-pirido[4,3-b]indol helyett 8-fluor-2,3,4,5-tetrahidro-lH-pirido[4,3-b]indolt használunk. A kapott terméket a dihidroklorid sójává alakítjuk, op.: 178-180 °C. Elemanalízis a C26H25F2N3.2HCl.2H2O összegképlet alapján számított : C% 59,3 ; H% 5,9 ; N% 7,98; kapott: C% 58,93; H% 5,31 ; N% 7,8 S-J aktív (40 i.p.) 7. példa 8-Fluor-5-(4-fluor-fenil)-2, 3, 4, 5-tetrahidro-2-[2-(4- -piridinil)-etilj-lH-piridof4,3-b]indol előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő azzal az eltéréssel, hogy 2-vinil-piridin helyett 4-vinil-piridint használunk. A kapott terméket a dihidroklorid sójává alakítjuk, op.: 246-248 °C. Elemanalízis a C24H21F2N3.2HCI.I/4 H2 O összegképlet alapján számított: C%61,69; 11% 5,03; N%8,99; kapott: C% 61,76; H%5,08; N%8,70 S-J aktív (40 i.p.) Limbikus D-2 12(9-19) 8-Fluor-5-(4-fluor-fenil)-2, 3, 4, í tetrahidro-2-[2-(2- -pirazinil)-etil]-lH-pirido[4,3-b]indol r őállítása A cím szerinti vegyületet ;iz 1. példában leírtak szerint állítjuk elő azzal az eltéréssel, I ügy 2-vinil-piridin helyett 2-vinil-pirazint használunk. A kapott terméket a dihidroklorid sójává alakítjuk, op.: 197—199 °C. Elcmanalízis a C23II20F2N4.2HC! összegképlet alapján számított: C% 59,61; 11% 4,78; N% 12,09; kapott: C%59,17; H%4,77; N% 12,12. S-J nagyon aktív (40 i.p.) L-R aktív (20 p.o.); 15,2 (8,27-35,25). Szabadalmi igénypontok 1 Eljárás az (1) általános képletíí vegyülelck - a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy 8-as helyzetű halogénatom, R2 jelentése (a), (b) vagy (c) képletíí csoport, R5 jelentése hidrogénatom, fcnilcsoporl, R6 jelentése hidrogénatom, vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport, azzal a kikötéssel, hogy R5 és R6 közül az egyik jelentése hidrogénatomtól eltérő, n értéke 1 és 7 közötti szám -, és gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik előállítására. azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képle tű gamma-karbolint - a képletben R1, R5 és R6 jelentése a tárgyi körben megadott — valamely X-(CH2 )n -R2 általános képletű halogén-alkil-származékkal — a képletben R2 jelentése a tárgyi körben megadott és X jelentése brómatom vagy klóratom — vagy valamely CH2=CH—R2 általános képletű vinil-származékkal - a képletben R2 jelentése a tárgyi körben megadott — alkilezünk és kívánt esetben a kapott bázist gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sójává alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás R1 helyén halogénatomot tartalmazó (I) általános képletíí vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket alkalmazunk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás R2 helyén (b) vagy (c) csoportot tartalmazó (1) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket alkalmazunk. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás R5 helyén rendcsoportot, R6 helyén hidrogénatomot vagy halogén-fenilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket alkalmazunk. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyeknek képletében n értéke 2, 3 vagy 4, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás 8-fluor-5-(4-fluor-fenil)-2, 3, 4, 5-tetrahidro-2-[2-(2-piridini!)-etil]-lH-piiido-[4,3-b)indol gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sója előállítására, azzal jellemezve, hogy a 8-fluor-5- -(4-fluor-fenil)-2,3, 4,5-tetrahidro-lH-pirido[4,3-b]indolt 2-viníl-piridinnel alkilezzük alkohol típusú oldószerben savas katalizátor jelenlétében a visszafolyatási hőmérsék-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
