194562. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, kondenzált imidazoszármazékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

194 562

2

41. példa

2-{3-Dimetilaminoszidfonil-4-metoxi-fenil)-imidazo[1,2-a]pirimidin-hidrobromid

2-(4-Metoxi-fenü)-imidazo[l,2-a]pirimidinből és klórszulfonsavból 2-(4-metoxi-3-klórszulfonil-fenil)-imidazo[1,2-a]pirimidint készítünk, és ebből, valamint 40 %-os dimetil-aminból a 22. példával analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet.

Kitermelés: 59,8 %

Olvadáspontja: 205-210 °C.

36. példa

37. példa

2-(2-Metoxi-4-dimetilaminoszulfonil-fenil)-imidazo[1,2-a]pirimidin

%

Az 1. példával analóg módon 2-amino-pirimidinből és a-bróm-2-metoxi4-dimetilaminoszulfonil-acetofenonból állítjuk elő.

Kitermelés: 54,2 %

Olvadáspontja: 233—236 °C.

38. példa

2-(2-Metoxi-4-dimetilaminoszulfonil-fenil)-imidazo[1,2-a]piridin

Az I. példával analóg módon 2-amino-piridinből az a-bróm-2-metoxi4-dimetilaminoszulfonil-acetofenonból állítjuk elő.

Kitermelés: 65,1 %

Olvadáspontja:223—225 °C.

39. példa

2-{2-Metihzulfonilamino-4-metilszulfoniloxi-fenilj-imidazo[l ,2-a] pirimidin

Az 1. példával analóg módon a-bróm-2-metilszulfonilamino-4-metilszulfoniloxi-acetofenonból és 2-amino-pirimidinből állítjuk elő.

Kitermelés: 40,5 %

Olvadáspontja: 276—277 °C.

40. példa

6-Klór-2-( l-metoxi-naft-2-il)-imidazo[l ,2-a]piridin

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 2-amino-5- -klór-piridinből és a-bróm-l-metoxi-2-acetonaftonból. Kitermelés: 57 %

Olvadáspontja: 155-156 °C.

2-(Naft-2-il)-imidazo[2,l-c]-[l,2,4]-triazin

Az 1. példával analóg módon a-bróm-2-acetonaftonból és 3-amino-[l ,2,4]-triazinból állítjuk elő.

Kitermelés: 20,0 %

Olvadáspontja: 215—216 °C.

42. példa

2-(l -Metoxi-mft-4-il)-imidazo [7,2-a] pirimidin

Az 1. példával analóg módon a-bróm-l -mctoxi-4-acctonaflonból és 2-amino-pirimidinből állítjuk elő. Kitermelés: 11 %

Olvadáspontja: 188-189 °C.

43. példa

2 Y I -Metihzidfoniloxi-naft-4-il)-imidazo\l ,2a\pirimidin

A 2. példával analóg módon 2-(l-hidroxi-naft-4-il)-imidazo[l,2-a]pirimidinből és metánszulfonsav-kloridból állítjuk elő.

Kitermelés: 26 %

Olvadáspontja: 199-200 °C.

44. példa

2-( 1 -Metoxi-naft-2-il)-imidazo [7,2-a]piridin

A 49. példával analóg módon 6-klór-2-(l-metoxi-naft-2-il)-imidazo[l,2-ajpiridinből állítjuk elő.

Kitermelés: 6 %

Olvadáspontja: 146-148 °C.

45. példa

2-f 2-Metoxi-naft-6-il)-imidazo [7,2-a]pirimidin

Az 1. példával analóg módon a-bróm-2-metoxi-6-acetonaftonból és 2-amino-pirimidinből állítjuk elő. Kitermelés: 22 %

Olvadáspontja:268—269 °C.

46. példa

2-{ 1 -IIidroxi-mft-4-il)-imidazo\l ,2-a]pirimidin

1,38 g (5 mmól) 2-(l-Metoxi-naft4-il)-imidazo[l,2-a]pirimidint 50 ml diklór-metánban szuszpendálunk, majd a szuszpenziót -40 °C-ra híítjük, és állandó keverés közben a szuszpenzióba csepegtetünk 1,15 ml (12 mmól) bór-tribromidot. A reakcióelegyet ezután 14 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, majd 30 ml ctanolt adunk hozzá, és még további fél óra hosszat keverjük. Végül a reakcióelegyet vákuumban szárazra pároljuk, és az így kapott nyersterméket oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. Kitermelés: 48 %

Olvadáspontja: 241-242 °C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

8