194547. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált transz-1,2-diamino-ciklohexilamid-származékok, valamint ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

I

2. példa

194 547

2

7. példa

442 mg (2 minői) 2,3-dikiór-fenoxi-ecetsavat az „A” módszerrel 753 mg amid-monohidrokloriddá alakítunk át (89 %);

Vmax(karbonil) = 1665 cin"1.

Transz-(+)-2-(2,3-diklór-fenoxi)-N-metil-N[2-(l-pirrolidinil)-ciklohexil]-acetamidmonohidroklorid

3. példa

T ransz-(+)-2-(2 ,4-diklór-fenoxO-N-me til-N[2-(l-pirrolidinil)-cikIohexil]-acetamidmonohidroklorid

442 mg (2 minői) 2,4-diklór-fenoxi-ecetsavat az „A” módszerrel 701 mg amid-monohidrokloriddá alakítunk át (83 %);

Vmax(karbonil) =1670 cm"1.

4. példa

Transz-(+)-N-metil-2-(fenil-tio)-N[2-(l-pirro!idinil)-ciklohexil]-acetamid-monohidroklorid

336 mg (2 inmói) fenil-tioecetsavat az „A” módszerrel 552 mg amid-monohidrokloriddá alakítunk át (75 %); Vmax(karbonil) = 1650 cm"1.

5. példa

Transz-(+)-2-(4-fluor-fenoxi)-N-metil-N[2-(l-pirrolidinil)-ciklohexil]-acetamid-monohidroklorid

340 mg (2 mmól) 4-fluor-fenoxi-ecetsavat az „A” módszerrel 656 mg amid-monohidrokloriddá alakítunk

át (89%);

Vmax(karbonil) = 1660 cm"1.

6. példa

Transz-(+)-2-(3-klór-fenoxi)-N-metil-N[2-(l-pirrolidinil)-ciklohexil]-acetamid-monohidroklorid

1,49 g (8 mmól) 3-klór-fenoxi-ecetsavat a ,,B” módszerrel 2,89 g amid-mónohidrokloriddá alakítunk át

(93 %);

Vmax(karbonil) = 1655 cm 1.

3,32 g (15 mmól) 2,6-diklór-fenoxi-ecetsavat az „A” piódszerrel 5,74 g amid-monohidrokloriddá alakítunk át (‘>1 %);

Vmax(karbonil) = 1640 cm"1.

Transz-(+)-2-(2,6-diklór-fenoxi)-N-metil-N[2-(l-pirrolidinil)-ciklohexil]-acetamidmonohidroklorid

8. példa

Transz-(+)-2-(4-metoxi-fenoxi)-N-metil-N[2-(l-pirrolidinil)-ciklohexil]-acetamid-monohidroklorid

364 mg (2 mmól) 4-metoxi-fenoxi-ecetsavat az „A” módszerrel 707 mg amid-monohidrokloriddá alakítunk

ít (92 %);

Vmax(karbonil) = 1665 cm 1.

9. példa

Transz-(+)-N-metil-2-fenoxi-N[2-(l-pirrolidinil)-ciklohexil]ace tamid-mon ohidrokl őri d

341 mg (2 mmól) fenoxi-acetil-kloridot 20 ml metilén-kloridban oldunk, és keverés közben hozzáadunk 364 mg (2 mmól) transz-(+)-N-metil-2-(l-pirrolidinil)ciklohexán-amint 5 ml metilén-kloridban oldva. Öt perces keverés után a keveréket kis térfogatra bepároljuk és addig adunk hozzá dietil-étert, míg a csapadékképzőiés megszűnik. A terméket leszűrjük, dietii-éterrel mossuk, és vákuumszárítószekrényben 70 °C-on egy éjszakán it szárítjuk, így 645 mg(91 %) amid-monohidrokloridot kapunk;

Vinax(karbonil) = 1660 cm”1.

10. példa

Transz-(+)-2-(2-klór-fenoxi)-N-metil-N[2-(l-pirrolidinil)-ciklohexilJ-acetamidmonohidroklorid

373 mg (2 mmól) 2-klór-fenoxi-ecetsavat az „A” módszerrel 689 mg amid-monohidrokloriddá alakítunk ít (89 %);

Vmax(karbonil) = 1660 cm t.

11. példa

Transz-(+)-N-metil-2-(4-metil-fenoxi)-N[2-(l-pirrolidinil)-ciklohexil]-acetamid-monohidroklorid

332 mg (2 mmól) 4-metiI-fenoxi-eee(savat az „A” módszerrel 591 mg amid-monohidrokloriddá alakítunk

át (81%);

Vmax(karbonil) = 1660 cm’1.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

7