194485. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-benzilidén-oxazolinon származékokat tartalmazó herbicid és fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
21 194 485 22 még kelésben lévő gyomok ellen, vagy gyomállományra szórva, vagyis a már kikelt gyomok irtására különösen ajánlhatók azok a készítmények, amelyek víz segítsége nélkül, vagy csekély vízmennyiséggel is kijuttathatok, úgymint a LV vagy ULV típusú készítmények. Az új hatékony herbicid vegyületeink ugyanakkor számos kultúrnövényt nem károsítanak, így pl. szelektíven alkalmazhatók a hüvelyesek rendjébe tartozó termesztett növények gyomirtására. Vizsgálataink során azt is megállapítottuk, hogy a találmányunk szerinti vegyületek egy része a kultúrnövények gombakártevői ellen is hatékony (1. 30. példa). 30. példa Fungicid hatékonyságvizsgálat- Agarlemezt készítünk oly módon, hogy 100 mm átmérőjű Petri-csészékben 2% dextrózt tartalmazó burgonya-agar táptalajt öntünk és hagyjuk megdermedni.- Előkészítjük a vizsgálandó vegyületek permetezőszereiből a 2000, 200, 20 ppm hatóanyagot tartalmazó törzsoldatokat.- A vizsgálatokban szereplő gombaizolátumok megfelelő spórát tartalmazó szuszpenzióját olyan hígításban készítjük el, hogy a vízben diszpergált spóraszuszpenzió 1 cseppjét tárgylemezre téve, 100-160- szoros nagyítás mellett, 5-10 látómező átlaga alapján, 25-30 spóra legyen egy látómezőn.- A kész spóraszuszpenziókból 1 ml-t pipettázunk az előkészített vizsgálandó vegyület hígítási sorainak mindegyikének 1 ml-éhez és így nyerjük a vizsgálni kívánt 1000-, 100-, 10 ppm töménységű fungicid hatóanyag-koncentrációkat és spóraszuszpenziót tartalmazó oldatot és ezt 30 percig állni hagyjuk, majd egy steril kémcsőaljat mártunk a fungicid és spóraszuszpenzió keverékbe és ezzel csíkot húzunk az előkészített agarlemezen, ezután inokuláljuk a tenyészetet. Amikor a kontroll kezelésekben jól kifejlődtek a gombák, elvégezzük az értékelést a mérgezett gombatelepnek a kontroll gombatelephez viszonyított növekedésgátlása alapján. Az eredményeket a III. táblázatba foglaltuk kaptán standard mellett. III. táblázat Fungicid hatékonyság A példa szerinti vegyületek száma Koncentráció ppm-ben Aspergillus niger elleni fungicid Fusarium oxysporum hatás %-ban 8. 1000 65 100 100 35 75 10 5 15 11. 1000 100 100 100 80 95 10 40 50 12. 1000 100 100 100 95 100 10 45 50 18. 1000 90 95 100 70 80 10 40 20 kaptán 1000 90 100 standard 100 65 80 10 35 30 A táblázatból megállapítható, hogy a találmányunk szerinti vegyületek igen jó fungicid hatással is rendelkeznek herbicid tulajdonságuk mellett (kivételt képez a 16. sz. vegyületünk, amely csupán herbicid). Szabadalmi igénypontok 1. Herbicid és fungicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-95 tömeg°/o mennyiségben (I) általános képletű, fenoxi-benzilidén-oxazolinon-származékot tartalmaz,- a képletben X klóratomot, nitro- vagy trifluor-metil-csoportot, Y hidrogénatomot, nitro- vagy trifluor-metil-csoportot, Z hidrogén- vagy klóratomot, V hidrogén-, klóratomot vagy nitrocsoportot, R, hidrogénatomot vagy nitrocsoportot és R2 1-4 szénatomszámú alkil-, fenilcsoportot vagy klóratommal helyettesített fenilcsoportot jelent -, azzal a megszorítással, hogy az X, Y, Z és V szubsztituensek közül a) csupán egy szubsztituens jelentése trifluor-metilcsoport és b) a hidrogénatomtól vagy trifluor-metil-csoporttól eltérő jelentésű szubsztituensek közül azonos jelentésű legfeljebb kettő lehet és c) a hidrogénatomok száma legfeljebb három lehet, egy vagy több szilárd és/vagy cseppfolyós vivőanyag- előnyösen természetes ásványi anyagok őrleménye, vagy inert szerves oldószer -, adott esetben felületaktív anyag(ok) - előnyösen anionos vagy nemionos emulgeáló - és/vagy diszpergálószer - mellett. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó (I/a) általános képletű vegyületet tartalmaz - mely képletben X, Y, Z, V és R2 jelentése a megszorításokkal az 1. igénypont szerinti. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó (I/b) általános képletű vegyületet tartalmaz - mely képletben X, Y, Z, V és R2 jelentése a megszorításokkal az 1. igénypont szerinti. 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzaljellemezve, hogy hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó (I/b) általános képletű vegyületet tartalmaz - mely képletben X, Y, Z és V jelentése a megszorításokkal az 1. igénypont szerinti és R2 1-4 szénatomszámú alkilcsoport. 5. A 2. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4-{3-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-benzilidén)-2-metil-oxazolin-5-ont tartalmaz. 6. A 2. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4-{3-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-benzilidén)-2-fenil-oxazolin-5-ont tartalmaz. 7. A 3. igénypont szerinti készítmény azzaljellenezve, hogy hatóanyagként 4-{5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2-nitro-benzilidén}-2-metil-oxazolm-5-on-t tartalmaz. 8. A 3. vagy 4. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4-|5-[2,6-diklór-4-(tri-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12