194279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkilezett dipeptid származékok előállítására

1

2

(m, 30H); 1,27 (t, 3H); 1,2 (s, 9H) ppm.

17. példa

N-(l-S-karboetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-(2S,3aR,

6aR)-oktahidrociklopenta/b/pirrol-2-karbonsav-benzilészter

1H-NMR: (CDCI3) S = 7,3 (s, 5H); 7,1 (s, 5H); 5,2 (s, 2H); 4,9-4,3 (m, 1H); 4,2 (q, 2H); 3,9-2,5 (m, 6H); 2,4-1,4 (m, 10H); 1,3 (d+t, 6H) ppm.

18. példa

N-(l-S-karboetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-(2S,3aR,

6aS)-oktahidrociklopenta/b/pirrol-2-karbonsav-benzilészter

‘H-NMR: (CDCI3) 8 = 7,3 (s, 5H); 7,1 (s, 5H); 5,2 (s, 2H); 4,8-4,2 (m, 1H); 4,2 (q, 2H); 3,9-2,5 (m, 6H); 2,4-1,4 (m, 1 OH); 1,3 (d+t, 6H) ppm.

19. példa

N-(l-S-karboetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-S-2-azabiciklo/2.2.2/oktán-3-karbonsav-benzilészter ‘H-NMR: (CDCI3) 5 = 7,2 (s, 5H); 7,08 (s, 5H); 5,1 (s, 2H); 4,5—4,2 (m, 1H); 4,1 (q, 2H); 3,9-3,1 (m, 16H); 1,4-1,1 (d+t, 6H) ppm.

20. példa

N-(l-S-karboetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-3S-exo-2- -azabiciklo/2.2.1/heptán-3-karbonsav-benzilészter ‘H-NMR: (CDC13) S = 7,1 (s, 5H); 7,0 (s, 5H); 5,0 (s, 2H); 4,5-3,9 (m, 3H); 3,8-3,1 (m, 2H); 3,0-1,0 (m, 12H); 1,32 (d+t, 6H) ppm.

21. példa

N-( 1 -S-karboetoxi-3 -fenil-propil)-S-alanil-2-azaspiro/4,5/dekán-3-S-karbonsav-benzilészter 'H-NMR: (CDCI3) 5 = 7,2 (s, 5H); 7,1 (s, 5H); 5,1 (s, 2H); 4,4-4,0 (m, 2H); 4,2 (q, 2H); 3,7-3,0 (m, 4H); 2,9-1,0 (m, 1 OH); 1,3 (d+t, 6H) ppm.

22. példa

N-(l-S-karboetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-spiro/biciklo-/2.2.1/heptán-2,3’-pirrolidin/-5’-S-karbonsav-benzilészter

' H-NMR: (CDCI3) 8 = 7,3 (s, 5H); 7,15 (s, 5H); 5,15 (m, 2H); 4,55 (m, 1H); 4,4-4,0 (m, 1H); 4,2 (q, 2H);

3,7-3,0 (m, 4H); 2,9-2,5 (m, 2H); 2,4-1,0 (m, 16H); 1,2 (d+t, 6H) ppm.

23. példa

N-( 1 -S-karboetoxi-3-fenil-propil)-0-metil-S-tirozil-(2S, 3aS,7aS)-oktahidroindol-2-karbonsav-benzilészter ' H-NMR: (CDCI3) 5 * 7,2 (s, 5H); 7,1 -6,5 (2d, 4H);

4,4—4,0 (m, 3H); 3,9-3,0 (m, 3H); 3,5 (s, 3H); 2,9-1.2 (m, 17H); 1,3 (t, 3H) ppm.

24. példa

N-(l -S-karboetoxi-3-ciklohexil-propil)-S-a!anil-(2S, 3aR,7aS)-oktahidroindol-2-karbonsav-benzilészter ‘ H-NMR: (CDCI3) 8 = 7,2 (s, 5H); 5,16 (s, 2H); 4,9-4.2 (m, 1H); 3,9-2,4 (m, 6H); 2,4-1,4 (m, 23H); 1,3

(d+t, 6H) ppm.

25. példa

N-(l-S-karboetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-(2S,3aR, 7aS)-oktahidroindol-2-karbonsav-benzilészter ‘H-NMR: (CDCI3) 8 = 7,35 (s, 5H); 7,2 (s, 5H);5,16 (s, 2H); 4,9-4,2 (m, 1H); 4,2 (q, 2H); 3,9-2,4 (m, 6H); 2,4-1,4 (m, 12H); 1,25 (d+t, 6H) ppm.

26. példa

N-(l -S-karboetoxi-3-fenil-propil)-S-aJanil-(2S,3aR, 7aR)-oktahidroindol-2-karbonsav-benzilészter ‘H-NMR: (CDCI3) 8 = 7,4 (s, 5H); 7,2 (s, 5H); 5,2 (s, 2H); 4,55 (d, 1H); 4,1 (q, 2H); 3,4-2,3 (m, 6H);

2.4- 1,3 (m, 12H); 1,3 (t, 3H); 1,1 (d, 3H) ppm.

27. példa

N-( 1 -S-karboetoxi-3-fenil-propil)-Ne-benziloxikarbonil-S-lizil-(2S,3aR,7aR)-oktahidroindol-2-karbonsavterc-butdészter

‘H-NMR: (CDCI3) 8 = 7,2 (s, 5H); 7,1 (s, 5H); 5,4 (s, 2H); 4,2 (q, 2H); 2,8-2,3 (m, 4H); 2,0-1,0 (m, 20H); 1,0 (s, 3H) ppm.

28. példa

N-(l-S-karboetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-S-prolin-benzilészter

‘H-NMR: (CDClj) 8 = 7,2 (s, 5H); 5,2 (s,2H);4,15 (q, 2H); 4,3 (m, 1H); 3,6-3,0 (m, 3H); 2,9-1,8 (m, 2H); 1,3 (t, 3H); 1,15 (d, 2H) ppm.

29. példa

N-(l -S-karboetoxi-3-ciklohexil-propil)-S-alanil-S-l ,2,

3.4- tetrahidroizokinolin-3-karbonsav-terc-butilészter

1 H-NMR: (CDCI3) 8 = 7,2 (s, 4H); 4,3 (m, 1H): 4,15 (q, 2H); 3,9-3,0 (m); 1,23 (d, 3H); 1,05 (s, 9H) ppm.

30. példa

N-(l-S-karboetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-(2S,3aS,7aS) -oktahi droindol-2-karbonsav-benzilészter ‘H-NMR: (CDCI3) 8 = 7,13 (s, 10H); 5,2 (s, 2H); 4,65 (m, 2H); 4,12 (q, 2H); 4,5-3,0 (m, 3H); 2,9- 1,0 (m, 11H); 1,23 (t, 3H); 1,20 (d, 3H) ppm.

31. példa

N-(l-S-karboetoxi-3-fenil-propil)-N-benziloxikarbonil-S-lizil-(2S,3aS,7aS)-oktalűdroinaol-2-karbonsav-terc-butilészter

‘H-NMR: (CDCI3) 8 = 7,2 (s, 10H); 5,2 (s,2H);4,2 (q, 2H); 2,8-2,3 (m, 4H); 2,0-1,0 (m, 20H); 1,0 (s, 9H) ppm.

A 2.a példában leírt módon állíthatók elő a következő kiindulási anyagok, melyek az előző példákban ismertetett vegyületek előállítására szolgálnak:

32. példa

N-(2-R-trifluormetánszulfoniloxi-propionil)-l ,2,3,4- te trahi droizokinolin-3-S-karbonsav-terc-butilészter

194.279

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

7