194226. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-dihidro-4-oxonaftiridin-származékok, sóik és e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 194 226 2 2. táblázat H Vegyidet Fizikai állandók Rl Olvadáspont (°C) IR(KBr) cm’1 ' ÜC=0 é 87-89 1690 (O) r 110-114 1710,1680 92-93 1710,1680 1ST' 135-137 1720 (sh), 1690 X 78-80 1690 r&f' Oily 1705,1680 (sh)* w 154-155 1720 (sh), 1685 r 100-101 1700 (sh), 1685 h. 123-125 1710,1680 (o) ■r 145-146 1705,1680 <0^ 147-149 1685 j Olaj 1695* 119-121 1700 (0) Oily 1700* (0) wnxç 183-186 1685,1670 (O) ■ . SU______ 136-138 1705,1680 F 114-116 1680 1 137.5-139 1725 (sh), 1680 X 92-95 1705 tár0-H* 125-126 1700 (sh), 1660 (őr-ONb 91-92 1705,1690 A „neat” módszert használtuk a KBr-es módszer helyett. C) példa 9,0 g etil-(2,6-dlklór-5-fluor-nikotinoD)-3-(2)4-dlfluor-fen|]-amino)-akrilátot 90 ml N.N-dimetfl-formamjdban oldunk, 3,6 g nátrium-hidrogén-karbonátot adunk hozzá, majd az elegyet 2 órán át 120°C-on tartjuk. Ezután áz oldószert csökkentett nyomáson ledesztflláljuk, és a maradékot 50 ml kloroformban oldjuk. A kapott oldatot egymást kővetően 30 ml vízzel, 30 írd telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, és vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, és a kristályos anyagot 30 ml dietll-éterrel mossuk, így 7,0 g etil-7-kiór-6-fluor-l-(2,4-fluor-fenil)-1,4-dihidro-4-oxo-l ,8-naftiridin-3-karboxilátot kapunk, amely 220-222°C-on olvad. IR (KBr) cm'1 : nüm 1730,1690 NMR (CDCI3) della: 1,36 (3H, t, J = 7 Hz); 4,30 (2H, q, J = 7 Hz), 6,80-7,60 (3H, m): 8,27 (1H, d, J = 7 Hz); 8,42 (1H, s). Hasonló módon állítjuk elő a 3. táblázatban megnevezett vegyületeket. 3. Táblázat Vegyidet Fizikai állandók R2 Olvadáspont (°C) IR (KBr) cm 1:üc=0 é 222-224 1730,1685 Tol ■ T X ■ 231-232 1730,1705 239-241 1685 föl 205-208 1735,1685 ' r - Ír-244-246 1720,1680 r X 207-209.5 1730,1690 x 210-214 l$(sh)X rb 207-208 1730,1680 X Cl 181-186 1730,1685 V , ,r fní 204-205 1730,1685 x- ^- loi -216-218 1735,1695 V OHe ........................ 196-198 1735,1685, 156-160 1730,1690 9 ..... <=• A 231-236 1730,1685 A- ^ frO ■»« 270-273 1730,1690 V -X- 0,1 (oT"’ 199-201 1730,1680 199-202 1735,1685 ^ X' rXr -208-211 1730,1695 ¥ OH« 142-144 1740,1695 X X-163-165 1730,1695 Ï. ^ CM« 160-162 1735,1690 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
