194216. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidropiridil-cikloimidát-észterek előállítására
1 194 216 2 1. táblázat További (II) általános képletü közbenső termékek Példa R Ri R3 m 5 5 Me Me Et 0 6 Me H Et 0 7 H H Et 0 8 H H Et 1 9 MeOCHî Me Me 0 10 H Me Ph 0 11 Me Me CHMej 0 12 Me Me CMe3 0 13 Me Me Ph 0 14 Me Me 2-tienil 0 15 H H Et 1 B. A (III) Általános képletü közbenső termékek előállítása 16. példa Etil-a-acetil-3 -nitro-cinnamát 151 g (1,0 mól) m-nitro-benzaldehidből, 130 g (1,0 mól) etil-acetecetészterből, 4 ml piperidinből és 12 ml jégecetből készült reakcióelegyet 200 ml benzolban visszafolyatás mellett fonalunk 2,5 órán át, miközben 19 ml vizet távolítunk el Dean Stark féle vízelválasztóval. A sötétbarna reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük és többször vízzel mossuk. Ezután vákuumban bepároljuk és sötétsárga szilárd R5 n Fp. (°C/0,kPa) Op.°C — 1 î 70-72-Et ? 2-— 1 1 80 58-61 — 1 — 132-133 — 1 — 74-75 — 1 107 69-70 Ph 1 175 (03 kPa) ’ -anyagot kapunk. A szilárd anyagot etanolból átkristályosítjuk és 182 g (69% termelés) sárga szilárd anyagot kapunk, o. p.: 103-106°C. Irodalmi o. p.: S. Ruhemann, J. Chem. Soc., Vol. 83,717 (1903) 110°C. További (III) általános képletü közbenső termékeket is előállítottunk a 16. példa szerinti eljárással, amelyek adatait a 2. táblázatban foglaltuk össze. 20 25 2. táblázat (III) általános képletü közbenső termékek Példa R3 R4 . F-P(°C/0,013 kPa) 0.p.°c 17 m-nitro-fenil i-propll — — 18 m-nitro-fenil butil — — 19 m-nitro-fenil metoxi-etil — — 20 m-nitro-fenil dimetil-amino-etil — _ 21 p-nitro-fenil etil _ 59,5-61,5 22 ciklohexil etil 160-170 _ 23 1-naftü etil 120-130 _ 24 3-indolU etil — 121-122,5 25 2-furanil etil 118-120 — 26 2-tienil etü 110-120 _ 27 3-piridil etil 145-165 — 28 2-bicikloheptenil etü 134-140 — 29 fenil etü 97 — 30 m-ciano-fenil etil 130-160 _ 31 o-klór-fenil etil _ _ 32 m-hidroxi-p-nitro-fenil etü — _ 33 o-fluor-fenll etil 130 __ 34 m-klór-fenil etü 120-123 _ 35 m-trifluor-metil-fenil etil 100-110 _ 36 p-hidroxi-m-nitro-fenfl etil . _ — 37 o-metoxi-fenil etü _ _ 38 39 m-metil-fenil p-hidroxi-m-metoxi etü 140 110-112 40 p-acetamido-fenil etil — — 41 m-metil-szulfonil-fenil etil _ _ 42 m-trlfluor-metil-szulfonfl-fenfl etü _ _ 43 o-klór-m-nitro-fenil etil _ _ 44 m-nitro-fenil metil _ _ 45 m-nitro-fenil metil _ 145-146 46 m-nitro-fenil n-propil 2-klór-etü 47 m-nitro-fenil — 68-76 5
