194199. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidindion-származékok és hatóanyagként a fenti vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

194.199

2

(18 JO g, 95,7%) kapjuk. A terméket etanolból átkristályosítva színtelen tűkristályokat kapunk, op.: 113—

Elemanalízis a C22H20N2O4S összegképlet alapján: számított: C% 64,69, H% 4,93, N% 636, talált: C% 64,48, H% 491, N% 6,75.

13-32. példa

A 12. példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő a

II. táblázatban felsorolt vegyületeket.

II.táblázat

(I-42) általánosképletű vegyületek

A példa száma

m

n

R1

R*

X

Oj..(°C)

Az átkristályosítás oldószere

Kitermelés

(%)

13

0

1

fenil

H

0

188-189

etanol

55,6

14

0

2

ch3

H

s

142-143

metanol

75,2

15

0

2

ch3

H

0

184-185

me tanol-di klór-metán

46,2

16

0

2

fend

H

s

113-114

metanol

90,8

17

0

2

fenil

H

0

109-110

etílacetát-hexán

679

18

0

2

ch3

ch3

0

200-201

me tanol-kloroform

91 ,2

19

0

2

c3h7

H

0

8^-88

éter-hexán

279

20

0

2

c2h5

H

s

148-149

etanol-diklór-metán

84,3

21

0

2

í-C3H7

H

s

10”—108

etílacetát-hexán

72,6

22

1

2

fenil

ch3

0

165-166

a ce ton-hexán

513

23

0

2

fenil

CíHj

0

109 —111

etílacetát-hexán

88,7

24

0

2

4-metoxi-fenil

ch3

0

167-168

etanol

933

25

0

2

CHa

c2h5

0

189-190

etanol-kloroform

90,1

26

0

2

2-furil

ch3

0

114-115

metanol

52,1

27

0

2

2-tie nil

ch3

0

144-145

me tanol-diklór-metán

60,0

28

1

1

ch3

ch3

0

214-215

etanol-kloroform

33,6

29

0

2

3-metil-fenil

ch3

0

90-100

etilacetát-hexán

83,1

30

0

2-3,4-dimetoxi-fenil

ch3

0

167-168

etanol-diklór-metán

89,1

31

0

2

2-klór-fenil

ch3

0

93-94

éter-hexán

67,6

32

0

2

4-hidroxí-fenil

ch3

0

213-214

metanol-kloroform

67,3

2-Imino-5- 4-{2-{5-metil-2-feni]-4-oxazolil)-etoxi]-benzil 4-tiazolidinon (183 g),2n sósav-oldat (200 g ml) és etanol (200 ml) elegy ét 12 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A visszamaradó anyagot telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal semlegesítjük és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist vízzel mossuk és szárítjuk (magnézium-szulfát). Az 10 oldószert le desztilláljuk, így az 5-{4-[2-(5-metil-2- -fenil4-oxazolil)-etoxi]-benzil \ -2,4-tiazolidindiont

12. példa

45

33. példa

2-Imino-5-[4-(5-metil-2-fenU4- oxazolil-metoxi) - cq

-benzil]4-tiazolidinon (11,4 g), 1 n kénsav-oldat (100 ml) és dioxán (100 ml) elegyét 5 órán át keverjük 80 °C hőmérsékleten, majd vízbe öntjük. A vizes reakdóelegyet kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist vízzel mossuk, szárítjuk (magnézium-szulfát) és bepároljuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagél 55

oszlopon (200 g) kromatografáljuk és a kloroform/ /metanol (100:1, térf/térf) eleggyel eluált frakciókból kinyerjük az 5-[4-(5-metil-2-fenil4-oxazolll-metoxi)-benzü]-2,4-tiazolidindiont (6,7 g, 583%X Etílacetát/

/hexán elegyéböl való átkristályosít ás után színtelen lemezeket kapunk,op.: 162-163 °C. 60

tlemanalízis a C2iH18N204S összegképlet alapján: számított: C% 6395, H% 4,60, N% 7,10, talált : C% 63 34, H% 4,63, N% 690.

A termék IR- és NMR-spektrum adatai azonosak a 6. példa szerinti vegyület megfelelő adataival.

34. példa

2-Imino-5-<4- (2-[5-metil-2-(l-metil-ciklohexíl)4- -cxazolíl]-etoxij-benziI>-4-tiazolidinon (93 g), 2 n sósav-oldat (100 ml) és etanol (100 ml) elegyét 15 órán ál visszafolyatás közben forraljuk. A reakdóelegyet vízbe öntjük és a vizes elegyet etil-acetáttal extraháljuk. Az etil-acetátos fázist vízzel mossuk, szárítjuk (magnézium-szulfát) és bepároljuk. A visszamaradó

7