194199. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidindion-származékok és hatóanyagként a fenti vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 194.199 2 22.referenda-pâda 4-[2-(5-Metil-2-fenil4-oxazolil>etoxi]-benzonitril (6,5 g), Raney nikkel ötvözet (6,5 g) és 70%-os han- g gy »savóidat (100 ml) elegy ét 2 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az oldhatatlan anyagot kiszűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson be pára k. A visszamaradó anyaghoz vizet adunk és etil-acetáttal extraháljuk. Az etil-acetátos fázist vízzel mossuk, szárítjuk (magnézium-szulfát) és bepároljuk. A visz- 10 szamaradé olajos anyagot szüUcagél oszlopon kromatografáljuk és a kloroform/hexán (1:1, térf/térf) elegyével eluált frakcióból kinyerjük a 4-[245-metil-2- -fenil4-oxazolil)-etoxi]-benzaldehidet. Eter/hexán elegyéből való átkristályosítás után szkitelen tűkrístályokat kapunk, op.: 82-84 °C. Elemanalízis a C19Hi7N03 összegképlet alapján : számított: C%74,25, H% 587, N% 486, talált: C% 74,47, H% 583, N%'4,34. A leírt eljáráshoz hasonlóan állítjuk elő a XI. táblázatban felsorolt vegyületeket. XI. táblázat (V1 ) általános képletű vegyületek R1 R' X m n OpfC) 1 - 1 1....... 1 'I.--Az átkristályosítás Kitermelés oldószere (%) ch3 H s 0 2 69-70 éter-hexán 75,7 fenü H s 0 2 60-61 éter-hexán 71,4 fenil c2hs 0 0 2 olajos anyag 85,2 2-klór-fenil ch3 0 0 2 74-75 éter-hexán 81,0 4-klór-fenil ch3 0 0-2 113-134 éter-hexán 598 3-(metil-tio>fenil ch3 0 0 2 81-82 éter-hexán 548 3,4-dietoxi-fenil . ch3 0 0 2 85-89 éter 708 2-tienil ch3 0 0 2 olajos anyag — 958 1-metíl-dklohexil ch3 0 0 2 75-76 éter-hexán 80,6 4-metil-ciklohexenil ch3 0 0 2 olajos anyag — 688 fenil ch3 0 0 2 136-137 aceton 71,1 35 23. referencia-példa 4-(Wór-metil)-5-metil-2-feniloxazol. (3,12 g), 4- 40-hldroxi-benzaldehid (1,83 g), kálium-karbonát (2,28 g) és dimetil-formamid (40 ml) elegy ét 110 4C hőmérsékleten 1 órán át keverjük. A reakcióelegyet jéghideg vízbe öntjük és a kiváló kristályokat szűréssel összegyűjtjük. így kapjuk a 4-[(5-metil-2- /c-fenü4-oxazol)-il-metoxi]-benzaldehidet (4,40 g, 998%). Éter/hexán elegyéből való átkristályosítás után színtelen prizmákat kapunk, op.: 112-113 °C. Elemanalizis a Ci 8Hi sN03 összegképlet alapján: számított: C% 73,71, H% 5,15, N% 487,. talált: C% 7387, H% 586, N% 481. A leírt eljáráshoz hasonlóan állítjuk elő a XQ. táblázatban felsorolt vegyületeket. XII. táblázat (V* ) általános képletű vegyületek R* R1 X m Op. Az átkristályosítás (°C) oldószere Kitermelés (%) fenil H s 0 88-89 éter-hexán 94,7 fenil H , 0 0 998—ICO 8 aceton-hexán 88,7 fenil CHj 0 1 175-177 kloroform-etanol 80,4 CH, CHj 0 1 1308-112 ' etanol 94,3 18
