194197. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-oxa-és -tia-diazol-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

194.197

2

6. példa

N-Etil-N’- 3-{3{l-piperidínil-metil)-fenQxí]-propil -1 ^-hidrazin-dikaibo-tio-amid

Az S. példa analógiájára állítjuk elő a cím szerinti terméket N- 3-[3-(l-piperidinil-metil)-fenoxi]-propil - -hidrazin-karbo-tioamidből és etil-izo-tío-danátból. Az analízis-értékeket az I. táblázatban foglaljuk össze.

7. példa

N-Gklohexil-N’- 3-[3-(l -piperidinil-metil)-fenoxi]-propfl -1,2-hidrazin-dikarbo-tio-amid

Az előállítást az 5. példa szerint végezzük N- 3-[3- -(1 -piperidinil-metil)-fenoxi]-propil -hidrazin karbo-tio-amidból és ciklohexil-izo-tio-danátból. Az analízis-értéket az I.táblázatban foglaljuk össze.

8. példa

N-Benzoil-N ’- 3-[3-(l -piperidinil-metil)-fenoxi]-propil -1,2-hidrazin-dikarbo-tio-amid

Az előállítást az 5. példa szerint végezzük N- 3-[3- -(l-piperidinil-metil)-fenoxi]-propil -hidrazin karbo-tio-amidból és benzoil-izo-tio-cianátból. Az analízis-értékeket az I. táblázatban foglaljuk össze.

9. példa

1,62 g (5 mmól) N- 3-[-(l -piperidinil-metil)-fenoxi]-propil -hidrazin -karbo -tio-amidot 30 ml tetrahidrofuránban oldunk, 0,40 g (6 mmól) metil-izocianáttal elegyítjük és az elegyet szobahőmérsékleten éjjel állni hagyjuk. A kicsapás tökéletesítésére éterrel elegyítjük, a csapadékot leszívatjuk, éterrel mossuk és etanolból átkristályosítjuk. Az analízis-értékeket az I. táblázatban foglaljuk össze.

. 10. példa

N-Etil-2- 3-[3-(l-piperidinil-metil)-fenoxi]-propil■amino-tioxo-metil - hidrazin karboxamid

Az előállítást a 9. példa szerint végezzük N- 3-[3- -( 1 -piperidinil-metil)-fenoxi]-propil -hidrazin karbo-tio-amidból és etil-izodanátból. Az analízis-értékeket az I. táblázat foglalja össze.

11. példa

N-Izopropil-2- 3-[3-(l-piperidinil-metil)-fenoxi]--propil-amino-tioxo-metü -hidrazinkarboamid

Az előállítás a 9. példa analógiájára történik N- 3- -[3-(l -piperidinil-metil)-fenoxi]-propil -hidrazin karbo-tio-amidból és izopropil-izodanátból. Az analízis-értékeket az I. táblázat foglalja össze.

12. példa

N-Butil -2 -{3 -[3 -( 1 -piperidinil -metil)-fenoxi ]■propil-amino-tioxo-metilj-hidrazin karbo xamid

Az előállítást a 9. példa analógiájára végezzük N-(3--{3-(l-piperidinil-metil)-fcnoxi]-propÍlj-hidrazinkarbo-tio-amidból és N-butÚ-izodanátból. Az analízis-értékeket az I. táblázatban foglaljuk össze.

13. példa

N-Ciklohexil-2 -[3-[3-(l -piperidinil-metil)-fenoxi]-propil -amin o -tio xo -metilj -hidrazin karb oxami d

Az előállítást a 9. példa analógiájára N-{3-[3-(l-pU peridinil-metil)-fenoxi]-propilJ -hidrazin -karbo-tioamidból és dklohexilrzodanátból. Az analízis-értékeket az 1.táblázatban foglaljuk össze.

14. példa

N-Benzü-2-$-[3-(l-piperidinil-metil)-fenoxi]-propil-amino-tioxo-metilj-hidrazin karboxamid

Az előállítást a 9.példa analógiájára végezzük N-$-[3-(l -piperidinil-metil)-fenoxi]-propil} -hidrazin karbo-tio-amidból és benzil-izodanátból. Az analízis-értékeket az I. táblázatban foglaljuk össze.

15. példa

N-Fenil-2-3-[3-(l-piperidinil-metil)-fenoxi]-propil-amino-uoxo-metil -hidrazinkarboxamid

Az előállítást a 9. példa analógiájára végezzük N-{3- -[-(1 -piperidinil-metil)-fenoxi]-propil] -hidrazin-karbo-tio-amidból és fenil-izodan átból. Az analízis-értékeket az I. táblázatban foglaljuk össze.

16. példa

N-(4-KlŐrfenil)-2- 3-j3-(l -piperidinil-metil)-fenoxI]-propil-amino-tioxo-metil -hidrazin karboxamid

Az előállítás a 9. példa szerint történik N-[3-[3- -(1-piperidinil-metil)-fenoxi]-propil} -hidrazin karbo-tio-amid- és 4-klórfenilizocianátbél. Az analízis-értékeket az I. táblázatban foglaljuk össze.

17. példa

2-(Metil-amino-tioxo-metil)-N-{3-[3-(l-piperidinil•metil)-fenoxi J-propiÇ -hidrazin karboxamid

IP g (33 mmól) N-[3-[3-(l-piperidinil-metil)-fenoxij-propüj -hidrazin karboxamidot feloldunk 20 ml tetrahidrofuránban és az oldathoz 03 g (6,6 mmól) metil-izo-tio-danátot adunk és 12 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten az elegyet. A csapadékot leszűrjük és etancából átkristályosítjuk. Az analizis-értékeket az I. táblázatban foglaljuk össze.

18. példa

2-(Etil-amino-tioxo-metil)-N-f3-[3-(l -piperidinil•metil)-fenoxi ]-propilJ -hidrazin karboxamid

Az előállítás a 17. példa szerint történik N-{3-[3- -(l-piperidinil-metil)-fenoxi]-propU } -hidrazin karboxamidból és etil-izo-tio-danátból. Az analízis-ért ékeket az I. táblázatban foglaljuk össze.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

5