194197. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-oxa-és -tia-diazol-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

194J97

2

19. példa

2-(Gklohexil-amino-tioxo-metil)-N-Í3-{3-(l - -pipcridinil-metil)-fenoxi]-propil}-hidrazing

karboxamid

Az előállítást a 17. példa analógiájára végezzük N- {3-[3-(l -piperidinil-metil)-fenoxi]-propilj -hidrazin-karboxamidból és aklohexil-izo-tio-danátból. Az analízis-értékeket az 1. táblázatban foglaljuk össze. j 0

20. példa

N-Metü-N'-{3-[3-{l-piperidinil-metil)-fenoxi]-propilj-1 2-hidrazin-dikarboxamid

2P g (6,6 mmól) N-{3-[3-(l-piperidinil-metü)-fenoxij-propií} -hidrazin-karboxamid 20 ml tetrahidrofur árui al készített oldatához hozzáadunk 0$ ml (13 mmól) metil-izo-danátot és 1 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten. A csapadékot leszűrjük és me- ». tan ólból átkristályosítjuk. Az analízis-ért decket az I. táblázatban adjuk meg.

amidból és izopropU-izocianátból.Az analízis-értékeket az I.táblázatban foglaljuk össze. ' ""

23. példa

N-Gklohexil-N’-{3-{3-(l -piperidinil-metil)-fenoxiJ•propilj-1,2-hidrazin-dikarboxamid

Az előállítás a 20. példa szerint történik N-C3-j3- -(1 -piperidinil-metil)-fenoxi]-propil] -hidrazin-karboxamidból és cikkihexil-izodanátból. Az analízis-értékekét az I. táblázatban foglaljuk össze.

24. példa

N -Benzil-N ’-(3-[3-(l -piperidinil-metil)-fenoxi ]-propilj-1 2-hidrazin-dikarboxamid

Az előállítás a 20. példa szerint történik N-{3-{3- <1 -piperidinil-metil)-fenoxi]-propilJ -hidrazin karboxamidból és benzil-izodanátból. Az analízis-ért éket az 1. táblázatban foglaljuk össze.

25. példa

21 .példa

N-Etil-N’-Í3-[3-(l -piperidinil-metil)-fenoxi]propilj-l 2-hidrazin-dikarboxamid

Az előállítás a 20. példa szerint történik N-[3-[3-(l - -piperidinil-metil)-fenoxi]-propil} -hidrazin-karboxamidból és etil-izo-danátból. Az analízis-értékeket az qq I. táblázatban foglaljuk össze.

22. példa

N-Izopropil-N’-[3-l3-(l-piperidinil-metil)-fenoxi]-propil]-l ^ hidrazin -dikarboxamid 35

Az előállítás a 20. példa szerint történik N-{3-[3- -(1 -piperidinil-metil)-tenoxiJ-propil} -hidrazin karbox-N-Fenil-N’-Ö [3-(l -piperidinil-metil)-fenoxi]-propil}-l 2 kidrazin-dikarboxamid

Az előállítás a20. példa analógiájára történik N-{3- -[3-(l -piperidinil-metil)-fenoxi]-propil J -hidrazin karboxamidból és tenil-izodanátból. Az analízis értékeket az 1. táblázatban foglaljuk össze.

26. példa

N-(4-Klórfenil)-N’-{3-[3-(l-piperidinil-metil)-fenoxij-propilj-l 2 -hidrazin -dikarboxamid

Az előállítás a 20. példa szerint történik N-{3-{3- -(1 -piperidinil-metil)-fenoxi]-propil} -hidrazin karboxamidból és 4klórfenil-izocianátból. Az analízis-értékeket az I. táblázatban foglaljuk össze.

1. táblázat

(IVa) általános képletű 5—26. példák szerinti kiindulási vegyületek adatai

Példa-R

Y

Összegképlet

Analízis: számított/talált

Op.

Kitermelés

szám

z

molekulasúly

C

H

N

•(C)

%

5

•CHj

s

Ci gHjjNj OS,

54,7

729

17,7

154-6

78

s

395,6

54,7

723

172

6

•CaH,

s

Ci 9H] 1 NjOS,

55,7

.7,63

17,1

145—6

50

s

409,6

55,6

728

172

7

}- s

C, 3Hj7NjOS,

59,6

804

15,1

171-2

43

s

463,7

59,4

8,08

152

8

■œc«H,

8

CjgHíiNjOjS,

552

6,18

13,4

175-7

79

s

xHCl 522,1

552

626

13,7

9

•CH,

s

CisHjjNjOjS

57,0

7,70

182

187-8

88

0

379,5

562

7,73

182