194168. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-szubsztituált konzendált indol-3-karboxamid származékok előállítására

1

194.168

2

Elemanalizis a Cj|Hjq04NjFj képlet alapján: számított: C 62,7%, H 5,0%, N 7,0%;

talált: C 62,6%, H 5,0%, N 7,0%.

B. N-(2,4-difluor-fenil)-l-etil-5-acetil-oxindol-3-•karboxamid

636 mg (1,58 mmol) N-(2,4-difluor-fenil)-l-etil-5-(2-metil-4,5-dihidro-l,3-dioxol-2-il)-oxindol-3- •karboxamidot 15 ml tetrahidrofuránban oldunk, amelyhez 10 ml 1 n sósavat adtunk hozzá. Az oldatot egy órán keresztül kevertetjiik, majd azonos térfogatú vizet adunk hozzá. A keletkezett csapadékot szűrjük, vákuumban szárítjuk és diizopropil-éter és metilén-klorid elegyéből átkristályosítva 412 mg terméket nyerünk (.73% kitermelés), op.: 160-161 °C.

Elemanalizis a C!»Hi403NjFj kéjrlet alapján: számitott: C 63,7%, H 4,5%, N 7,8%;

talált : C 63,5%, H 4,5%, N 7,7%.

13. példa

A megfelelő aminból és alkil-1 -etU-5-(2-alkil-4,5-dihidro-l ,3-dioxol-2-il)-oxindol-3-karboxilátból a 12. példa A. és B alatt leirt eljárásait alkalmazva a következő (VII) képletű vegyöleteket állítottuk elő:

10

15

25

Rs R»

Op. *C-CH,

1-CjH, 127-130 (boml.)

Elemanalizis a Ci»H1703NjC1 képlet alapján: számitott: C 64,0%, H 4,8%, N 7,9%;

talált: C 64,5%, H 5,6%, N 7,1%.-CH,

-CjHj 116-120 (boml.)

Elemanalizis a Ci»Hj703NjF képlet alapján: számitott: C 67,1%, H 5,0%, N 6,2%;

talált: C 66,8%, N 5,2%, N 8,1%.

•CH,

m -CjH, 194-196 (boml.)

Elemanalizis a Ci»Hi703NjC1 képlet alapján: „ számitott: C 64,0%, H 4,8%, N 7.9%;

20 talált: C 64,0%, H 4,8%, N 7,7%.-CH,

n -CjHj 174-176 (boml.)

Elemanalizis a Ci»Hi703N3 F képlet alapján: számitott: C 67,1%, H 5,0%, N 8,2%;

talált: C 66,6%, H 5,0%, N 8,1%.

Rj

R.

Op.°C-CH,

-C,HS 215 (boml.)

Az NMR (DMSO-d4 + NaOD) spektrum aboszorpciós sávja: 1,18 (i, J=7Hz, -CH3), 2,32 (s, -CH3), 2,56 (a, -CH3), 6,95 (m, ArH), 7,53 (dd, J=8 és 2Hz, ArH) és 8,40 (s, ArH) ppm.-CH,

-CjHj 100-105 (boml.)

Elemanalízis a Cj0Hi7O3NjF3 képlet alapján: számitott: C 61,5%, H 4,4%, N 7,2%;

talált : C 61,4%, H 4,6%, N 7,0%.-CH,

•CjHj

140-141

Elemanalizis a Cj0Hj0O4Nj képlet alapján: számított: C 68,2%, H 5,7%, N 8,0%;

talált: C 67,9%, H 5,9%, N 7,9%.

40

45-CH,

a -CjHj 190-192 (boml.)

on Elemanalízis a C19H1(03N2 képlet alapján: számított: C 70,8%, H 5,6%, N 8,7%;

talált: C 70,8%, H 5,6%, N 8,8%.

CH3(CH,)4-CjHj

119-120

35 Elemanalízis a C13Hj4N303Fj képlet alapján: számított: C 66,7%, H 5,8%, N 6,8%;

talált: C 66,7%, H 5,7%, N 6,6%.

CH3(CHj)4~

■CjHj

127-128

Elemanalízis a Cj3HjjNj03F 1/2 HjO képlet alapján: számított: C 68,1%, H 6,5%, N 6,9%;

talált: C 68,5%, H 6,3%, N 6,9%.

CH3CHj)4

-CjHj 190-191 (boml.)

•ch3

i -CjHj 178-182 (boml.)

Mólsúly a C2

j számitott:

Hj jN303S képlet alapján: 399,5

Elemanalizis a

Cj »Hi 703NjF képlet alapján:

talált/m/e :

399,1

számitott:

C 67,1%, H 5,0%, N 8,2%;

talált

C 66,8%, H 5,1%, N 8,1%.

50

CH3CHj)4

b -CjHj

129-131-ch3

j -CjH, 215-218(boml.)

Elemanalizis

a Cj4HjjNj03F3 képlet

alapján:

számított :

C 64,6%, H 5,6%, N 6.3%;

Elemanalizis

számított:

a Ci»Hij03NjFj képlet alapján: C 63,7%, H 4,5%, N 7,8%;

55

talált:

C 64,4%, H 5,8%, N 6,2%.

talált:

C 63,5%, H 4,6%, N 7,7%.

CH3(CHj)*

c -CjH,

174-175-ch3

k -CjHj 210-212(boml.)

CH3

(CHj)4

k -CjHj

119-120

Elemanalizis

a Ci»Hi603NjFj képlet alapján:

Elemanalízis

a C13Hj4Nj03Fj képiét

.alapján:

számitott:

C 63,7%, H 4,5%, N 7,8%;

60

számított:

C 66,7%, H 5,8%, N 6,8%;

talált:*

C 63,7%, H 4,7%, N 7,7%.

talált:

C 66,7%, H 5,8%, N 6,7%.

7