194152. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szalacilamid származékokat tartalmazó fungicid szerek és eljárás szalicilamid-származékok előállítására
1 A találmány tárgya hatóanyagként szalicilamidszármazékokat tartalmazó dungicid szer és eljárás szalicilamid-származékok előállítására. A találmány szerinti fungidd szer előnyösen alkalmazható földalatti növényrészek megbetegedései ellen. Ismert, hogy bizonyos szalicilamid-származékok a talaj kezelésével fungidd szerként hasznosíthatók (35662/1981. számú japán közrebocsátási irat). Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletü szalicilamid-származékok, a képletben X jelentése halogénatom kiemelkedő fungicid hatással rendelkeznek, elsősorban a földalatti növényrészek megbetegedései ellen. Azt tapasztaltuk továbbá, hogy az (I) általános képletü szalicilamid-származékok előáPíthatók, ha (II) általános képletü vegyületet, a képletben Hal jelentése halogénatom, (III) általános képletü vegyülettel reagáltatunk, a képletben X jelentése halogénatom, adott esetben savakceptor és inert oldószer jelenlétében. Meglepő módon az új szalicilamid-származékok lényegében erősebb fungicid hatással rendelkeznek, elsősorban a földalatti növényrészek megbetegedései ellen, mint a technika állása szerint ismert hatóanyagok, Az új hatóanyagok különösen jó eredménny é alkalmazhatók keresztesvirágúak golyva betegsége (daganatbetegsége) ellen. A találmány értelmében előnyösek azok az (I) általános képletü szalicilamid-származékok, amelyek képletében X jelentése klór-, fluor- vagy brómatom; Különösen kiemeljük a következő vegyületeket: N-/2.2,2-ttriklór-l -(2,2,2-triklóretoxi)-etil/-szalicilamid; N-/2,2,2-triklór-l-l(2,2,2-trifluoretoxi)-eti^szalicilamid. Ha kündulási anyagként például N-( 1,2,2,2-tetraklór-etil)-szalicilamidot és 2,2,2-trifluoretanolt alkalmazunk, a reakció lefutása az A reakcióvázlattal szemléltethető. A találmány szerinti eljárás során kiindulási anyagként alkalmazott vegyületeket a (II) általános képlet definiálja. Ebben a képletben Hal jelentése halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom. A (II) általános képletü vegyületek ismertek (35662/1981. számú japán közrebocsátási irat) és egyszerű módon előállíthatók szalicilamid és klorál reakciójával, amikoris a kapott terméket halogénezőszerrel reagáltatjuk. A (II) általános képletü vegyületekre példaként említhetők: N-(l,2,2,2-tetraklóretil)-szalicilamid és N-(l-bróm-2, 2,2-triklóretil)-szalicilamid. A további kiindulási anyagként használt vegyületeket a (III) általános képlet definiálja. Ebben a képletben X előnyös jelentése azonos a korábban megadott jelentéssel. A (III) általános képletü vagyületek ismertek. Példaként említhetők: 2,2,2-trifluoretanol, 2,2,2-triklóretanol és 2,2,2-tribrómetanol. A találmány szerinti eljárás során oldószerként bármely inert szerves oldószer felhasználható, előnyösen alkalmazhatók alifás, aliciklusos és aromás szénhidrogének, amelyek adott esetben klórozva le2 2 hetnek, így például hexán, dklohexán, petroléter, Ugróin, benzol, toluol, xilol, metilénklorid, kloroform, széntetraklorid, etüénklorid, triklóretilén és klórbenzol, valamint éterek, így dietiléter, metil-etil-éter, diizopropiléter, dibutiléter, propílénoxíd, dioxán, és tetrahidrofurán, továbbá ketonok, így aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton, és metü-izobutil-keton, nitrilek, így acetonitril, propionitril és akrilnitril, észterek, így etilacetát és amilacetát, savamidok, így dimetrilformamid és dhnetilacetamid, szulfonok és szulfoxidok, így dimetulszulfoxid, és szulfolán, valamint bázisok, így piridin. A találmány szerinti eljárás során dolgozhatunk savakceptor jelenlétében is. Savmegkötőszerként példaként említhetők alkálifémhidroxidok, -karbonátok, hidrogénkarbonátok és -alkoholátok, valamint tercieraminok, így trietilamin, dietilanilin és piridin. Az eljárás során a reakcióhőmérséklet széles határok között változtatható. Általában -20 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen 0—100 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A reakciót célszerűen légköri nyomáson hajtjuk végre, de alkalmazhatunk ennél magasabb vagy alacsonyabb nyomásokat is. Az új hatóanyagok kitűnnek kiváló protektiv hatásukkal, elsősorban földalatti növényrészek megbetegedései ellen, ezen feiül főleg keresztesvirágúi golyva betegsége (daganatbetegség), (Plasmodiphora brassicae) ellen. Az új hatóanyagok felhasználhatók továbbá Aphanomyces cochlioides, rizspalánták gyökérégése és egy sor egyéb mikroorganizmus, például Aerobacter aerogenes, Staphylococcus aureus, Badllum subtilis, Escherichia coli, Aspergillus niger, Trichoderma viride, Pénicillium sp., Rhizopus sp. és -Fusarium sp. ellen. A találmány szerinti készítményeket az általánosan ismert eljárások segítségével állítjuk elő, olymódon, hogy a mezőgazdaságban felhasználható segédanyagokkal a szokásos készítmények egyikévé alakítjuk. A gyakorlati felhasználás során ezeket a készítményeket alkalmazhatjuk közvetlenül vagy vízzel a kívánt koncentrációra hígítva. A mezőgazdaságban felhasználható segédanyagokhoz tartoznak például különböző higítószerek (oldószerek, hordozóanyagok), felületaktív szerek (oldásközvetítők, emulgeátorok, diszpergálószerek, nedvesítőszerek), stabilizáló anyagok, ragasztó anyagok, és aeroszol-haj tógázok. A találmány szerinti készítményekben felhasználható szerves oldószerek például a szénhidrogének (n-hexán, petroléter, ásványolaj frakciók/ paraffingyanták, kerozin, könnyű, közép és nehéz olajok/, benzol, toluol vagy xilol), halogénezett szénhidrogének (metilén-klorid, széntetraklorid, etilénklorid, etiléndibromid, klór-benzol, és kloroform), alkoholok (metilalkohol, etilalkohol, propilalkohol vagy etilénglikol), éterek (etiléter, etilénoxid vagy dioxán), alkohol-éterek (etilénglikol-monometiléter), ketonok (aceton vagy izoforon), észterek (etilacetát vagy amilacetát), amidok (dimetilformamid vagy dimetilacetamid), vagy szulfoxidok (dimetilszulfoxid). Hordozóanyagként felhasználhatók például porított szervetlen anyagok, így oltott mész, magnéziummész, gipsz, káldumkarbonát, kovasavagyag, perlit, horzsakő, kálcit, diatómaföld, amorf szilíciumoxid, alumíniumoxid, zeolit vagy agyagásványok, például pirollit, talkum, montmoriÜonit, baidellit, fermikulit, 194.152 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
