193942. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-diszubsztituált 2-oxindol-származékok előállítására
193942 elő, hogy az etanol-amint dietanol-aminnal helyettesítjük a 8. példa szerinti eljárásban. A termék 157—158 °C-on olvad meg. Hozam: 74%. Elemanalízis adatok a C25H2507N3 képletre: számított: C 62,62%; H 5,26%; N 8,76% mért: C 62,53%; H 5,31 %; N 8,74%. 10. Példa Az N-benzoil-3- (2-furoil) -2-oxindol-1 - -karboxamid trietanol-amin-sóját úgy állítjuk elő, hogy az etanol-amint trietanol-aminnal helyettesítjük a 8. példa szerinti eljárásban. A termék 154—155 °C-on olvad meg. Hozam: 60% Elemanalízis adatok a C27H2908N3 képletre: számított: C 61,94%; H 5,58%; N 8,03% mért: C 61,84%; H 5,61 %; N 7,99%. 11. Példa N-Benzoil-2-oxindol-l-karboxamid előállítása 399 mg (3,0 mmól) 2-oxindolnak 7 ml toluollal képezett szuszpenziójához keverés 21 közben 485 mg (3,3 mmól) benzoil-izocianátot adunk. Az elegyet 2,2 órán át visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk, majd szobahőmérsékletre hütjük. A szilárd terméket 5 szűréssel nyerjük ki, majd azt kb. 10 ml forró acetonitrilben feloldjuk. Az acetonitriles oldatot aktívszénnel színtelenítjük, utána hűlni hagyjuk, és a csapadékot szűréssel kinyerjük. A csapadékot acetonitrilből átkristályosítva 10 131 mg, a címben megadott vegyületet kapjuk, op.: 183,5—184,5°C. Elemanalízis adatok a C,5Hl203N2 képletre: számított: C 68,56%; H 4,32%; N 9,99% mért: C 68,37%; H 4,58%; N 10,16%. 15 12. Példa Ha a megfelelő 2-oxindol-származékot alkalmas acil-izocianáttal reagáltatjuk lényegében a 11. példa eljárása szerint a III. táb- 20 lázatban feltüntetett olyan (II) általános képletü vegyületeket kaphatunk, melyekben Y jelentése hidrogénatom. 22 III. Táblázat A 12. példa szerinti (II) általános képletű vegyületek. Szubsztituensek Olvadáspont Hozam X R2 i°cy (%) 5-C1 fenil 193-195 43 5-CH3 fenil 202-203 68 6-C1 fenil 206-207 59 6-F fenil 174-175,5 5-F fenil 187d 37 H 4-fluor-fenil 177-178d 21 5-CHj 4-fluor-fenil 209-211d 78 5-C1 4-fluor-fenil 198—199d 59 H 4-metoxi-fenil 180d 72 H 4-klor-fenil 186,5-187,5d 53 fi 2-metil-fenil 166,5-167,5 59 H cikiohexil 144,5-145,5 62 5-C1 ciklohexil 172-174 63 5-CH3 ciklohexil 140-141,5 68 6-C1 ciklohexil 181-182 56 5-F ciklohexil 163,5-164,5 63 4-C1 ciklohexil 173-174 69 5-CF3 ciklohexil 177,5-178,5d 40 6-F ciklohexil 203-206 43 H terc-butil 151-152 35 5-CH3 terc-butil 202,5d 34 5-C1 terc-butil 176,5-177,5d 43 5-F terc-butil 161,5-162,5d 31 6-C1 terc-butil 146-147 42 H izopropil 114-115 23 5-CH3 izopropil 169-171 38 5-C1 izopropil 164-165 77 6-C1 izopropil 128-129 69 H fenoxi-metil 187-188 78 5-C1 fenoxi-metil 218-219 51 1 Ebben az oszlopban a "d " betű azt jelenti , hogy az anyag bomlás közben olvadt meg. 12
