193917. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-(halogén-alkil)- 1,3,4-tiadiazol-2-il-oxi-acetamidokat tartalmazó herbicid és fungicid készítmények eé eljárás az új vegyületek előállítására
193917 Sóként előnyösen alkáli vagy alkáliföldfémek szulfátjait vagy kloridjait, pl. nátriumkloridot, káliumkloridot vagy kalciumkloridot használunk különösen előnyös a nátriumklorid. A találmány szerinti a) eljárást előnyösen savmegkötőszerek jelenlétében végezzük. Savmegkötőszerként előnyösen erősen lúgos alkáli és alkáliföldfémvegyületeket, pl. oxidokat, előnyösen nátrium-, kálium- és kalciumoxidot; hidroxidokat, pl. nátrium-, kálium-, magnézium- és kalciumhidroxidot, és/vagy karbonátot, pl. nátrium-, kálium-, magnézium- és kalciumkarbonátot alkalmazunk. A (III) általános képletű hidroxiacetamidra vonatkoztatva 0,01 —10 tömeg% fázisátvivő katalizátor alkalmazása bizonyos esetekben előnyösnek mutatkozhat. Ilyen katalizátorokra példaképpen a következőket adjuk meg: tetra-butil-ammónium-klorid, tetra-butil-ammónium-bromid, tributil-metil-foszfónium-bromid, trimetil-13-15 szénatomosalkilammónium-klorid, di-benzil-dimetil-ammónium-metil-szulfát, dimetil-12-14 szénatomos-alkil-benzil-ammónium-klorid, tetra-butil-ammónium-hidroxid, 18-krón-6, trietil-benzil-ammónium-klorid, trimetil-benzil-ammónium-klorid, tetraetil-ammónium-bromid, tetraetii-ammónium-klorid. A találmány szerinti a) eljárásnál a reakció hőmérséklete tág határokon belül változhat, általában —50 és +100, előnyösen —20 és +100 C° között, megy a reakció. A találmány szerinti a) eljárást rendszerint atmoszférikus nyomáson végezzük, azonban magasabb vagy alacsonyabb nyomáson 0,1 és 10 bar közötti nyomáson is végezhetjük. A találmány szerinti a) eljárás során egy mól (II) általános képletű 5-halogénalkil-1,3,4-tia diazol-származékra általában 0,1 —10 mól előnyösen 0,8—1,2 mól (III) általános képletű hidroxi-acetamidot és 0,5— 10 mól előnyösen 0,5—5 mól bázist alkalmazunk. A reagensek adagolási sorrendjét tetszőlegesen felcserélhetjük. Valamennyi komponenst egyidejűleg is adagolhatjuk a reakcióedényben. A reakciót folyamatosan vagy szakaszosan is végezhetjük, a feldolgozás a szokott módon történik. A találmány szerinti b) eljáráshoz inert szerves oldószereket használhatunk, előnyösen alkalmazhatunk alifás vagy aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogéneket, pl. benzint, benzolt, toluolt, xilolt, hexánt, ciklohexánt, diklórmetánt, kloroformot, széntetrakloridot vagy klórbenzolt; ketonokat, pl. acetont vagy butanont; nitrileket, pl. acetonitrilt vagy propionitrilt, étereket, pl. dietilétert, dioxánt, tetrahidrofuránt, vagy diizopropilétert észtereket, pl. ecetsav-etiíésztert, vagy amidokat, pl. dimetil-formamidot, vagy hexametil-foszforsav-triamidot. A reakció hőmérsékletét a találmány szerinti b) eljárásnál tág határokon belül változtathatjuk, 33 18 általában —30 és +30, előnyösen —10 és +20 C° között dolgozunk. A találmány szerinti b) eljáráshoz 1 mól (IV) általános képletű hidrazin-tiokarbonsav-O-karbamoil-metilészterre előnyösen 1 — 5 mól előnyösen 1,5—3 mól (V) általános képletű halogénkarbonsav-anhidridet használunk. A feldolgozáshoz a feleslegben lévő (V) általános képletű anhidridet és a melléktermékeket vizes bázissal kezelve távolítjuk el és a reakció termékét a (I) általános képletű vegyületek megfelelő vízzel nem elegyedő oldószerrel extrahálva izoláljuk. A terméket törésmutatóval vagy op-val jellemezzük. A találmány szerinti c) eljáráshoz segédeszközként elvben valamennyi szokásos ciklizálószert használhatjuk, előnyösen koncentrált kénsavat alkalmazunk. A találmány szerinti c) eljárásnál előnyösen nem adunk hozzá hígítószert. A reakció hőmérséklete tág határokon belül változhat, általában —50 és +50, előnyösen —30 és +20 C° közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti c) eljáráshoz 1 mól (VI) általános képletű N’-acil-hidrazin-N-tiokarbonsav-O-karbamoilészterre általában 5—50 mól, előnyösen 10—20 mól koncentrált kénsavat használunk. A feldolgozáshoz az elegyet vízzel hígítjuk és a vízben oldhatatlan (I) általános képletű terméket megfelelő szerves oldószerrel extraháljuk. A terméket törésmutatóval vagy op-val jellemezzük. A találmány szerinti hatóanyagok lombhullató szerekként, föld feletti részeket elpusztító szerként, gyomirtó szerként különösen gyomirtó szerként használhatók. Gyomon a legszélesebb értelemben valamennyi növényt értünk, amely nem kívánt helyen nő. A találmány szerinti készítmények totális vagy szelektív herbicidként hatnak és a hatás természete a felhasznált mennyiségtől függ. A találmány szerinti hatóanyagokat például a következő növényeknél használhatjuk: Kétszikű gyomnövények (Sinapis), mustár, zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghúr (Stellaria), orvosi székfű (Matricaria), római székfű (Anthémis), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), disznóparéj (Amaranthus), kukacvirág (Portulaca), szerbtövis, (Xanthium), folyondár (Convolvulus), hajnalka (Ipomoea), keserű fű (Polygonum), Sesbania, parlagfű ( [Ambrosia), ászát (Cirsium), bogáncs (Carduus), csorbóka (Sonchus), csucsor (Solanum), osztrák kányafű (Rorippa), Rotala, iszapfű (Lindernia), árvacsalán (Lamium), veronika (Veronica), Abutilon, Emex, maszlag (Datura), ibolya (Viola), kenderkefű (Galeopsis), pipacs (Papaver), imola (Centaurea). Az új vegyületeket például az alábbi kétszikű kultúrákban alkalmazhatjuk: gyapot ( [Gossypium), szójabab (Glycine), répa (Beta), sár34 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
