193917. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-(halogén-alkil)- 1,3,4-tiadiazol-2-il-oxi-acetamidokat tartalmazó herbicid és fungicid készítmények eé eljárás az új vegyületek előállítására
29 193917 30 1, táblázat folytatása R1 R2 R3 CI-CH2-CH-1 Cl n-C^Hg n-C^H^ CI-CH2-CHC1 c2h5 i -C3H7 C1-CH2-CHC1 c2h5-o-ch2-ch2-oi-c3h7 C1-CH2-CH-1 Cl ch3 (10) C1-CH2-ÇHC1 ch3 (9) C1-CH2-CH-il ch3 (n) C1-CH2-CH-íl-CH2-CH2-CH2-ch2-ch2-C1-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH Jl CI-CH2-CH- -ÇH-CH2-CH2-CH2-CH2-C1 ch3 C1-CH2-ÇHCl-C1-CH2-CHCl-C1-CH2-CH-1 Cl-ÇH-CH2-CH2-CH2-CH2-C2H5-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-ch3 Ha kiindulási anyagként például 2-klór-5-triklór-metil-1,3,4-tiadiazolt és hidroxi-ecetsav-dietil-amidot használunk, akkor a reakció lefolyását az a) eljárással az 1. reakcióvázlat szemlélteti. Ha kiindulási anyagként például hidrazin-tiokarbonsav-O- (N-metil-N-fenil-karbamoil-metilészter)-t és triklór-ecetsav-anhidridet használunk, akkor a reakció lefolyását a b) eljárással a 2. reakcióvázlattal mutatjuk be. Ha kiindulási anyagként például N’-triklór-acetil-hidrazin-N-tiokarbonsav-O- (N,N-di-n-propil-karbamoil-metilészter)-t és koncentrált kénsavat használunk, akkor a reakció lefolyását a c) eljárás szerint a 3. reakcióvázlat mutatja. A kiindulási anyagként az a) eljárásnál 5q szükséges (II) általános képletű 5-halogén-alkil-l,3,4-tiadiazol-származékoknál a képletben R1 előnyös jelentéseit már az (I) általános képletű vegyület jelentésével kapcsolatban megadtuk. A jelentése előnyösen halóig génatom, alkilszulfonil-, illetve aralkilszulfonil-csoport, különösen klór-, bróm-, metilszulfonil- vagy etilszulfonil-csoport. A (II) általános képletű 5-halogén-1,3,4- -tiadiazol-származékok részben ismertek. Lásd pl. Liebigs Ann. Chem. 1980, 1219, 18 17069 számú NSZK-beli közrebocsátási iratot és a 3 562 284 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírást. A még le nem írt (II) általános képletű 65 vegyületeket ismert eljárások analógiájára 10
