193900. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált terc-butanol-származékokat tartalmazó fungicid szerek
1 193900 2 A találmány tárgya hatóanyagként új, szubsztituált terc-butanol-származékokat tartalmazó fungicid szerek. Ismert, hogy bizonyos diazolszármazékok, például a 2- (4-klór-fenil)- vagy 2-(2-klór-fenil)-1,3-bisz( 1,2,4-triazol-1-il)-2-propanoI, illetve a 2- (4-klór-fenil )-1,3-bisz (imidazol-1 -il)-2-propanol jó fungicid hatással rendelkeznek (lásd a 0 044 605. számú európai közrebocsátási iratot). Ezen vegyületek hatékonysága azonban, különösen alacsony felhasználási mennyiségek és koncentrációk esetén nem mindig teljesen kielégítő. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű szubsztituált terc-butanol-származékok, a képletben R1 jelentése 1,2,4-triazolil-csoport, R3 jelentése fenilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, 5 vagy 6 szénatomos cikloalkilcsoporttal, (1—4 szénatomos alkil)-karbonil-csoporttal, alkoxirészében 1—4 szénatomos és alkilrészében 1—3 szénatomos alkoximino-alkil-csoporttal egyszeresen vagy halogénatommal egy-háromszorosan szubsztituált fenoxicsoport, valamint 1—6 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy halogénatommal egy-háromszorosan vagy halogénatommal és 1 vagy 2 szénatomos és 1—5 halogénatomos halogén-alkil-csoporttal szubsztituált fenil-tio-csoport, valamint fenilrészében 1—3 halogénatommal szubsztituált fenil-amino-csoport, R2 jelentése azonos az R1 és R3 jelentésében megadott csoportokkal, jó fungicid hatással rendelkeznek. Meglepő módon a találmány szerinti (I) általános képletű szubsztituált terc-butanol-származékok jobb fungicid hatást mutatnak, mint a technika állása szerint ismert biszazolilszármazékok, például a 2-(4-klór-fenil) -vagy 2- (2-klór-fenil) -1,3-bisz ( 1,2,4-triazol-1 - -il)-2-propanol és 2-(4-klór-fenil)-l,3-bisz(imidazol-,l-il)-2-propanol, melyek szerkezetileg és hatástanilag közel eső vegyületek. Az új 5 anyagok találmány szerinti felhasználása tehát a technika gazdagodását jelenti. A találmány szerint felhasználható szubszubsztituált terc-butanol-származékokat az (I) általános képlet definiálja. Előnyösek azok 10 az (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében R1 és R2 jelentése azonos vagy különböző, és lehet 1,2,4-triazol-1 -il- vagy 1,2,4- -triazol-4-il-csoport, 15 R3 jelentése fenilcsoporttal, metil-, etil-, izopropil- vagy terc-butil-csoporttal, metoxi- vagy etoxicsoporttal, ciklohexilcsoporttal, metil-karbonil-csoporttal, metoxi-imino-metil-csoport- 20 tál egyszeresen vagy fluor-, klórvagy brómatommal egy-háromszorosan szubsztituált fenoxicsoport, valamint metil-, etil-, izopropil-, terc-butil- vagy 2-metil-but-2-il-csoport- 25 tál egyszeresen, fluor-, klór- vagy brómatommal egy-háromszorosan vagy fluor-, klór- vagy brómatommal és trifluor-metil-csoporttal szubsztituált fenil-tio-csoport, 30 valamint fenilrészében 1—3 fluor-, klór- vagy brómatommal szubsztituált fenil-amino-csoport. Előnyösek továbbá azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében 35 R1 jelentése 1,2,4-triazol-1 -il- vagy 1,2, 4-triazol-4-il-csoport, R2 és R3 jelentése azonos vagy különböző, és azonos az R3 szubsztituensre fent megadott jelentéssel. 40 Az előállítási példákban szereplő vegyületeken kívül az alábbi (I) általános képletű vegyületeket nevezzük meg: R1 1.2.4- triazol-1.2.4- triazol-1.2.4- triazol-1.2.4- triazol-1.2.4- triazol-1.2.4- triazol-1.2.4- triazol-1.2.4- triazol-R2 R3 1—il 1,2,4-triazol-1-il 3-klór-fenoxi 1-il 1,2,4-triazol-1-il 4-metoxi-fenoxi 1 -il 1,2,4-triazol-1-il fenoxi 1-il 1,2,4-triazol-1-il 3,4-diklór-fenoxi 1-il 1,2,4-triazol-1-il 2,4,5-triklór-fenoxi 1-il 1,2,4-triazol-1-il 2,4,6-triklór-fenoxi 1-il 1,2,4-triazol-1-il 4-bróm-fenoxi 1-il 1,2,4-triazol-1-il 2,6-d iklór-f enil-amino A találmány szerint felhasználható hatóanyagok még nem ismertek. Ezek a vegyületek azonban egy korábbi, nyilvánosságra még nem került szabadalmi bejelentés tárgyát képezik (lásd a P 32 32 647 DE szabadalmi bejelentést, 1982.09.02.), és előállít-2 hatók, ha egy (II) általános képletű nukleofil vegyületet, a képletben R1 jelentése a fenti, a) egy (III) általános képletű 2,2-bisz(halogén-metil)-oxiránnal reagáltatunk, a kép- 65 letben
