193889. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (E)-1-ciklohexil- 4,4-dimetil- 3-hidroxi-2-(1, 2, 4-triazol-1-il)-pent-1-én (-)-antipódjának előállítására és az antipódot tartalmazó növénynövekedés-szabályozó készítmény

?

9

(19) HU

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

LEÍRÁS

(22) A bejelentés napja: 84.01.20. (21) 247/84

(51) Int.Cl4

(33) DE:

C 07 D 249/08

(32) 83.01.22.

A 01 N 43/653

(31) P 33 02 122.8

\i Szab3dalmiTír •

SS

(41) (42) A közzététel napja: 1984 12.28.

•

(45) Megjelent: 1989.04.24.

(72) Feltalálók:

dr.KRAATZ Udo, Leverkusen, dr.REISER Wolf, Wuppertal, dr.BÜCHEL Karl Heinz, Burscheid, dr.LüRSSEN Klaus, Bergish-Gladbach, DE

(11) (13)

193889 B

(73) Szabadalmas:

BAYER AG., Leverkusen, DE

(54) ELJÁRÁS (E)-l-CIKLOHEXlL-4,4-DIMETlL-3-HIDROXI-2- -(1,2,4-TRIAZ0L-1-IL)-PENT-1-ÉN (-)-ANTIPÓDJÁNAK ELŐÁLLÍTÁSÁRA ÉS AZ ANTIPÓDOT TARTALMAZÓ NÖVÉNYNÖVEKEDÉS-SZABÁLYOZÓ KÉSZÍTMÉNY

(57) KIVONAT

A találmány szerinti eljárással (1) képletű (E) -1-ciklohexil-4,4-dimetil-3-hidroxi-2- (1, 2,4-triazol-1 -il) -pent- 1-én ( — ) -antipódját állítják elő, az eljárás során az első lépésben racém (la) képletű (E)-1 -ciklohexil-4,4- -dimetil-3-hidroxi-2- ( 1,2,4-triazol-l -il) -pent-1 - -ént optikailag aktív (II) általános képletü savhalogeniddel — ahol R jelentése ( + )-3-bróm-kámfor-8-il-, (-F)-kámfor-lO-il- vagy (—)-ment-3-il-csoport; X jelentése -CO-, S02- vagy -0-CH2-CO-csoport; Hal jelentése klórvagy brómatom — hígítószer és bázis jelenlétében reagáltatnak, és az így kapott (III) általános képletü diasztereomer észter-elegyet ahol R és X jelentése a fenti, különböző fizikai tulajdonságaik alapján frakcionált kristályosítással vagy kromatográfiásan elválasztják, és ezután egy második lépésben az (E)-1 -ciklohexil-4,4-dimeti!-3-hidroxi-2- ( 1,2,4-1ríazol-l-il)-pent-l-én ( — )-antipódját a megfelelő észterből bázisok segítségével hígítószer jelenlétében felszabadítják.

OH

{:h3)3c-chx

JT~ ?

N

\= N

C

R - X - Hat

R-X-0

( 1 )

(la) ( II)

( Hl )