193876. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cikloalka [c]pirrol-1karboxi-peptidek és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
15 4,1 (g. 2H) 4,6 (d, 1H) 5,2 (s, 2H) 7,2 (s, 5H) 7,4 (S, 5H) 22. példa (R) N-( 1 S-etoxikarbonil•3-fenil-propil)-S-ala nií-lS,4S,9S-oktahidrociklohexa fel pirrol-l-karbonsav-benzilészter (A 22 jelű diasztereomer) 'H-NMR-színkép (CDCI3) : 1,1 (d, 3H) 1,3 (t, 3H) 1,4-2,5 (m, . 12H) 2,3-3,4 (m, , 6H) 4,2 (q. 2H) 4,5 (d, 1H) 5,1 (s, 2H) 7,2 (s, 5H) 7,35 (S, 5H) 23. példa N-( 1 S-etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-aIanil-1 S,4R,9S-oktahidrociklohexa [c] pirrol-1- -karbonsav-benzilészter (A 23 jelű diasztereomer) 'H-NMR-színkép (CDCI3): 1.2 (d+t,6H) 1.3- 2,5 (m, 12H) 2.3- 3,4 (m, 6H) 4.1 (q, 2H) 4.5 (d, 1H) 5.2 (s, 2H) 7.2 (s, 5H) 7,35 (s, 5H) 24. példa N-( Í5-etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-lS,4S,10S-dekahidrociklohepta [c] pirrol-1-karbonsav-benzilészter (A 24 jelű diasztereomer) 'H-NMR-színkép (CDCI3): 1,2 (d+t,6H) 8 1,3-2,6 (m, 14H) 2.3- 3,4 (m, 6H) 4.1 (q, 2H) 4.6 (d, 1H) 5.2 (s, 2H) 7.2 (s, 5H) 7.4 (s, 5H) 25. példa N-( 1 S-etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-lS,4R,10S-dekahidrociklohepta [c] pirrol-1 -karbonsav-benzilészter (A 25 jelű diasztereomer) 'H-NMR-színkép ÍCDClg) : 1,25 (d + t,6H) 1.3- 2,5 (m, 14H) 2.3- 3,4 (m, 6H) 4.1 (q, 2H) 4.5 (d, 1H) 5.2 (s, 2H) 7.2 (s, 5H) 7,4 (s, 5H) 26. példa (R) N-( 1 S-etoxikarbonil-3-fenil-propil )-S-alanií-1 S,4S,8S-oktahidrociklopenta [c] pírról-1- -karbonsav-terc-butilészter (A 26 jelű diasztereomer) 'H-NMR-színkép (CDCI3) : 1,25 (d+t,6H) 1,3 (s, 9H) 1.3- 2,6 (m, 10H) 2.3- 3,4 (m, 6H) 4.1 (q, 2H) 4.6 (d, 1H) 7.2 (s, 5H) 27. példa (R) N-(lS-etoxikarbonil-3-fenil-propil)-8-alanii-lS,4S,9S-oktahidrohexa[c] pirrol-l-karbonsav-terc-butilészter 'H-NMR-színkép (CDCI3): 1,25 (d+t,6H) 1.3 (s, 9H) 1.3- 2,4 (m, 12H) 2.4- 3,5 (m, 6H) 4.1 (q, 2H) 4.6 (d, 1H) 7.2 (s, 5H) 28. példa N-( 1 S-etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-aIanil-lS,4R,8S-oktahidrociklopenta[c] pírról-1- -karbonsav-terc-butilészter (A 28 jelű diasztereomer) 'H-NMR-színkép (CDCI3) : 1,25 (d+t,6H) 1.3 (s, 9H) 1.3- 3,5 (m, 10H) 2.5- 3,5 (m, 6H) 4.1 (q, 2H) 4,55 (d, 1H) 7.2 (s, 5H) 29. példa N-( 1 S-etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-lS,4R,9S-oktahidrociklohexa [c] pírról-1- -karbonsav-terc-butilészter (A 29 jelű diasztereomer) 'H-NMR-színkép (CDCI3) : 1,25 (d-ft,6H) 1.3 (s, 9H) 1.3- 2,6 (m, 12H) 2.6- 3,4 (m, 6H) 4.1 (q, 2H) 4,5 (d, 1H) 7.2 (s, 5H) 16 30. példa (R) N-( 1 S-etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S - -alanil-1 S,4S,8S-oktahidrociklopenta [c] pirrol-karbonsav-hidroklorid A módszer A 20. példa szerinti A 20 jelű diasztereomer 0,7 g-ját 25 ml etanolban 100 mg 10%-os prlládium csontszén jelenlétében 20-25°C-on légköri nyomáson hidrogénezzük. A katalizátor kiszűrése után az oldatot 0,5 n etanolos sósavval megsavanyítjuk, majd vákuum-9 193876 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
