193805. lajstromszámú szabadalom • Uj eljárás (e)-9-dodecén-1-il-acetátnak, a fenyőilonca szexhormonjának előállítására
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY (22) A bejelentés napja: 85.08.22. (21) 3195/85 (11) (13) 193805 B (51) Int.CU C 07 C 69/007 C 07 C 69/145 (41) (42) A közzététel napja: 1987.04.28. (45) Megjelent: 1989.03.20. jit Szabacfafmí tár. ■ (72) Feltalálók: dr. SZÄNTAY Csaba 12%, dr. NOVAK Lajos 12%, dr. BAÂN Gábor 12%, SZURDOKI Ferenc 12%, dr. VINCZER Péter 12%, dr. KIS-TAMÂS Attila 15%, dr. TÓTH Miklós, 5%, dr. VOIGT Erzsébet, 15%, Budapest, dr. SZIRÁKI György, 5%, Dunaharaszti (73) Szabadalmas: EGIS Gyógyszergyár, MTA Központi Kémiai Kutató Intézet, Budapest (54) CIJ ELJÁRÁS (E)-9-DODECÉN-l-IL-ACETÁTNAK, A FENYÖILONCA SZEXHORMONJÁNAK ELŐÁLLÍTÁSÁRA (57) KIVONAT A találmány eljárás a fenyőilonca hím egyedére csalogató hatású (I) képletü (E)-9-dodecén-l-il-acetát előállítására, oly módon, hogy a (II) képletű propargilalkoholból lítium-alkillel tetrahidrofuránban —70— ----F10 °C-on dianiont képeznek, amelyet izolálás nélkül (III) általános képletű vegyülettel — mely képletben R jelentése 2-tetrahidro-piranil-csoport, X jelentése halogénatom — —30 — +20°C hőmérsékleten reagáltatnak és a kapott (IV) általános képletü vegyületet — ahol a képletben R jelentése a fenti — lítium-alumínium-hidriddel —20 — +10 °C-on szerves oldószerben redukálják és a nyert (V) általános képletű vegyületet — ahol a képletben R jelentése a fenti—ecetsav-anhidriddel trietilamin-jelenlétében reagáltatva a (VI) általános képletű I vegyületet — mely képletben R jelentése a fenti — kapják, amit lítium-dimetil-kupráttal éterben, —75 — —20 °C-on reagáltatva a (VII) általános képletü vegyületet kapják, amelyet jégecettel és acetil-kloriddal reagáltatva alakítanak az (I) képletű vegyületté. Az (I) képletű vegyület a fenyőilonca szexferomonja. C2H5-^-(CH2)8-°-g-Cf3 I. CH & C - CH2 t OH XI. X - <CH2)8 - OR III. BO-(CH )ft-C ~ C - CH2 - OH IV. H I RO-(CH2)g-C = C - CH2 - OH H H RO-(CH,)ft-C « C - CH, - O - C - CH„ 1 y I 2 ff 3 H O VI. H CH3-CH2 - c = C - (C«2)8 - OR H VII.
