193754. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolo-benzimidazolok előállítására
193754 Megnevezés Kitermelés O.p. (°C) (7) oldószer 45 46 a) 7,7-dimetil-2-(2-piridil)-6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f]benzimidazol-6-on x 0,3 H2O 60 182-187 víz 5-amino-3,3-dimet il-6--nitro-indolin-2-onból / es píkolinsav-kloridból b) 7,7-dimetil-2-(3-piridil)-6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f]benzimidazol-6--on x 3 H2O 55 331-335 dioxán/víz 5-amino-3,3-dimetil-6-nitro-indolin-2-onból ! es nikotinsav-klorid-hidroklóridból c) 7,7-dietil-2-(4-piridil)-6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo[2,3-f]benzimidazol-6--on x CH3OH 59 216-219 metanol 5-amino-3,3-dietil-6-nitro-indolin-2-onból és izonikotinsav-klorid-hidrokloridból 16. példa 7,7-Dimetil-2-(4-piridil)-6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-on X 4 H20 221 mg (1 mmó!) 6-Amino-5-nitro-3,3- -dimetil-indolin-2-on 2 ml dimetil-formamiddal,0,5 ml piridinnel és 123 mg (4 mmól) izonikotinsavval készült oldatához 0,15 ml foszforil-trikloridot adunk, az elegyet kb. 3 órán át keverjük, jeges vízbe öntjük, és a kapott kristályokat leszívatjuk. Ezután 10 ml 0,2 ml trietil-amin tartalmú etanolban Pd/C 45 katalizátor jelenlétében hidrogénezzük, a katalizátorról leszívatjuk, bepároljuk és kb. 6 órán át 5 ml etanolban és 1 ml konc. hídrogén-kloridban oldva visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Bepároljuk, ammóniás 50 vízzel digeráljuk és etanol/víz elegyből átkristályosítjuk. Kitermelés: 220 mg (az elméletinek 63%-a) ; O.p.: 215°C. A 16. példában leírtakkal analóg módon 55 állítjuk elő a következő vegyületeket: Megnevezés Kitermelés (7.) O.p. (°C) oldószer a) 7,7-dietil-2-(4-piridil)-6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f]benzimidazol-6- -on x CHjOH 24 62 216-219 metanol
