193754. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolo-benzimidazolok előállítására

193754

32

31

Megnevezés Kitermelés O.p. (°C)

(%) oldószer

3-metil-6-nikotinoilamino-5--nitro-indolin-2-on 98 242-246

etanol

3-metil-6-nikotinoilamino-indolin-2-onból

3-etil-6-izonikotinoilamino-5--nitro-indolin-2-on 70 232-235

etanol

3-etil-6-izonikotinoilamino--indolin-2-onból

3-etil-6-nikotinoilamino-5--nitro-indolin-2-on

75

245-247

3-etil-6-nikotinóilamino-2- -indolin-2-onbol

6-izonikotinoilamino-3-(2- -propil)-5-nitro-indolin-2- -on-szulfat

83

294

6-izonikotinoilamino-3-(2- -propil)-indolin-2-onból

víz

3-ciklopentil-6-izonikotinoil-amino-5-nitro-indolin-2-on

85

186-190

metanol

3-ciklopentil-6-izonikotinoilamino-indolin-2-onból

b) 6-lzonikotinoilamino-indolin-2-on

5,0 g (27,1 mmól) 6-Amíno-índolin-2-on-hidrokloridot [Helv. Chim. Acta 20. köt., 373. old. (1937)] 100 ml metilén-kloridban szuszpendálunk, 3,7 ml (27,1 mmól) trietil-amint adunk hozzá és 10 percig keverjük. Jéghűtés közben 6,73 g (37,8 mmól) izonikotinsavklorid-hidrokloridot és 5,24 ml (37,8mmól) trietil-amint adunk hozzá. Ezután mégegyszer

3,7 ml (27,1 mmól) trietil-amint csepegtetünk hozzá. 3 óra múlva a metilén-kloridot ledesztiliáljuk, a maradékot vízzel digeráljuk és 45 leszívatjuk. A maradékot forró etanollal keverjük ki. 5,6 g (82%) címben nevezett vegyületet kapunk. O.p.: 315—320°C.

Analóg módon nyerjük a következő' vegyü__ leteket:

Megnevezés.

Kitermele's

(%)

O.p. (°C) oldószer

6-izonikotinoilamino-3-metil-indolin-2-on

74

>300

6-amino-3-metil-indolin-2--on-hidroklorid

etanol

17