193667. lajstromszámú szabadalom • Benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a benzoil-karbamid-származékok előállítására
193667 más módon is előállíthatok, például az előbb említett 7105350 sz. hollandiai szabadalmi bejelentésben leírtak szerint vagy a 7806678 vagy a 8005588 sz. hollandiai szabadalmi bejelentésekben leírt módszerek szerint. A találmányt részletesebben a következő speciális példákkal szemléltetjük: t. példa: N- (2,6-Dif luor-benzoil) -N’- (4-dl-ment il-oxi-íenil)-karbamid (1) előállítása. 1,9 g (2,6-difluor-benzoil)-izocianátot adunk szobahőmérsékleten, keverés közben 2,47 g 4-dl-mentil-oxi-anilin 15 ml dietil-éter és 15 ml petrol-éter (60—80°C párlat) elegyével készített oldatához. További 35 ml petrol-éter (60—80°C) hozzáadása után a keverést 9 még egy óra hosszáig folytatjuk, majd a keletkezett csapadékot kiszűrjük, petrol-éterrel mossuk, és megszárítjuk. így 4,1 g kívánt terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 5 189—190°C. A kiindulási anilin-származékot a megfelelő nitrovegyületből állítjuk elő Raney-nikkel katalizátor jelenlétében hidrogénnel redukálva etil-acetátot használva oldószerként. 4-dl-Mentil-oxi-l-nitro-benzolt dl- 10 -mentol és l-fluor-4-nitro-benzol terc-butanol oldószerben kálium-terc-butoxid jelenlétében végzett reakciójával állítjuk elő. Megfelelő módszerrel, amelynek során kívánt esetben dietil-éter helyett acetonitrilt 15 használunk a karbamidképzéshez oldószerként, a következő vegyületeket állítjuk elő; a vegyületszámok az előbb a leírás során megadott számokkal azonosak. 10 vegyületszám olvadáspont °C vegyületszám olvadáspont °C 2 192 - 194 26 205 - 208 3 129 - 132 27 158 - 166 4 152 - 154 28 148 - 160 5 186 - 188 29 155 - 175 6 155 - 157 30 148 - 163 7 154 - 156 31 181 - 189 8 199 - 201 32 179 - 182 y 176 - 182 33 216 - 217 10 183 - 186 34 189 - 190 1 1 165 - 171 35 186 - 190 12 189 - 193 36 183 - 185 13 175 - 177 37 158 - 160 14 201 - 204 38 139 - 143 15 189 - 193 39 181 - 185 16 166 - 169 40 182 - 187 17 184 - 189 41 164 - 170 18 176 - 180 42 188 - 192 19 153 - 156 43 190 - 192 20 171 - 172,5 44 185 - 188 21 132 - 136 45 218 - 220 22 142 - 146 46 205 - 207 23 160 - 163 47 214 - 214,5 24 184 - 188 48 214 - 215,5 25 187 - 189 49 220 - 222 2. példa: N- (4-Fluor-benzoil) -N’- (4-dl-mentil-oxi-fenil)-karbamid (53) előállítása. 2,75 g (4-dl-mentil-oxi-fenil)-izocianátot adunk 1,4 g 4-fluor-benzamid 30 ml xilollal készített oldatához. Az elegyet 4 óra hosszáig forraljuk visszafolyató hütő alatt. Lehűtés után a keletkezett csapadékot kiszűrjük, dietil-éterrel mossuk, és megszárítjuk. így 2,9 g kívánt terméket kapunk, amelynek olva-6 dáspontja 203—204°C. A kiindulási izocianát-származékot 4-dl-mentil-oxi-anilinből (amelyet az 1. példában leírtak szerint állítunk 60 elő) forró toluolban foszgénnel reagáltatva kapjuk; tisztítás desztillációval. Megfelelő módon még a következő vegyületeket állítjuk elő; a vegyületszámok ismét 65 az előbb a leírás során megadottakkal azonosak.
