193667. lajstromszámú szabadalom • Benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a benzoil-karbamid-származékok előállítására
193667 8 A találmány szerinti készítmények önmagukban ismert peszticid vegyületekkel is kombinálhatok. Ennek eredményeképpen a készítmény hatásspektruma kiszélesedik. Ilyen kombinált készítményekben való felhasználásra számításba vehetők a következő ismert rovarölő, atkaölő és gombaölő hatású vegyületek. Rovarölő hatású vegyületek, például: 1. szerves klórvegyületek, például 1,5,5a,- 6,9,9a-hexahidro-6,7,8,9,10,10-hexaklór-6,9-metano-2,4,3-benzo [e] dioxa-tiepin-3-oxid; 2. karbamátok, például [2-(dimetil-amino) -5,6-dimetil-pirimidin-4-il] -N,N-dimetil - -karbamát és (2-izoprop-oxi-fenil) -N-metil-karbamát; 3. di(m)etil-foszfátok, például [2-(N,N-dietil-karbamoil) -2-klór-1 -metil-vinil] - , [2--(metoxi-karbonil)-l-metil-vinil] -, [2-klór-l-(2,4-dik1ór-fenil)-vinil] - és [2-klór-l-(2,4,5- -triklór-fenil) -vinil] -di(m) etil-foszfát; 4. 0,0-di(m)etil-foszforo-tioátok, például O(S) - (2-metil-tio-etil) -, S- (2-etil-szulfinil-etil) - , S-{2- [1 - (metil-karbamcul) -etil-tio] --etil}-, O- (4-bróm-2,5-diklór-fenii)-, O-(3,5,6- -triklór-2-piridil) - , O- (2-izopropil-6-metil-pirimidin-4-iI)- és O-(4-nitro-fenil)-0,0-di (m) - etil-foszforo-tioát; 5. 0,0-di(m)etil-foszforo-tioátok, például S- [ (N-metil-karbamoil) -metil], S- (2-etil-tio-etil) -, S- [ (3,4-dihidro-4-oxo-benzo [d] -1,2,3- -triazin-3-il)-metil] -, S- [l,2-di(etoxi-karbonil) -etil] -, S- [ (6-klór-2-oxo-benzoxazolin-3- -il)-metil] - és S-[ (2,3-dihidro-5-metoxi-2-oxo-1,3,4-tiadiazol-3-il) - metil] -0,0-di (m) éti 1 - -foszforo-ditioát; 6. foszfonátok, például dimetil-( 1-hidroxi-2,2,2-triklór-etil) -foszfonát; 7. természetes és szintetikus piretroidok; 8. amidinek, például N,N-dimetil-N’-(2- -metil-4-klór-fenil) -formamidin; 9. mikrobiális rovarölők, például Bacillus thuringiensis; 10. karbamoil-oximok, például S-metil-N- (metil-karbamoil-oxi) -tioacetamidát; és 11. más benzoil-karbamid-származékok, például N- (2,6-difIuor-benzoil) -N’- (4-klór-fenil) -karbamid. Atkaölő hatású vegyületek, például: 1. szerves ónvegyületek, például triciklohexil-ón-hidroxid és di [tri (2-fenil-2-metil-propil)-ón] -oxid; 2. szerves halogénvegyületek, például izopropil- (4,4’-dibróm-benzilát), 1,1-di (4-klór-fenil) -2,2,2-triklór-ptanol és 2,4,5,4’-tetraklór-difenil-szulfon; 3. szintetikus piretroidok; és továbbá: [2,6-dimetoxi-a-(etoxi-imino)-3- -klór-benzil]-benzoát és 0,0-dimetil-S- [ (N-metil-karbamoil) -metil] -foszforotioát. Gombaölő hatású vegyületek, például: 1. szerves ónvegyületek, például trifenil-ón-hidroxid és trifenil-ón-acetát; 2. alkilén:bisz(ditiokarbamát)-ok, például cink-[etilén-bisz(ditiokarbamát) ] és mangán- [etilén-bisz(ditiokarbamát)] ; 7 3. 1-acil- vagy 1-karbamoil-benzimidazol-2-il-karbamátok és 1,2-bisz [3-(alkoxi-karbonil)-2-tioureido]-benzol és továbbá [2,4-dinitro-6- (1-metil-heptil)-fenil] -krotonát, 5-amino-1- [bisz(dimetil-amino)-foszforil] -3-fenil-1,2,4-triazol, N- (triklór-metiltio) -ftálimid, N- (triklór-metiltio) -tetrahidroftálimid, N- (1,1,2,2-tetraklór-etiltio) -tetraftálimid, N-- (diklór-fluor-metil-tio)-N-fenil-N,N - dimetil-szulfamid, tetraklór-izoftalonitril, 2-(4’-tiazolil) -benzimidazol, [5-butil-2- (etil-amino) - -6-metil-pinmidin-4-il ] - N,N-dimetil-szulfamát, 3,3-dimetil-1 - (4-klór-fenoxi) -1 - ( 1,2,4- -triazol-l-il)-2-butanon, a-(2-klór-fenil) -a- (4-klór-feniI)-5-4)irimidinil-metanol, 3- (3,5--diklór-fenil) -1- (N-izopropil-karba moil) -hidantoin, N- ( 1,1,2,2-tetraklór-etiltio)-4-cíklohexén-l,2-karboximidin, N-(triklór-metiltio) -4-ciklohexén - 1,2-dikarboximidin, N-tri decil-2,6-dimetil-morfolin. A találmány .szerinti peszticid készítmények a kívánt gyakorlati alkalmazás céljára való adagolása persze különböző tényezőktől függ, például az alkalmazási területtől, a kiválasztott hatóanyag vagy készítmény formájától, a fertőzés természetétől és kiterjedtségétől és az időjárási körülményektől. Általában kielégítő eredményeket hektáronkénti 1—5000 g hatóanyagnak megfelelő adagolással érünk el. Az előbbiekben említett „takarmányon át“ való alkalmazásnál a hatóanyagot a takarmányhoz keverjük olyan mennyiségben, amely inszekticid alkalmazás céljára hatásos. A találmány szerinti vegyületek új anyagok, amelyek önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő. A találmány szerinti vegyületek úgy állíthatók elő például, hogy egy (III) általános képletű szubsztituált anilinszármazékot — amelynek képletében R2 és R3 jelentése az előbb megadottakkal azonos — egy (IV) általános képletű izocianáttal — amely képletben R( jelentése szintén az előbb megadottal azonos — reagáltatunk. A találmány szerinti új vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy egy (V) általános képletű szubsztituált benzamid-származékot -ramelynek képletében R, jelentése az előbb megadottal azonos — egy (VI) általános képletű izocianát-származékkal — amelynek képletében R2 és R3 jelentése szintén az előbb megadottakkal azonos — reagáltatunk. Az előbbi reakciókat előnyösen valamilyen szerves oldószer, például valamilyen aromás szénhidrogén, valamilyen alkil-halogenid, valamilyen gyűrűs vagy nem gyűrűs dialkil-éter vagy acetonitril jelenlétében hajtjuk végre 0°C és a használt oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten. Jóllehet az előállítás előbb jelzett módszerei a legalkalmasabbak, az új vegyületek 5 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
