193666. lajstromszámú szabadalom • Benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid hatású szerek és eljárás a benzoik-karbamid-származékok előállítására

193666

A találmány tárgya eljárás új benzoil-karbamid-származékok előállítására. A találmány tárgyát képezik még ezen vegyületeket tartalmazó rovarölő és aíkaölő hatású készítmények.

N-benzoil-N’-fen il-karba mid-származékokat tartalmazó rovarölő hatású készítmények a 7105350. sz. hollandiai szabadalmi leírásból ismertek. A Chem. Abstracts 91, 20141 ( 1979) -ben benzoil-karbamid-származékokat például N- (4-benziloxi-fenil) -N’- (2,6-difluor-benzoil)-karbamidot tartalmazó készítményeket írnak le rovarirtó és atkaölő hatású szerekként. Az utóbbi vegyiiletet tartalmazó készítmények azonban gyakorlatilag elfogadható adagolásban nem mutatnak kifejezett atkaölő hatást.

Azt tapasztaltuk, hogy az (1) általános képletéi benzoil-karbamid-származékokat — amely képletben

R, jelentése halogénatom;

R2 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom;

R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—2 szubsztituens a klóratom, metil- vagy trifluor-metil-csoportok közül;

R4 jelentése hidrogénatom, 1—6 szénatomot tartalmazó aikil- vagy 3—6 szénatomot tartalmazó cikloalkil-csoport;

R5 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport;

A jelentése fenilcsoport vagy piridiicsoport, amely csoportok a halogénatomok és 1—4 szénatomot tartalmazó aikil-, alkoxi-, halogén-alkil- és halogén-alkoxi-csoportok közül l—3 szubsztituenst tartalmaznak.

és X jelentése oxigénatom vagy kénatom — tartalmazó készítmények nemcsak erős rovarölő tulajdonságokkal rendelkeznek, hanem értékes atkaölő hatást is mutatnak.

Az előbbi vegyületeket tartalmazó készítmények közül különösen azoknak van erős atkaölő hatásuk, amelyek (II) általános képletű —

amely képletben —

R,’ és R’2 mindkettő fluoratomot jelent, vagy R’, jelentése klóratom és R’2 jelentése hidrogénatom;

R\ jelentése propil-, izopropil- vagy ciklopropil-csoport;

és R6 jelentése hidrogénatom vagy 1—2 szubsztituens a halogénatomok és 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi-, halogén-alkil- és halogén-alkoxi-csoportok közül —

vegyületeket tartalmaznak.

Az utóbb említett vegyületeket tartalmazó készítmények közül az N-{4- [{[ (a-ciklopropil-4-klór-benzilidén) -amino] -oxij-metil] -fenilj-N’-(2,6-difluor-benzoil)-karbamidot (1) tartalmazók bizonyultak különösen alkalmasnak rovarok és atkák irtására való felhasználásra.

A találmány szerinti új vegyületeket tartalmazó rovarirtó és atkaölő hatású készít1

2

ményekre további példaként olyanok említhetők, amelyek az alábbi vegyületeket tartalmazzák:

(2) N- (2,6-difluor-benzoil ) -N’-{4- [1 ( ( 1 -fenil-propil idén) -amino] -oxi]-metil ] -fenil}-karbamid;

(3) N-{4- [{[(l-fenil-butilidén)-amino]-oxi) -metil] -fenil)-N’- (2-klór-benzoil)-karbamid;

(4) N-(2,6-difluor-benzoi!)-N’-{4- [{[( 1 -fenil-butilidén)-amino] -oxij-metil] -fenilj-karbamid;

(5) N-{4- [{[ ( 1 -feni 1-2-met il-propil idén)-amino] -oxij-metil] -fenilj-N’- (2-klór-benzoií) -karbamid;

(6) N- (2,6-difluor-benzoil) -N’- [4-{ [{[1 - (4- -klór-fenil)-propilidén] -aminoj-oxi] - -metilj-fenil] -karbamid;

(7) N- (2-klór-benzoil)-N’-[4-{[{[1 - (4- -klór-fenil) -butilidén] -aminoj-oxi] -metilj-fenil] -karbamid;

(8) N- (2,6-difluor-benzoil) -N’ - [4-{ [{[ 1 -- (4-klór-fenil) -butilidén] -aminoj-oxi] - -metilj-fenil] -karbamid;

(9) N- (2-klór-benzoil)-N’- [4-{ [{[1- (4-klór -fenil) -2-metil-propilidén] -aminoj-oxi] -metilj-fenil] -karbamid;

(10) N- (2,6-difluor-benzoil) -N’- [4-{ [{[1 - (4- -klór-fenil) -2-metil-propilidén] - aminoj-oxi] -metilj-fenil] -karbamid;

(11) N- [4-{ [{[ 1- (2,4-diklór-fenil ) -pentilidén] -aminoj-oxi] -metilj-fenil] -N’- (2- -klór-benzoil) -karbamid;

(12) N- (2,6-difluor-benzoil ) - N’ - [4-{ [{[ 1 -- (2,4-diklór-fenil) - pentilidén]- aminoj-oxi] -metilj-fenil] -karbamid;

(13) N- [4-{ [{[ 1 - (3,4-diklór-fenil) - butilidén] -aminoj-oxi] - metilj-fenil] -N’-(2- -klór-benzoií) -karbamid;

(14) N- (2,6-difluor-benzoil) - N’ - [4-{ [{[1 -- (3,4-diklór-fenil) -butilidén] -aminoj-oxi] -metilj-fenil] -karbamid;

(15) N-(2-klór-benzoil)-N’-[4-{ [{[1 - (2-piridil)-butilidén] -aminoj-oxi] -metilj-fenil] -karbamid;

(16) N-(2,6-difluor-benzoil)-N’-[4-{(([l-(2- -piridil) -butilidén] -aminoj-oxi] -metilj-fenil] -karbamid;

(17) N’-{4- [{[ (a-ciklopropil-4-klór-benzilidén) -amino] -oxij-metil] -fenilj-N - (2- -klór-benzoil) -karbamid;

(18) N- (2,6-difluor-benzoil)-N’- [4-( [{[ 1 - (4- -klór-fenil) -etilidén] - aminoj-oxi] - metilj-fenil] -karbamid;

(19) N-{4- [{[ ( 1-fenil-propilidén) - amino] - -oxij-metil] -fenilj-N’- (2-klór-benzoil)-karbamid;

(20) N- [4-{ [ (benzilidén-amino) -oxi] -metilj-fenil] -N’- (2,6-difluor-benzoil) -karbamid;

(21) N-(2,6-difluor-benzoil)-N’- [4-{ [( [ 1 -(4-- metil-feni I ) - pen ti 1 idén] -aminoj-oxi] - -metilj-fenil] -karbamid;

(22) N-[4-([{ [1-(2,4-diklór-fenil) - butilidén] -aminoj-oxi] -metilj-fenil] -N’- (2- -klőr-benzoil)-karbamid;

2

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65