193666. lajstromszámú szabadalom • Benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid hatású szerek és eljárás a benzoik-karbamid-származékok előállítására
193666 (23) N-(2,6-difluor-benzoil)-N’- [4-{ [( [1 -- (2,4-diklôr-fenil) -butilidén] -aminoj-oxi] -metil}-fenil] -karbamid; (24) N- (2,6-dif luor-benzoil ) -N’ - [4-{ [( [1 -- (3,4-diklór-fen il) - butilidén] -aminoj-oxi] metilj-fenil] -tiokarbamid; (25) N-(2-klór-benzoil)-N’- [3-klôr-4-{ [( [1-- (2,4-diklôr-fenil) - butilidén] -aminoj-oxi]-metil)-fenil] -karbamid; (26) N-(2,6-difIuor-benzoil)-N’- [3-klôr-4- -j [{[1-(2,4-diklôr-fenil)-butilidén] -aminoj-oxi] -metilj-fenil] -karbamid; (27) N-(2-klór-benzoil)-N’- [4-{ [( [1- (4-metoxi-feni!) - butilidén] -aminoj-oxi] -metilj-fenil] -karbamid; (28) N- (2-klôr-benzoil) -N’-{3-klôr-4- [{[ (J-fenil-butilidén) -amino] -oxij-metii] -fenilj-karbamid; (29) N - (2,6-difluor-benzoil) - N’-{3-klôr-4-- [{[ ( I -fenil-butilidén) -amino] -oxij-metil] -fenilj-karbamid; (30) N-(2-klôr-benzoil)-N’- (4-{ [{[ 1 - (4-metil-fenil)-pentilidén] -aminoj-oxi] -metilj-fenil] -karbamid; (31) N-(2,6-difluor-benzoil)-N’-{4- [{[{1- [4-- (trifluor-metil) -fenil] -2-metil-propilidénj-amino] -oxij-metil] -fenilj-karbamid; (32) N- [4-( [{[1- (4-brôm-fenil) -2-metil-propilidén] -aminoj-oxi] -metilj-fenil] -N’-- (2,6-difluor-benzoil) - karbamid; (33) N-{4- [ 1 -{[ ( 1 - fenil-butilidén) - amino] - -oxij-etil] -fenilj-N- (2-klôr-benzoil) -karbamid; (34) N- (2,6-difluor-benzoil) -N’-{4- [ 1 -{[ ( 1 - -fenil-butilidén) -amino] -oxij-etil] -fenilj-karbamid; (35) N- (2,6-difluor-benzoil) - N’-{4- [{[( 1 -fenil-2-metil-propilidén) -amino] -oxij-metil]-fenilj-karbamid és (36) N-(2-klôr-benzoil)-N’ - [4-{[{ [ 1 - (4-klôr -fenil) -propilidén] -aminoj-oxi] -metilj- fenil j -karbamid. A találmány szerinti készítményekben lévő új benzoil-karbamid-származékok két sztereoizomer formában, a szín (syn) és az anti-formában fordulhatnak elő; persze ezeknek a sztereoizomereknek a keverékei is lehetségesek minden arányban. Kívánt esetben ezek a sztereoizomerek egymástól az erre a célra ismert módszerek, például átkristályosítás és/vagy oszlop-kromatográfia segítségével elválaszthatók. A hatásosságot a térbeli konfiguráció befolyásolhatja. A jelen talá-lmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények atkák és rovarok irtására használhatók szántóföldi gazdálkodásban és kertművelésben, erdőkben és felszíni vizekben, valamint textil védelmére, például gabonanemük tárolásánál, továbbá atkák és rovarok ellen az állatgyógyászati és orvosi-higiéniai szektorban. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények használhatók melegvérű állatok, például szarvasmarhák, sertések és tyúkok trágyájában élő rovarok irtására is. 3 Ilyen alkalmazás esetén a hatóanyagokat szájon át adjuk be az állatoknak, például a takarmányba keverve, úgy hogy bizonyos idő múlva a trágyába ürüljenek („takarmányon át" való alkalmazás). A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények különösen hatásosak atkák és rovarok lárvái és petéi ellen. Lényegében a vegyületeket tartalmazó készítmények a Pestic. Sei. 9, 373—386 (1978)-ban említett összes rovar ellen használhatók. A találmány szerinti vegyületeket a gyakorlatban kártevők irtására általában készítményekké feldolgozva használják. Ilyen készítményekben a hatóanyag valamilyen szilárd hordozó anyaggal van keverve, vagy folyékony hordozó anyagban van oldva vagy diszpergálva, kívánt esetben segédanyagokkal, például emulgeátorokkal, nedvesítőszerekkel, diszpergálószerekkel és stabilizátorokkal kombinálva. A találmány szerinti készítményekre példákként vizes oldatokat és diszperziókat, olajos oldatokat és olajos diszperziókat, szerves oldószerekkel készített oldatokat, pasztákat, porozószereket, díszpergálható porokat, elegyíthető olajokat, granutákat, szemcséket, fordított emulziókat, aerosol készítményeket és füstölő gyertyákat említhetünk. A díszpergálható porok, paszták és elegyíthető olajok koncentrált formában lévő készítmények, amelyeket használat előtt vagy alatt hígítanak. A fordított emulziókat és szerves oldószerekkel készült oldatokat főleg légi alkalmazásra szánják; nevezetesen, ha nagy területeket kezelnek viszonylag kis mennyiségű készítménnyel. A fordított emulziót röviddel a kipermetezés előtt vagy éppen a permetezés alatt készíthetjük a permetező készülékben a hatóanyag olajos oldatában vagy olajos diszperziójában vizet emulgeálva. A hatóanyag szerves oldószerekkel készített oldatait készíthetjük valamilyen fitotoxieitást csökkentő anyaggal, például gyapjúzsírral, gyapjú zsírsavval vagy gyapjú zsíralkohollal. A következőkben néhány készítmény-formát részletesebben leírunk példaként. Granulált készítményeket úgy állítunk elő, hogy a hatóanyagot például valamilyen oldószerrel oldjuk vagy valamilyen hígítóban diszpergáljuk, és a kapott oldattal/szuszpenzióval, kívánt esetben valamilyen kötőanyag jelenlétében, granulált hordozó anyagot, például porózus granulákat (például habkövet vagy attapulgitot), nem porózus ásványi granulákat (homokot vagy őrölt márgát), szerves granulákat (például szárított kávéőrleményt, vágott dohányszárat és őrölt kukoricatorzsát) impregnálunk. Granulált készítmény előállítható úgy is, hogy a hatóanyagot sikosítószerek és kötőanyagok jelenlétében porított ásványi anyagokkal együtt összepréseljük, és az összepréselt terméket a kívánt szemcseméretre aprítjuk, és megszi-4 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65