193629. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kardamid származékok előállítására, valamint hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények

193629

2-{ [ (4,6-dimetoxi -1,3,5-triazin-2-il) - amino- karbon il ] - am ino-szul főni I)-3-t iof én karbonsav,

2-[ [ (4,6-dimetil-1,3,5-tríazin-2-il) - amino-karbonil] -amino-szu lfonil]-3-tiofénkar bonsav, 2-| [ (4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] - a mino-szul főni 1}-3-tiof én karbonsav,

2-| [ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il) -amino-karbonil ) - am ino-szulfonil|-3-furán kar bonsav, 2-[ [ (4,6-dimetil-pirirnidin-2-il) - amino-karbonilj-amino-szulfonill -3-furánkarbonsav,

2-( [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-aminO'

- kar bonil] -amino-szulfonilj-3-furánkar bonsav,

2 ] [ (4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il ) -amino-karbonil ]- a minő-szulfonil}-3-furán karbonsav,

2-f [ (4,6-dimetil -1,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil] -amino-szulfonii}-3-furánkarbonsav, 2-11 (4-metoxi-6-metil -1,3,5-triazin-2-il ) - amino-karbonil ] - a mino-szul fon il }-3-fura nkarbonsav,

4-|[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil] -amino-szuifonil}-3-tiofénkarbonsav, 4-1 [ (4,6-dirnetil-pirimidin-2-il ) - amino-karboni 1 ] - a minő-szu I f onil }-3-tiofén karbon sav,

4-j [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il) -amino-- karbon il | - a mino-szul főni 11-3- ti of én karbonsav,

4-1 [ (4,6-dimetoxi -1,3,5-triazin-2-il ) - aminokar boni 11 - amino-szu I fon il [-3-tiof én karbonsav,

4-1 [ (4,6-dimet i 1-1,3,5-triazin-2-il) -a mi no-karhoni IJ - am ino-szul főni 1 f - 3 -1 i o f é n karbonsav, 4-1 ( (4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] -a mino-szul fon il}-3-tiof én karbonsav,

4-1 [ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil ] -amino-szulfonilj-3-f urán karbonsav,

4-1 [ (4,6-dimetil -pirimidin 2-il) -ami no-kar bonil] -a m i no-sz ul főni 1 ]-3- furán karbonsav,

4-1 [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il ) - amino-kar bonil] - a mino-szul főni lj-3-f urán karbonsav,

4-í [ (4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il) - amino-- kar bonil ]- ami no-szül főni l}-3-furánkarbonsav,

4-1 [ (4,6-dimetil -1,3,5-triazin-2-il) -a minő-ka rbonil] -amino-szulfonil]-furánkarbonsav és

4-1 [ (4-metoxi-6-metil-1,3,5- triazin-2-il ) - amino-karbonil ] -amino-szulfonilj-3-f uránkar bonsav.

Szinten újak, valamint az (IC) általános képletű vegyületek előállításához felhasználhatók az (I”), (11") és (111") általános képletű vegyületek. Az (I"), (II”) és (III’’) általános képletekben:

W’ jelentése oxigén- vagy kénatom;

A’ jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom, 1-4 szénatomszámú alkilesoport,

R1 jelentése 1-6 szénatomszámú alkilesoport;

3-6 szénatomszámú alkenilcsoport; 3-6 szén a tóm számú alkinilcsoport.

Könnyebb és/vagy olcsóbb szintetizálhatóságuk és/vagy nagyobb aktivitásuk miatt 6

9

előnyösen alkalmazhatók az alábbi intermedierek;

1) Azok a vegyületek, amelyek képletében W’ jelentése kénatom; A.’ jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom; és jelentése 1-4 szénatomszámú alkilesoport, -CH2CH=CH2 csoport.

2) Azok a vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése -CH3 vagy -CH2CH3 csoport.

Ugyanígy előnyösen alkalmazhatók — könnyebb és/vagy olcsóbb szintetizálhatóságuk és/vagy nagyobb aktivitásuk miatt — a következő vegyületek;

3) Azok a vegyületek, amelyek képletében W jelentése oxigénatom; A’ jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom.

4) Azok a vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése -CH3 vagy -CH2CH3 csoport.

Előnyösen alkalmazhatók — legnagyobb aktivitásuk és/vagy legolcsóbb és/vagy leg könnyebb szintetizálhatóságuk miatt — a következő vegyületek:

metil-3- (izocianáto-szulfonil) -2-tiofénkarboxilát,

metil-2- (izocianáto-szulfonil) -3-tiofénkarboxilát,

metil-4- (izocianáto-szulfonil) -3-tiofénkarboxilát,

metil-3- (izocianáto-szulfonil) -2-furánkarboxilát,

metil-2- (izocianáto-szulfonil) -3-furánkarboxiiát és

metil-4- (izocianáto-szulfonil) -3-f uránka rboxilát,

Szintézis

Az (IC) általános képletű vegyületek közül sok a 3. reakcióvázlat szerinti módon, megfelelően helyettesített alkoxi-karbonil-tiofénszulfonil-izocianát vagy -íuránszulfonil-izocianát és egy megfelelő amino-pirimidin vagy amino-triazin reagáltatásával állítható elő. Ezek az (IC) általános képletű vegyületek a 3., 7—9., 13., 21. reakcióvázlatok szerint alakíthatók át más (IC) általános képletű származékokká (a képletekben A jelentése -CO-QR1 általános képletű csoport, Q és R1 jelentése a fenti.)

Az új szulfonil-izocianátok fontos intermedierek a találmány szerinti vegyületek előállításában. Szintézisüket az 1. reakcióvázlat mutatja be.

A megfelelő szulfonamid — például (IV) általános képletű 2-(alkoxi-karbonil)-3-tiofén-szulfonamid, például az irodalomból ismeri metoxi-karbonil- származék és alkáli-izocianát — például butil-izocianát —, valamint katalitikus mennyiségű 1,4-diaza-biciklo [2.2.2] oktán (DABCO) xilollal vagy más, megfelelően magas forráspontú (pl. <él35°C) inert oldószerrel készült elegyét felmelegítjük körülbelül 130—150°C-ra. A reakcióelegyhez foszgént adagolunk mindaddig, amíg a forráspont csökkenése foszgénfelesieget nem jelez. Ezután a kis mennyiségben keletkezett melléktermékek eltávolítása végett az elegyet

10

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65