193629. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kardamid származékok előállítására, valamint hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények

193629

metil-2-{ [ (4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il ) - -amino-karbonil J -amino-szulfonil|-3-furán-karboxilát,

metil-4-S[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-3-tiofénkarboxilát, metil-4-{ [ (4,6-dimetil-pirmidin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-3-tiofénkarboxilát, metil-4-{[ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il ) - -amino-ka rbonil] -amino-szül fon il j-3-tiof énkarboxílát,

metil-4-{ [ (4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-i 1 ) -amino-ka rbonil] -amino-szulfonil)-3-tiofénkarboxilát,

metil-4-{ [ (4,6-dimetil -1,3.5-t riazin-2-i I) - a minő- ka rbonil] -amino-szulfonil}-3-tiofénkarboxilát,

metil-4-( ](4-metoxi-6-meiit-1,3,5-t riazin-2-il) - -amino-ka rbonil] -amino-szu I fon il}-3-tiofénkarboxilát,

metil-4-{ [ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il ) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-3-furánkarboxilát, metil-4-{ [ (4,6-dimetil-pirimidin-2-il ) -amino-karbonil] -amino-szulfonil)-3-furánkarboxilát, metil-4-{ [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il ) - -amino-ka rbonil] -amino-szul fon il}-3-furánkarboxílát,

metil-4-{ [ (4,6-dimetoxi-l, 3,5-triazin-2-í I ) -aminő- ka rbonil ] -amino-szulfonil}-3-furánkarboxilát,

metil-4-{ [ (4,6-dimetil-1,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-3-furánkarboxilát,

metil-4-{ [ (4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il)-amino-ka rbonil] -amino-szu lfon il }-3-fu rá nkarboxilát,

1- metil-etil-3-{ [ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il ) - -a minő-ka rbonil] -ami no-szül fon il}-2-tiofén - karboxilát,

2- propenil-3-( [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2- -il) - amino-ka rbonil] - amino-szül fon il }-2-tíofénkarboxilát, és

l-metil-etil-3-( [ (4-metoxi-6-metil-pirim idin-2- -il) - amino-ka rbonil] -amino-szul főni l)-2-tiofénkarboxilát.

Üj intermedierek

Szintén új vegyületek az (IC) általános képlettel megadható és az (IC) általános képletü vegyületek előállításához felhasználható olyan vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom vagy M, és M egy alkálifém kationt vagy egy legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó tercier amin kationját képviseli; míg A’, W\ R, és R5 jelentése megegyezik az előzőekben már megadottakkal.

Ezek közül a vegyületek közül előnyösek — könnyebb és/vagy olcsóbb szintetizálhatóságuk és/vagy nagyobb aktivitásuk miatt — az alább felsorolt vegyületek.

1) Előnyösek azok az (I), (II) vagy (III) általános képletü vegyületek, amelyek képletében W’ jelentése kénatom; B jelentése -S02NHC0NHR, általános képletü csoport, ahol R, jelentése (19) vagy (23) általános képletü csoport, és Z jelentése -CH- vagy nitrogén és A jelentése -COQR5;

7

2) Azok az 1) pontban említett vegyületek, amelyek képletében X jelentése -CH, vagy -OCH3 csoport; Y jelentése -CH3, OCH3, -OCH2CH3, -OCHoCF3, -0CH2CH -CH2 vagy -OCH2C=CH csoport;

3) Azok az előző felsorolás 2) pontjában említett vegyületek, amelyek képletében Y jelentése -CH3 vagy -OCH3 csoport; R, jelentése (19) általános képletü csoport;

4) Azok a vegyületek, amelyek képletében W’ jelentése oxigénatom; B jelentése -SOjNHCONHR, általános képletü csoport, ahol R, jelentése (19) vagy (23) általános képletü csoport; A jelentése -COQR1;

5) Azok az előző felsorolás 4) pontjában elmített vegyületek, amelyek képletében X jelentése -CH3 vagy -OCH3 csoport; Y jelentése -ch3, -och3, -0CH2CH3, -OCH2CF3, -OCH2CH=CH2 vagy -OCH2C=CH csoport;

6) Azok az előző felsorolás 5) pontájban elmített vegyületek, amelyek képletében Y jelentése -CH2 vagy OCH3 csoport, R, jelentése (19) általános képletü csoport.

Legolcsóbb és/vagy legkönnyebb szintetizálhatóságuk és/vagy legnagyobb aktivitásuk miatt különösen előnyösek a következő vegyületek:

3-{ [ (4,6-dimetoxi-pi rimidin-2-i I ) -amino-ka rbonil ]-amino-szui főni l}-2-tiofén karbon sav, 3-{ [ (4,6-dimetil-pirimidin-2-il ) -amino-ka rbonil] -amino-szulf on il }-2-tioíénkar bonsav, 3-{ [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-i!) -amino-ka rbonil] -a mi no-szul fon il ) - 2 -1 i o f én karbonsav,

3-{ [ (4,6-dimetoxi -1,3,5-1riazin-2-i 1 ) - aminoka rbonil] -a mi no-szül főni I }-2-1 iof én karbonsav,

3-{|(4,6-dimetil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-- ka rbonil] - amino-szulfonil)-2-tiofén karbonsav,

3-{ [ (4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il) - aminő-ka rbonil] -amino-szu 1 főni l)-2-tiof énkarbonsav,

3-{[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il) -amino-karbonil] - amino-szulfonil}-2-furánkarbonsav, 3-{ [ (4,6-dimetil-pirímidín-2-il) - aminő-karbonil ] -a m i no-szül főni l]-2-f uránkarbon sav, 3-{ [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il) -amino- ka rbonil ] - amino-szulfonil(-2-furánkarbonsav,

3-j [ (4,6-dimetoxi -1,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil}-2-furánkarbonsav,

3-{ [(4,6-dimetil-1,3,5-triazin-2-il) -a minő-karbonil] -amino-szulfonil)-2-furánkarbonsav, 3-{ [ (4-metoxi-6-metiI-l ,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] -amino-szulfonil)-2-furánkarbonsav,

2-{ [ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il) -amino-ka rbonil] - amino-szu lfonilj-3-tiofénkar bonsav, 2-{ [ (4,6-dimetil-pirim idin-2-ii) -a minő-ka rbonil] -amino-szulfonil}-3-tiofénkarbonsav,

2-{ [ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il ) -amino-karbonil] -a mino-sz u I fon il}-3-tiofén kar bon - sav,

8

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5