193553. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként nitro-metilén-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
A találmány tárgya hatóanyagként nitro-metilén-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására. A 1 576 120. számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban ismertetett 2-(nitro-metilén) - -tetrahidro-l,3-tiazin-származékok peszticid hatása is ismert. A 2-(nitro-metilén)-tetrahidro-2H-l,3-tiazin különösen előnyös vegyület, mivel peszticid hatása igen nagy. A 4 052 388. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismert 3-acetil-2-- (nitro-metilén) -tetrahidro-2H-l,3-tiazinnak szintén van peszticid hatása. Mindkét fenti vegyületnek közös hátránya azonban, amely miatt csak korlátozottan használhatók, hogy fénnyel és hővel szemben nem stabilak. Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti hatóanyag, annak ellenére, hogy kémiai szerkezete igen hasonló a fenti ismert vegyületekéhez, sokkal nagyobb hő- és fénystabilitást mutat, így ellenállóképessége, ezért hatékonysága is nagyobb. A találmány szerinti hatóanyag a 3-formil-2-(nitro-metilén)-tetrahidro-2H-l,3-tiazin, az (1) képlettel jellemezhető. Az (1) képletü vegyület különböző geometriai izomerek formájában létezhet. A találmány szerinti eljárás értelmében a 3-formil-2-(nitro-metilén)-tetrahidro-2H-1,3- -ti^zint úgy állítjuk elő, hogy a (II) képletü 2-(nitro-metilén)-2H-l,3-tiazint hangyasav és egy 2-8 szénatomos alkánsav vegyes anhidridjével —- például hangyasav és ecetsav vegyes anhidridjével reagáltatjuk, bázis jelenlétében. Bázisként előnyösen szerves bázist, így tercier amint.— például trialkil-amint — használunk, különösen előnyös a trietil-amin alkalmazása. A reakcióhőmérséklet előnyösen 0°C vagy annál alacsonyabb, például —30°C és —10°C között változhat. A reakciót célszerűen szerves oldószerben, például klórozott szénhidrogénben — így diklór-metánban — vagy dimetil-formamidban játszatjuk le. Kis mennyiségű víz jelenléte nem zavarja a reakció lefolyását, azonban előnyösen lényegében vízmentes körülmények között folytatjuk le a reakciót. Mint fentebb említettük, a 3-íormil-2-(nitro-metilén) -tetrahidro-2H-1,3-tiazin peszticid hatással rendelkezik, különösen rovarkártevők ellen használható. Mind a lárvaállapotban lévő hernyó, mind a hernyó formában lévő rovar ellen hatásos, többek között a Spodoptera vagy a Heliothis nemzetségbe tartozó rovarok ellen használható. Különösen előnyösen használható a rizskártevők ellen. A találmány szerinti inszekticid készítmény hatóanyagként 3-formil-2-(nitro-metilén) -tetrahidro-2H-l,3-tiazint tartalmaz, hordozóanyaggal összekeverve. A találmány szerinti készítményt, rovarkártevők elpusztítására használjuk a fertőzött, vagy fertőzésre hajlamos helyen, oly módon, hogy az adott helyet inszekticid hatású 2 1 mennyiségben (I) képletü vegyületet tartalmazó készítménnyel kezeljük. A készítményt különösen előnyösen rizsföldeken alkalmazzuk a növények védelmére. A találmány szerinti inszekticid készítményben hordozóanyagként bármely olyan anyag megfelel, amellyel a hatóanyagot formáivá megkönnyíthető a kezelendő helyre — például a növényre, a magra vagy a talajra — való felvitel, illetve a raktározás, szállítás vagy kezelés. A hordozóanyag szilárd vagy cseppfolyós halmazállapotú lehet, cseppfolyós anyagok közé értve a normál körülmények között gázhalmazállapotú, nyomás alatt cseppfolyósított anyagokat is. Bármely, a peszticid készítmények előállításánál szokásosan használt hordozóanyag használható. A találmány szerinti inszekticid készítmények 0,03- -95 tömeg%, előnyösen 0,5-95 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. Szilárd hordozóanyagként természetes vagy mesterséges anyagokat és szilikátokat — például természetes szilícium-dioxidot, így diatomaföldet; magnézium-szilikátokat, így talkumot; magnézium-alu minium-szilikátokat, így attapulgitot vagy vermikulitot; alumínium-szilikátokat, így kaolinitot, montmorillonitot vagy csillámot; kalcium-karbonátot; kalcium-szulfátot; ammónium-szulfátot; szintetikus hidratált szilícium-oxidokat és szintetikus kalcium- vagy alumínium-szilikátokat; elemeket, így szenet vagy kenet; természetes vagy mesterséges gyantákat, így kumarongyantát, poli ( vinil - klorid )-ot, vagy sztirol polimereket vagy kopolimereket; szilárd poli(klór-fenol)-okát; bitument; viaszokat; és szilárd trágyákat, így szuperfoszfátokat — használhatunk. Cseppfolyós hordozóanyagként többek között megfelelnek a víz; alkoholok, például izopropanol vagy glikolok; ketonok, például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon; éterek; aromás és aralifás szénhidrogének, például benzol, toluol és xilol; petróleum-frakciók például kerozin vagy könnyű ásványolaj; klórozott szénhidrogének, például szén-tetraídorid, perklór-etilén vagy triklór-etán. A fenti vegyületek elegyét is gyakran alkalmazhatjuk. A mezőgazdasági készítményeket gyakran koncentrált formában állítják elő és szállítják, és csak a felhasználás előtt hígítja maga a felhasználó. Kis mennyiségű felületaktív tulajdonságú hordozóanyag jelenléte megkönnyíti ezt a hígítási műveletet. Ennek megfelelően a találmány szerinti készítményben legalább egy hordozóanyag felületaktív tulajdonságú. Ennek megfelelően, a készítmények legalább két hordozóanyagot tartalmaznak, amelyek közül legalább az egyik felületaktív szer. A felületaktív szer emulgeálószer, diszpergálószer vagy nedvesítőszer lehet, jellegét tekintve lehet ionos vagy nemionos szer. Felületaktív szerként például az alábbi anyagok 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
