193529. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biciklusos vegyületek N-imidazolil-származékainak előállítására

193529

7 8

A táblázat folytatása

Vegyület

Z

Rí

r2

r3

Fi

Re

—

22-ch2-H

H

H-OCH3

11

kettős kötés

23-ch2-H-C00H

H

H

H

kettős kötés

24-ch2-H-conh2

H

H

H

kettős kötés

25-ch2-H-COOEt

H

H

H

kettős kötés

26-ch2-H-CH20H

H

H

H

kettős kötés

27-ch2-H

H-COOH

E

H

kettős kötés

28-ch2-H-0CH2C00Et

H

H

H

kettős kötés

29-ch2-II

CII3-O-C-COOEt

ch3

11

H

H

kettős kötés

30-ch2-H-och2cooh

H

H

H

kettős kötés

31-ch2-H

ÇÜ3-O-C-COOH

ch3

H

H

H

kettős kötés

32-ch2-H-C1I=CH-C00H

H

H

H

kettős kötés

33-ch2-H-CH=CH-C00Et

H

H

H

kettős kötés

34-ch2-H-OH

CHsCOH

H

kettős kötés

35-ch2-H-OH-COOH

II

H

kettős kötés

36-ch2-H

t-Bu

OH

II

H

kettős kötés

37-ch2-H

H

H-COOH

H

kettős kötés

38-ch2-H-COOH

H

H

H

egyes kötés

39-ch2-H

H-COOH

H

H

egyes kötés

40-ch2-H

-CH=CH-COOH

H

H

H

egyes kötés

A t-Bu, Ph és Et rövidítések rendre terc-buti 1 -, fenil- és etilcsoportokat jelentenek.

A találmány szerinti vegyületek közül a következők a legelőnyösebbek:

— az 1,2-dihidro-3- (1-imidazolil) -6-karboxi-naftalin, ennek 1—4 szénatomos alkilészterei és gyógyászatiig elfogadható sói;

— az 1,2-dihidro-3- ( 1 -imidazolil) -6- (2-karb-oxi-izopropiloxi)-naftalin, ennek 1—4 szénatomos a 1 kilészterei és gyógyászatilag elfogadható sói, valamint 65

— az l,2-dihidro-3- ( 1 -imidazolil)-6-karbamoil-naftalin és gyógyászatilag elfogadható sói.

A találmány szerinti vegyületeket a következő módszerekkel állíthatjuk elő:

a) Egy (II) általános képletű vegyületet, melyben R,, R2, Rg, R4, R6 és Z jelentése a megadottal egyező, M pedig hidrogénatomot, vagy egy aktív savszármazék gyökét képviseli, egy (I) általános képletű vegyületté alakítunk, mely általános kép-5