193529. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biciklusos vegyületek N-imidazolil-származékainak előállítására

193529

(1H, d, C-Cü=

O

= CH), 6,84 UH, m s, CH-C),

7,34 (1H, d, 5

C-CH =CH) ,

O

7,10—8,16 (6H, m, aromások +

+ imidazol). 10

1.2- dihidro-3- ( 1 -imidazolil) -6-hidroxi-7-acetil-naítalin.

Olvadáspont: 135 I40°C.

Fdemanalízis:

mért értékek: N = 10,88%, C = 70,33%, 15

H = 5,54%,

számított értékek C15H,4N202 összegképletre:

C = 70,85%, H = 5,55%,

N= 11,01%;

Vékonyréteg-kromatográfia eluens: kloroform/

’/meti 1 a I - kohol =

= 180/20,

R/ = 0,6

N.M.R. (CDCI3) 6 p.p.m.: 2,60 (3H, s, CH3),

2,93 (4H, m, CHr -CH2), 6,51 ( 1H, br s, CH=0), 6,70—

7,89 (5H, m, aromá- 30 sok % imidazol),

12,33 (1H, br s, OH).

1.2- dih id ro-3- ( 1 -imidazolil ) -7-ciano-nafta lin. Elemanalízis:

mért értékek: N = 18,69%, C = 75,51%, 35

H = 5,07%,

számított értékek CUH.,N, összegképletre:

C = 76,01%, H = 4,98%,

N = 19,00%;

40

Vékonyréteg-kromatográfia eluens: kloroform/

/ meti 1 a 1 - kohol =

= 90/10;

R/ = 0,45

I.R. (KBr) víw = 2220 cm"1. 45

1.2- dihidro-3- ( 1 -imidazolil) -7-bróm-naftalin. Elemanalízis:

mért értékek: C = 56,55%, H = 3,95%,

N = 10,16%, Br = 28,92%, számított értékek C13HnBrN2 összegképletre:

C = 56,73%, H = 4,00%,

N = 10,18%, Br = 29,10%; Vékonyréteg-kromatográfia eluens: kloroform/

/metilal- « kohol = =90/10;

R, = 0,5

29

N.M.R. (CDCI3) Ô p.p.m.: 2,6—3,2 (4H, m,

CH2-CH2), 6,45 (1H, 60 br s, CH=C—),

6,11—7,80 (7H, m, aromások + imidazol). 65

30

1,2-dihidro-3 - ( 1 -imidazolil) -6-metoxi-naftalin.

Olvadáspont: 63—65°C.

Elemanalízis:

mért értékek: N = 12,30%, C = 73,96%, H = 6,11%,

számított értékek Cl4Hl4N20 összegképletre: C = 74,31%, H = 6,23%,

N = 12,38%;

Vékonyréteg-kromatográfia eluens: kloroforrry

/metilalkohol - 190/10;

R / = 0,7

N.M.R. (CDCI3) 6 p.p.m.: 2,56—3,05 (4H, m,-CH2-CH2-), 3,72

(3H, s, -OÇH3), 6,41 (1H, dd,

-CH=C-). 6,62—

7,78 (6H, m, aromások + imidazol).

1,2-dihidro-3- ( 1 -imidazolil) -5-bróm-6-metoxi-naftalin.

Olvadáspont: 140—144°C.

Elemanalízis:

mért értékek: C = 54,76%, H =4,25%,

N =9,09%, B r = 26,02 % , számított értékek C,4H13BrN20 összegképletre:

C = 55,10%, H = 4,29%,

N = 9,18%, Br = 26,18%;

Vékonyréteg-kromatográfia eluens: kloroform/

/meti 1 a ! - kohol = = 190/10;

R, = 0,28;

N.M.R. (DMSO-d6) ô p.p.m.: 2,89 (4H, m,

-CH2-CH2 ), 3,82 (3H, s, -OCH3), 6,96 (1H, br s,-CH = C<),6,84-8,18 (5H, m, aromások -f- imidazol) .

1,2-dihidro-3- ( 1-imidazolil) - 7-metoxi-naftalin. Olvadáspont: 108—110°C;

Elemanalízis:

mért értékek: N= 12,19%, C = 73,89%, H = 6,09%,

számított értékek C,4H14N20 összegképletre: C = 74,31%, H = 6,23%,

N = 12,38%;

Vékonyréteg-kromatográfia eluens: kloroform/

/met i 1 a 1 - kohol =

= 195/5;

R, = 0,3;

N.M.R. (CDCI3) ô p.p.m.: 2,5—3,2 (4H, m,

CH2-CH2), 3,78

(3H, s, OCH3). 6,47 (1H, s, CH=C-N), 6,70—7,80 (6H.

16