193491. lajstromszámú szabadalom • Heterociklikus aminokat tartalmazó fungicid és vagy növénynövekedést szabályoszó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 193491 2 A találmány heterociklusos aminokat tartalmazó funglcld szerekre és növénynövekedést szabályozó készítményekre, valamint a hatóanyagok előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik. A találmány szerinti készítmények hatóanyagai heterociklusos amlnok és ezek sói, amelyek funglcld hatásúak és vízinövények növekedését Is képesek befolyásolni. Szerkezetileg hasonló, azonban a találmány szerintitől eltérő N—(2—tiazollnll)—(2-pirldll)—metll-amln-származékot Ismertet a 2 504 252 sz. NSZK-bell szabadalmi leírás. Ezen vegyületeknek gyomorsavkópzést befolyásoló hatását Ismertetik. A találmány szerinti készítmények hatóanyagai az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben R1 jelentése piridil—, pirimldinil- vagy pirazlnilcsoport, q értéke 0 vagy 1, R2 jelentése hidrogénatom, fenil- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R5 Jelentése 1-10 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkll—, 1,3 benzodioxolil-csoport vagy (III) általános képletü csoport, ebben a képletben s értéke 0, 1 vagy 2, R6 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, R7 Jelentése hidrogén-, halogénatom, 1-4 szónatomos alkil—, 1-4 szénatomos alkoxi-, 3- -8 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos alkll-tlo—, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxl- fenoxi- vagy clanocspport, Rö jelentése hidrogénatom vagy abban az esetben, ha R7 jelentése halogénatom, vagy 1- -4 szónatomos alkilcsoport, akkor R8 halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot is Jelenthet; R1 és R13 jelentése hidrogénatom vagy 1- -4 szénatomos alkilcsoport, R12 jelentése hidrogénatom, m értéke 0 vagy 1, és X Jelentése kén- vagy oxigénatom. Az 1-10 szénalomos alkilcsoport megjelölés metil—, etil-, n-propil-, Izopropil-, n-butilszek-butil-, Izobutil-, terc-butil-, n-pentil-, Izopentil-, szek-pentil-, neopentil-, n-hexll-, szek-hexil-, Izohexll—, n—heptil—, Izoheptll—, szek-heptil-, n-oktil-, izo-oktil-, n-nonll, szek-nonll-, Izo-nonil-, n-decil-, szek-decll-csoportra és hasonló csoportokra vonatkozik. A 3-8 szónatomos cikloalkilcsoport megjelölés telített monociklusos clkloalkllcsoportokat képvisel, így a ciklopropil—, ciklobutil-, clklopentll—, clklohexil-, clkloheptll- és a ciklooktilcsoportot. Valamely 1-4 szénatomos alkoxicsoport megjelölés metoxl-, etoxi-, n-propoxl-, Izopropoxl-, n -butoxi-, szek-butoxK izobutoxlvagy terc-butoxi-csoportra vonatkozik. Valamely 1-4 szénátomos alkil-tio-csoport metil-tlo-, ètil-tio-, n-propil-tio-, izopropil—tlo—, terc-butil-tio-csoportot és hasonló csoportokat képvisel. A „halogén” vagy „halogénatom" megjelölés fluor-, klór-, bróm- és jódatorrtot jelent. Az 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport olyan 1-4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, amely egy vagy több halogénatomot hord szubsztltuensként. Ilyen halogón-alkll-csoportok a trlfluor-metll-, pentafluor—etil—, 1 —jód— —2,2,2,—trlfluor-etll—, 3—klór—propil, 2-jód-propil-, 2-fluor-2-metll-propll-, 1-jód-butll-csoport és hasonló csoportok. Az 1-4 szénatomnos halogón-alkoxl-csoportok a trifluor-metox!-, 1-bróm-etoxi-, 1,1,2,2,—tetrafluor—etoxi-, 2,2,2—trifluor—etoxi—, pentafluor-etoxl-csoport. A plridllcsoport 2-, 3- vagy 4 plrldilcsoportot képvisel. A pirimldinilcsoporl 2-, 4- vagy 5- -plrirnidinilcsoportot jelent; a pirazlnll 2-pirazlnilcsoportot képvisel. A találmány szerinti szerek hatóanyagaiként a mezőgazdaságban elfogadható sók savaddíciós sók, így hidrogén-klorldok, hldrogén-Jodldok, hidrogén-bromldok és hasonlók lehetnek. Az alábbiakban felsorolásra kerülő vegyültek a találmány szerinti készítmények előnyös hatóanyagai és a hatóanyagok nem korlátozódnak csupán ezekre a vegyietekre, csak tájékoztató Jellegűek. N-[4-/1,1,2,2,-tetrafluor-etoxl/fenilj-N-/4,5- -dihldro-2-tiazolll/-[ /3—plridll/—metllj—amin N-/n-oktll/-N-/4,5—dihldro—2—tiazolil/—[1 — -/4-p!ridil/-etil]-amin N—/3—metll-hexl!/—N—/4,5—dihidro—5—etII-2— -tiazolll-[/3-plrldil/-metll]-amln N-/6-klór-hexil/—NI—/4,5-dihidro-2—tiazolll/ - -j/3- plridll/—metilj-amln N-/3,3-dlfluor-propil/-N-/4,5-dlhidro-2--oxazolll/-[/3-plridil/-metil]-amln N-/heptil-oxi/-N-/4,5-dlhldro-4-propil-2- tlazolil/—[/2—piridil/—metlfj—amin N-/3.5—dlnltro-fenil/—N—/4,5—dihidro-2—tlazolil/—f/2-pfrazinll/-metllJ—amin N—/2—(metil—tlo)-5—metll—fenll/—N-/4,5—dlhid . ro-2-tlazolii/-[1-/5-plrimldlnll/-'propil]-amln N—[4-/terc-butil—fenil]—N—/4,5-dihldro—4,5— -dletll-2-tiazolil/-[/4-pirldazlnll/-metilj-amln IM-/3,4—dlklór—fenil/—N—/4,5—dihidro—2—tlazolll/- [/3-plridll/—metil]—amin—hldroklorid N-/4-clano-fenll/-N-/4,5-dihidro-2-tiazolll^-[/3-pirldil/-metll]-amln M—fenil—N -/4,5—dihidro—2—oxazolll/—[/2—plrimidin!l/-metil]-amin N-/4-klór-fenil/-N-/4,5-dlhidro-2-tiazolil/-[/3-(5-klór-piridil)-metll]-amln N-/2,4-diklór-fenil/-N-/4,5-dihidro-2-tlazolil/-[/5-(2-metil-plrimidinll)/-metilj-amin N-/2-klór-4-metil-feníl/-N-/4,5-dihidro-2~ —tiazolil/—[/3—(4,5-dietil-plrtdil)/-metil]-am!n N-/2-metil-4-klór-fenll/-N-/4,5-dihidro-2- -tiazolil/ j/3—(2—klór—5—metil—piridil)/—metil]-amln N-/4-fluor-fenll/-N-/4,5-dlhidro-2- tiazolil/— -[1 -/3~(5-metil—plridazlnll)—etilj-amln N-[4-/4 -klór-fenoxi-fenil)-N-/4,5-dihidro-2- tiazolil/—[/3—piridil/—metil}—amin 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
