193467. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált benzoesav-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
A találmány tárgya hatóanyagként (I) általa nos képletű szubsztituált (trifluor metil) -fenoxi-benzoesav-származékot, sóját vagy észterét tartalmazó fungicid készítmény, — képletben X hidrogén vagy halogénatomot, előnyösen klóratomot, nitro- vagy trifluor metil cső portot, Y hidrogén vagy halogénatomot, előnyösen klóratomot, Z hidrogénatomot, trifluor metil- vagy nitrocsoportot, V hidrogén vagy halogénatomot, előnyösen klóratomot vagy nitrocsoportot, W hidrogénatomot, nitro- vagy trifluor metilcsoportot, Rí 1 4 szénatomszámú alkil , előnyösen etil csoportot vagy hidrogénatomot, alkálifém- , előnyösen nátrium-, kálium-, ammó nium vagy (II) általános képletű szubszti tuált ammóniumiont — képletben R2 14 szénatomszámú alkil-, előnyösen i-propil ,14 szénatomszámú hidro xi alkil , előnyösen 2 hidroxi etil-, 2 4 szénatomszámú alkenil , előnyösen propenil-, 2 4 szénatomszámú alkinil , előnyösen propargilcsoportot jelent - , azzal a megszorítással, hogy X, Y, Z, V, W szubsztituensek közül a ) legalább egy hidrogén- és/vagy a klór atomtól eltérő és b.) a hidrogénatomtól eltérő azonos jelen tésü szubsztituensek száma legfeljebb két tő lehet. A találmány tárgyát képezi tovább az (I) ál talános képletű vegyületek előállítási eljárása - a képletben X, Y, Z, V, W, Rí, R2 jelentése a fentiek szerinti, kiegészítve egy harmadik (C.) megszorítással, amely értelmében ha Y és V je lentése hidrogénatom és Z jelentése trifluor me til csoport, akkor X és W közül legalább az egyik nitrocsoport A találmány szerinti eljárásban használt in termedierek — a szubsztituált halogén benzo lók és a 3 hidroxi benzoesav és 3 hidroxi benzoesav észterek —- ismert vegyületek. A szubsztituált fenoxi-benzol-származé kok - mint herbicidek — (régebbi elnevezésük szerint difenil éterek) mintegy húsz éve váltak ismeretessé, elsősorban rizs, gyapot, szójabab kultúrákban. A (trifluor-metil) csoportot tartat mazó származékokat tíz évvel később közli az irodalom. E vegyületcsaládot részletesen E.Wegler: Chemie der Pflanzenschutzund Schädlingsbekämpfungsmittel Band 5. (Sprin ger-Verlag Berlin Heidelberg New York 1977) 73 80. és 401 407. oldala ismerteti. Worthing Charles,R.: The Pesticid Manual (the Boots Company Ltd., Nottingham,England) 6. kiadásában (1979) szereplő összes szubszti tuált fenoxi benzol származék is gyomirtószer Kádár,A szerkesztésében megjelent: Gyomirtás - vegyszeres termékszabályozás cí mű kézikönyve (Mezőgazdasági Könyvkiadó, Budapest, 1983) 74-76. oldalán összefoglalja a kereskedelmi forgalomban lévő jelentősebb fenoxi benzol-származékokat tartalmazó készítményeket, melyek szintén herbicidek. A szubsztituált fenoxi benzol származé kok közül különösen jó herbicid hatással ren delkeznek az alábbi vegyületek: — a 2- nitro- 1-(4-nitro-fenoxi) 4 (trifluor -metil)- benzol (a fluorodifen, a 1 033 163 lajstromszámú angol szabadalmi leírás); — a 2 klór-1 (4-nitro fenoxi) 4-(trifluor -metil) benzol (a nitrofluorfen, 2 304 006 lajstromszámú német és 794 517 lajstromszámú bel ga szabadalmi leírás); — a 2 klór-1 (3-etoxi~4-nitro-fenoxi) 4 (trifluor metil)-benzol (az oxifluorfen, 3 798 276 lajstromszámú amerikai szabadalmi leírás); — a nátrium 6-/2 klór -4- (trifluor - metil)-fenoxi/-2- nitrobenzoát (az acifluorfen nátrium, 4 063 929 lajstromszámú amerikai szabadalmi leírás); és — az étiI-5-/2—klór 4 (trifluor metiljfenoxi/-2-nitro-benzoát (az acifluorfen- etil, 3 928 416 lajstromszámú amerikai szabadalmi leírás). A találmányunkhoz legközelebb álló — azonbar szerkezetileg mégis különböző — fe noxi-2-nitro benzoesav származékokat, mint herbicideket a 3 928 416 és a 4 063 929 sz. Ame rikai Egyesült Államok beli szabadalmi leírás ból ismerhetjük meg. A szubsztituált (trifluor metil)-fenoxi ben zoesav származékokra irányuló kísérleteink során azt találtuk, hogy vegyuleteink nem gyomirtó hatásúak, hanem meglepő módon ki váló fungicidek, nem fitotoxikusak, ily módon hasznos növényi kultúrák gomba kórokozói el leni védekezésre igen alkalmasak, vegyületeink tehát nem csupán az ismert fungicidek re re zisztens gomba kórokozók elleni védekezést is elősegítik, adott esetben egyéb ismert fungici dekkel összekeverve is. A ta!álmány: a.) fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű szubsztituált (trifluor metil)-fenoxi-benzoesavat, sóját vagy észterét tartalmazza — a képletben X hidrogén vagy halogénatomot, előnyösen klóratomot, nitro-, vagy trifluor-metil cső portot, Y hidrogén- vagy halogénatomot, előnyösen klóratomot, Z hidrogénatomot, trifluor metil- vagy nitro csoportot, V hidrogén vagy halogénatomot, előnyösen klóratomot, vagy nitrocsoportot, W hidrogénatomot, nitro- vagy trifluor metil-csoportot, Rí 1 4 szénatomszámú alkil , előnyösen etil csoportot, hidrogénatomot, alkálifém , elő nyösen nátrium-, kálium-, ammonium-, vagy (II) általános képletű szubsztituált ammóniumiont - a képletben 2 93467 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
