193466. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-nitro-benzoesav-származékot tartalmazó gombaölő készítmény

193466

16

Az IR felvétel több N02-csoport jelenlétét igazolja. A nitrált származékban a v C-O-C sávok magasabb hullámszám értéknél, 1150 és 1350 cm~'-nél jelentkeznek.

4. példa

5-{ [2-Klór-4- (trifluor-metil) -5-nitrol fenoxi}-2--nitro-benzoesav-etilészter

(4. sz. vegyület).

a.) Mindenben a 3-{ [2-klór-4- (trifluor-metil) -2,6-dinitrol] -fenoxi}-benzoesav-etilészter előállítása szerint járunk el (3. sz. példa).

A terméket 50 ml metanolban oldjuk, és az

15

m/e (r.i.) = 389/391(750/260) 344/346(870/280) 165 (550)

121(1000)

A ‘H NMR felvétel a megadott szerkezetet azonosítja: ó6 = 8,07 (d, J63 = 1 Hz), ő3 = = 8,9 (d,J36 =1 Hz), ő4, = 8 Hz), ő6, = 6,95 (J6,5, = 7 Hz), 00^=4,25 (q, J = 7 Hz), óchj= 1,3 ppm (t, J = 7 Hz).

b.) Mindenben a 2. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy 3-{ [2-(trifluor-metil) -4-nitro] fenoxij-benzoesav-etilészter helyett 5-( [2-klór-4-(trifluor-metil) -5-nitro]-fenoxi-benzoesav-etilésztert nitrálunk. A jégreöntéskor kiváló sárga anyag után megszilároldatot hütjük. Kevés metanolt rétegezve az oldatra, keverés után azonnal sárgásfehér, porszerű csapadék válik ki. A szűrőn lévő csapadékot kevés hideg metanollal mossuk.

5 Hozam: 6,0 g, 51,3%.

Op.: 64-65°C.

A vegyület színe és formája: sárgásfehér, por, összegképlete: C|6Hn05NClF3,

molekulatömege: 389,5 (számított), t0 A tömegspektrumon jól látható, hogy a vizsgált vegyület vagy klóratomot tartalmaz, ugyanis a két legnagyobb fragmens kettős jelet ad a 35C1, 37C1 izotópok arányának megfelelően.

= FoC(C] ) (N02)C6H20C6rii,C00C2H5 = F3C(Cl)(K02)C6R20C6HltC0 = OCéHi* C00C2H5 = C 6 H 5 C 00

dúl és porszerűen összetörhetővé válik, ame- 25 lyet 50 ml metanolban átkristályosítunk. Hozam: 7,15 g, 82,2%.

Op.: 83-84°C.

A vegyület színe és formája: sárgásfehér, porszerű,

_0 összegképlete:: CI6H10O7N2ClF3,

molekulatömege: 434,5 (számított). A tömegspektrum valamennyi fragmense klórtartalmú. A jellemző fragmensek a következők:

m/e (r.i.) = 434/436 (580/200) = F3C(Cl) (N02)C6II20C6H3 (N02)C00C2II5 406/408 (150/50) = F3C(C1)(K02)2C6H20C6H3(N02)C00K

389/391 (450/150) = F3C(C1)(K02)C6H20C6H3(N02)C0 224/226(1000/350) = F3C(C1)(K02)C6H2 194 (380) = F3C(C1)C6K20

166 (260) = C6n3(N02)COOIl

Az IR felvételen látható a vN02 sáv megerősödése, valamint a vCO sáv a nitrálás következtében magasabb hullámszám felé toló- gg dott el: 1705 cm~'-ről 1725 cm~'-re.

B) Készítmény példák

A találmányunk szerinti készítmények öszszetételét tömeg%-ban (továbbiakban %-ban) 5g adjuk meg.

Szuszpenzió koncentrátum (SC)

5. példa

2. sz. vegyület (hatóanyag)

50,0%

etilénglikol

8,0%

nonil - fen il-pol i (gükol-éter) (10 EO)

5,0%

poliszacharid

0,1%

szilikonolaj

1,5%

víz

35,4%

Nedvesedő por (WP)

6. példa

1. sz. vegyület (hatóanyag) 90,0%

nagydiszperzitású kovasav 5,0%

diszpergálószer 5,0%

Granulátum (G)

7. példa

3. sz. vegyület (hatóanyag) 5,0%

mészkőőrlemény 69,0%

etilénglikol 3,0%

nagydiszperzitású kovasav 5,0%

nátrium-ligninszulfonát 3,0%

víz 13,5%

Permetezésre alkalmas (dry flowable) granulátum (WG)

8. példa

2. sz. vegyület (hatóanyag) 80,0%

9