193399. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolidon-származékok előállítására
193399 b) Az a) pontban leírtnak megfelelően 3 g 4 [N (amino-karbonil-metil)-benzil-amino] -3-hidroxi-vaj sa v-2-metil-propi 1-észterből és 2,16 g maleinsavból 210 mg 4-(aminokarbonil-metil-amino)-3-hidroxi-vaj sav-2-metíl-propil-észter nyerhető. Olvadáspontja: 109°C (bomlik). 5 1. példa 1,3 g (8,4 mmól) 1,4-diazaspiro [4,5] dekán -2-on-t (az (5) általános képletíí vegyületben R, és Rj jelentése együttesen X R< r5-csoport, amelyben R4 és R5 jelentése együttesen -(CH2)5csoport) 1,5 g (9,5 mmól) 3,4- -epoxi-vajsav-2-metil-propil-észterrel (a (4) általános képletíí vegyületben X jelentése izobutilcsoport) 24 órán keresztül 110°C-on (külső hőmérséklet) mágneses keverővei kevertetünk. A reakcióelegyet lehűtjük és az így kapott sötét masszát 10 ml forró etil-acetáttal mossuk, dekantáljuk és az így nyert szilárd anyagot metanolból kristályosítjuk. A kapott fehér porszerü termék az oxiracetam. Olvadáspontja: 167—170°C. Hozam: 0,2 g. 2. példa 1 g (8,76 mmól) 2,2-dimetil-4-imidazolidinont (az (5) általános képletű vegyületben R, és R2 jelentése együttesen C / \ r4 r5-csoport, amelyben R4 és R5 jelentése külön-külön - (metil)-csoport) 5 ml acetonitrilben oldunk, 1 g (6,32 mmól) 3,4-epoxi-vajsav-2- -metil-propil-észtert (a (4) általános képletü vegyületben X jelentése izobutilcsoport) adunk hozzá és az elegyet 30 órán keresztül keverés közben forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük, az oldószert dekantáljuk, majd az így nyert sötét szilárd masszát felveszszük etanolban. Ebből a kristályos oxiracetámot szűréssel nyerjük ki. Olvadáspontja: 167- 170°C. Hozam: 0,3 g. 3. példa 0,65 g (5,7 mmól) 2,2-dimetil-4-imidazolinont (az (5) általános képletű vegyületben R, és R2 jelentése együttesen R 4 R 5-csoport, amelyben R4 és R5 jelentése külön-külön -(metil)-csoport) 5 ml izopropanolban oldunk, 1 g (6,32 mmól) 3,4-epoxi-vajsav-2-metil propil-észtert (a (4) általános kép letíí veguiletben X jelentése izobutilcsoport adunk hozzá és az elegyet 9 órán keresztül forraljuk. A reakcióelegybe további 1 g epoxi-észtert adunk, majd ismét forral- 4 5 10 15 20 25 juk 9 órán keresztül. Lehűtés után az oldószert dekantáljuk és az így nyert sötét maszszát fölvesszük etanolban. Ebből a kristályos oxiracetám szűréssel nyerjük. Olvadáspontja: 167—170°C. Hozam: 0,5 g. 4. példa 1 g (8,76 mmól) 2,2-dimetil-imidazolinont (az (5) általános képletű vegyületben R, 6 \ / es R2 jelentese együttesen R4 R5 -csoport, amelyben R4 és R5 jelentese külön-külön (metil)-csoport) 2 g (12,64 mmól) 3,4-epo.xi-vajsav-2-metil-propil-észterrel (a (4) általános képletű vegyületben X jelentése izubutilcsoport) 1 óra 30 percig 165°C-on (külső hőmérséklet) melegítünk. Ezután 0,17 ml vizet és 5 ml anolt adunk a reakcióelegyhez, majd további két órán át forraljuk. Lehűtés után az oxiracetámot fehér kristályos anyagként kiszűrjük. Olvadáspontja: 167-- 170°C. Hozam: 0,25 g. 5. példa 1 g (8,7 mrnol) 2,2-dimetil-4-imidazolinont (az (5) általános képletű vegyületben R, 30 35 40 45 50 és R2 jelentése együttesen / \ R4 Rs -csoport, amelyben R4 és R5 jelentése külön-külön metilcsoport) 1 ml vízben oldunk, és 1,5 g (9,48 mmól) 3,4-epoxi-vajsav-2-metil-propil-észtert (a (4) általános képletű vegyületben X jelentése izobutilcsoport) adunk hozzá. A reakcióelegyet 11 órán keresztül 50°C hőmérsékleten mágneses keverővei kevertetjűk. Ezután 11 órán keresztül forrásponton tartjuk az elegyet, majd lehűtjük és 10 ml acetonnal még 30 percig kevertetjük és a szilárd anyagot kiszűrjük. Az így nyert anyagot metanolból kristályosítjuk, melynek során fehér kristályos termékként nyerjük az oxiracemátot. Olvadáspontja: 167—170°C. Hozam: 0,3 g. 55 60 65 6. példa 0,5 g (4,38 mmól) 2,2-dimetil-4-irnidazolinont (az (5) általános képletű vegyületben R, és R2 jelentése együttesen \ X c / \ R4 Rs-csoport, amelyben R4 és R5 jelentése külön -külön metilcsoport) 0,57 g (4,38 mmól) 3,4 -epoxi-vajsav-etil-észterrel, 12 órán keresztül 115°C-on (külső hőmérséklet) mágneses kcverővel kevertetünk. Ezután az elegyet le híítjük, felvesszük metanolban és szűrjük.
