193366. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként triazolszármazékot tartalmazó herbicid készítmények
193366 4- ( 1 H) -1,2,4-triazolt, 18,4 g (0,105 mól) 2- -klór-benzoil-kloridot, 10,6 g (0,105 mól) trietil-amint és 600 cm3 tetrahidrofuránt szobahőmérsékleten 10 órán át kevertetünk. Ezután a reakcióelegyet vákuumban üvegszürőn át szűrjük, a szűrőn maradó sót tetrahidrofuránnal mossuk, és az egyesített szűrleteket vákuumban bepároljuk. A bepárolt anyagot vízzel összekeverjük, és kb. -j-5°C hőmérsékleten több órán át állni hagyjuk. A kivált nyersterméket vákuumban szűrjük, vízzel mossuk és szobahőmérsékleten vákuumban súlyállandóságig szárítjuk. Etanol-metanol-aceton 1:1:1 térfogatarányú elegyében átkristályosítva 276—278°C olvadáspontú terméket kapunk. Elemanalízis: C% H% N% Cl% számított: 48,55 3,17 25,17 15,92 talált: 48,06 3,33 24,55 16,09 2. példa l-(4-klór-benzoil)-3-amino-l,2,4 -triazol előállítása Analóg módon állítható elő mint az 1-- (2-klór-benzoil) -3-amino-1,2,4-triazol. A termék olvadáspontja: 315—318°C. Elemanalízis: C% H% N% Cl% számított: 48,55 3,17 25,17 15,92 talált: 48,23 3,33 24,95 15,79 3. példa l-(3,4-diklór-benzoiI)-3-amino-l,2,4-tri - azol előállítása Klór-kalciumos csővel nedvességtől elzárt üvegreaktorban 8,4 g (0,094 m) 3-amino-1,2,4-triazolt, 10,5 g (0,05 mól) 3,4-diklór-benzoil-kloridot és 600 cm3 tetrahidrofuránt 16 órán át szobahőmérsékleten kevertünk. Szűrés után a szűrletet bepároljuk és vízzel hígítjuk. Néhány órás kb. 5°C hőmérsékletű hűtés után a reakcióterméket vákuumban szűrjük, a szűrőn maradt anyagot vízzel mossuk és -vákuumban szobahőmérsékleten szárítjuk. A nyersterméket etanol-metanol-aceton 1:1:1 térfogatarányú elegyében átkristályosítjuk, és 324—328°C olvadáspontú terméket kapunk. Elemanalízis: C% H% N% Cl% számított: 42,05 2,35 21,79 27,58 talált: 42,33 2,99 21,83 27,52 4. példa l-(2,4-diklór-benzoil)-3-amino-l,2,4-tri - azol előállítása Analóg módon állítható elő mint az 1- -(3,4-diklór-benzoil)-3-amino-l,2,4-triazol. A termék olvadáspontja: 300—305°C. Elemanalízis: C% H% N% Cl% számított: 42,05 2,35 21,79 27,58 talált: 42,33 2,99 21,83 27,52 5. példa 1 - ( 4-nitro-benzoil ) -3-amino-l ,2,4-triazo I előállítása Klór-kalciumos csővel zárt üvegreaktorban 8,4 g (0,094 mól) 3-amino-l,2,4-triazolt, 3 9,3 g (0,5 m) 4 -nitro -benzoil -kloridot és 600 cm3 tetrahidrofuránt 15 órán át szobahőmérsékleten kevertetünk. Szűrés után a szűrletet bepároljuk, vízzel hígítjuk. Néhány órás kb. 5°C hőmérsékletű hűtés után a reakcióterméket vákuumban szűrjük, a szűrőn maradt anyagot vízzel mossuk és vákuumban szobahőmérsékleten szárítjuk. A nyersterméket etanol-metanol-aceton 1:1:1 térfogatarányú elegyéből átkristályosítjuk és 320—323°C olvadáspontú terméket kapunk. Elemanalízis: c% H% N% számított: 46,36 3,03 30,03 "alált: 46,59 3,38 27,47 6. példa l-(4-fluor-benzoil)-3-amino-l,2,4-triazol előállítása 17,5 g (0,2 mól) 3-amino-(lH)-l,2,4-triazoit33,3g (0,21 mól) 4-fluor-benzoil-kloridot 24,3 g (0,24 mól) trietil-a'mint és 1500 cm3' tetrahidrofuránt 10 órán át szobahőmérsékleten kevertetünk. Ezután a reakcióelegyet vákuumban szűrjük, tetrahidrofuránnal mossuk, és a szűrletet vákuumban bepároljuk. Az anyagot vízzel hígítjuk, és néhány órán át kb. 5°C hőmérsékleten állni hagyjuk. A kivált nyersterméket szűrjük, vízzel mossuk, vákuumban szárítjuk és metanol-aceton 1:1 térfogatarányú elegyéből átkristályosítjuk, és 239—243°C olvadáspontú terméket nyerünk. Elemanalízis: C% H% N% számított: 52,43 3,42 27,17 talált: 51,89 3,87 26,44 7 példa 1 (3-fluor-benzoil)-3-amino-l,2,4-triazol előállítása Analóg módon állítható elő mint az l-(4- -f luor-benzoil) -3-amino-1,2,4-triazol. A termék olvadáspontja: 249—253°C. Elemanalízis: C% H% N% számított: 52,43 3,42 27,17 talált: 52,44 3,58 27,16 8. példa 1- (2-fluor-benzoil)-3-amino-l,2,4-triazol előállítása Analóg módon állítható elő mint az l-(4- -f luor-benzoil) -3-amino-1,2,4-triazol. A termék olvadáspontja 239—243°C. Elemanalízis: C% H% N% számított: 52,43 3,42 27,17 talált: 52,64 3,65 26,86 9. példa l-(3-nitro-benzoil)-3-amino-l,2,4-triazol előállítása 11,2 g (0,13 mól) 3-amino-l,2,4-triazolt, 22,25 g (0,133 mól) 3-nitro-benzoit-kloridot, 19,5 g (0,14 mól) trietil-amint és 700 cm3 tetrahidrofuránt szobahőmérsékleten 15 órán 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
