193361. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-piperazin származékok és savaddiciós sóik előállítására

193361

3- [2- [4- (2-metoxi-feniI) -1-piperazinil] -etil] - -6-metán-szulfonil-amino-7-etoxi-l,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-I-piperazinil] -etil] - -6-metán-szulfonil-amino-7-propoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenii) -1 -píperazinil] -etil] - -6-metán-szuifonii-amino-7-izopropoxi-1,2,3,4- -tetrahídrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] - -6-acetil-amino-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1-piperazinil] -etil] - -6-acetil-amino-7-metoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil)-l -piperazinil] -etil] - -6-acetil-amino-7-etoxi-l,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -6-acetiI-amino-7-propoxi-l ,2,3,4-tetrahidrokinazoiin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -6-acetil-amino-7-izopropoxi-l,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -6-karbamoil-amino-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -6-karbamoil-amino-7-metoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1-piperazinil] -etil] - -6-karbamoil-amino-7-etoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] --6-karbamoil-amino-7-propoxi-l,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -6-karbamoil-amino-7-izopropoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] - -6-metoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion; 3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1-piperazinil] -etil] - -6-etoxi-l ,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion; 3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1-piperazinil] -etil] - -6-propoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -6-izopropoxi-l ,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4- -dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenii)-l-piperazinil] -etil] - -7-metoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion; 3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1-piperazinil] -etil] - -7-etoxi-l ,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion; 3- [2- [4- (2-metoxi-fenii) -1 -piperazinil] -etil] - -7-propoxi-l,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion; valamint

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] - -7-izopropoxi-l,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4- -dion.

A fentiekben olyan (I) általános képletíí vegyületeket soroltunk fel, amelyek képletében R3 és R4 jelentése hidrogénatom, R5 jelentése metilcsoport, Y jelentése -CO- és n jelentése 2; a találmány körébe tartozik az olyan (I) általános képletíí vegyületek előállítása

3

is, amelyek képletében R4 jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport, R5 jelentése metiltől eltérő szerkezetű alkilcsoport, Y jelentése -CO- és n4 j elentése 3 vagy 4, pl. az alábbi vegyületeké:

3- [3- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -propil] -6,7-dimetoxi-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [3- [4-(2-metoxi-fenil)-1 -piperazinil] -p ropd] -6,7-metiIén-dioxi-l ,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [3- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -propd] 6,7-dimetilén-dioxi- 1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [3- [4- (2-metoxi-fenil) - 1-piperazinil] -p ropd] -6,7-trimetilén-dioxi-í ,2,3,4-tetrahidrokinazo!in-2,4-dion;

3- [4- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -butil] - -6,7-trimetilén-dioxi-l,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -6,7-dimetoxi-1 -meti 1-1,2,3,4-tetrahidrokina zolin 2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1-píperazinil] -etil] - -6,7-metilén-dioxi-1 -metil-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxí-fenil)-1 -piperazinil] -etil] - -6,7-dimetilén-dioxi-1-metil-1,2,3,4-tetrahidrokinazolin-2,4-dion;

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-1-piperazinil] -éti 1 ] - -6,7-trimetilén-dioxi-1-metil-1,2,3,4-tetrahidrokinol in-2,4-dion;

3- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -etil] - -6,7-t rimeti lén-dioxi-1-etil-1,2,3,4-tetrahidrpkinazolin-2,4-dion; és

3- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -6,7-trímetilén -dioxi-1 -propil-l ,2,3,4-tetrahidrckinazolin-2,4-dion.

Ügyszintén a találmány szerint előállítható új (I) általános képletű vegyületek körébe tartoznak azok, amelyek képletében a többi szimbólum már megadott általános jelentése mellett Y jelentése -S02-; az alábbiakban ezekre is felsorolunk tipikus példákat, amelyekre a találmány nem korlátozódik.

2- [2- [4- (2-metoxi-fenil) -1 -piperazinil] -éti 1} - -3,4-dihidro-1,2,4-benztiadiazin-3-on-1,1 - dioxid;

2- [3- [4- (2-metoxi-fenil) - 1-piperazinil] - profil] -3,4-dihidro-1,2,4-benztiadiazin-3-on-l ,1 - -dioxid;

2- [4- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -butil] - -3,4-dihidro-1,2,4-benztiadiazin-3-on-l, 1 - dioxid;

2- [2- [4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - 6,7-dimetoxi-3,4-dihidro-l,2,4-benztiadiazin-3- on-l,l-dioxid;

2- [3- [4- (2-metoxi-fenil) -1-piperazinil] -propd] -6,7-dimetoxi-3,4-dihidro-1,2,4-benztiadiazin-3-on-l,l-dioxid;

2- [4- ]4-(2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -butil] - -6,7-dimetoxi-3,4-dihidro-1,2,4-benztiadiazin-3-on-l,l-dioxid;

2- [2- [4- (2-metoxi-fenil)-l-piperazinil] -etil] - -6,7-metilén-dioxi-3,4-dihidro-l,2,4-benztiadiazin-3-on-l,l-dioxid;

4

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3